高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類 同課異構(gòu)

人教版選修5第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類第一課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)2【教學(xué)目標(biāo)】1.了解糖類的概念、組成和分類。2.掌握葡萄糖的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及用途,了解果糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。【教學(xué)過程】一、新課導(dǎo)入蜜糖即蜂蜜，是蜜蜂在蜂窩中釀成的糖類物質(zhì)的精制品，性味甘、平，有降血壓、護(hù)肝、緩解疼痛等作用。蜜糖不僅是美味的營養(yǎng)品，而且也是治療多種疾病、強(qiáng)身健體和延年益壽的藥品。蜜糖對(duì)于身體需要高熱量和易于消化食物的兒童特別有益，它能促進(jìn)食欲，提高新陳代謝，使人精神健爽和體力充沛，提高機(jī)體對(duì)疾病的抵抗力。那么你知道糖嗎？有哪些性質(zhì)和應(yīng)用？本課時(shí)將探討。二、糖類的概念和分類1.概念糖類是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)，是由碳、氫、氧三種元素組成的。2．分類糖類eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(單糖\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(結(jié)構(gòu)：一般是多羥基醛或多羥基酮，,不能進(jìn)一步水解,分類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按分子中所含碳原子數(shù)多少：,丙糖、丁糖、戊糖、己糖等,按與羰基連接的原子團(tuán)情況：,醛糖、酮糖等，最簡單的醛糖為,甘油醛。)))),低聚糖：由不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類,化合物，如二糖有蔗糖、麥芽糖、乳糖、,纖維二糖等，其分子式均為C12H22O11。,多糖：如淀粉和纖維素，其通式均為C6H10O5n。))三、葡萄糖和果糖1．從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。根據(jù)能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。葡萄糖和果糖就是常見的單糖。2．葡萄糖的分子式為C6H12O6，是無色晶體，易溶于水，有甜味。通過實(shí)驗(yàn)可推出葡萄糖是一種多羥基的醛，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO。3．葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4；葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))Cu2O↓＋2H2O＋CH2OH(CHOH)4COOH。[介紹]葡萄糖的用途及其原理：1、糖尿病人尿液檢驗(yàn)的原理：葡萄糖遇試紙中的氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)，生成紅色的氧化亞銅（展示糖尿病人尿液檢驗(yàn)的試紙）保溫瓶內(nèi)膽的制備原理：葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)生成銀單質(zhì)。[小結(jié)]葡萄糖是醛糖，具有還原性。另外，從結(jié)構(gòu)上看，葡萄糖也可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。4．葡萄糖在人體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H12O6＋6O2→6CO2＋6H2O，同時(shí)放出熱量，維持人體生命活動(dòng)所需的能量。[提問]人生病不能正常飲食時(shí)，醫(yī)生一般會(huì)注射葡萄糖水溶液這是為什么？[知識(shí)介紹]葡萄糖在人體內(nèi)如何儲(chǔ)存和被氧化：儲(chǔ)存：葡萄糖以肝糖元、肌糖元等形式被肝臟、肌肉等組織合成糖元而儲(chǔ)存起來。需要時(shí)糖元轉(zhuǎn)化為葡萄糖氧化釋放出能量。氧化：1g的葡萄糖完全氧化放出約的熱量。注射葡萄糖可迅速補(bǔ)充營養(yǎng)。5．果糖是最甜的糖，分子式為C6H12O6，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體，純凈的果糖是無色晶體。易溶于水、乙醇、乙醚。通過實(shí)驗(yàn)推出果糖是一種多羥基的酮，其結(jié)構(gòu)簡式為或CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH[設(shè)問]如何檢驗(yàn)果糖是否有還原性（設(shè)計(jì)簡單的化學(xué)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證）[學(xué)生實(shí)驗(yàn)探究]果糖的化學(xué)性質(zhì)[學(xué)生交流]果糖沒有還原性，因?yàn)樗鼪]有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制氫氧化銅反應(yīng)。柿餅外的白粉是什么在新鮮的柿子里除了含有大量水分，還含有葡萄糖和果糖等，當(dāng)它被曬成柿餅時(shí)，水分逐漸蒸發(fā)，果肉里所含的葡萄糖和果糖隨之滲透到表皮上來。這兩種糖的性質(zhì)不一樣，果糖味道很甜，容易吸收水分，它在滲透到柿餅的表面時(shí)，就抓住空氣中的水分，黏附在柿餅的表皮上，類似蜜餞外面的糖漿；葡萄糖的甜味不如果糖，不容易抓住空氣中的水分，它滲透到柿餅的表皮上，就成為一層白色的粉末，正好把黏附的果糖包住，使得整個(gè)柿餅都是干燥的，這層白粉就是葡萄糖粉末。甲殼素和殼聚糖自然界中的有機(jī)物，甲殼素(chitin)的儲(chǔ)量僅次于纖維素，估計(jì)每年生物合成的甲殼素達(dá)1×1010t。纖維素中葡萄糖單元上特定位置的一個(gè)羥基若被乙酰胺基(—NHCOCH3)取代就得到甲殼素，若被氨基取代則得到殼聚糖。甲殼素、殼聚糖及其衍生物的應(yīng)用廣泛。例如，以甲殼素為原料可以制得人造皮膚、止血海綿、手術(shù)縫合線、傷口敷料、人造血管、藥物緩釋劑、抑制腫瘤生長及轉(zhuǎn)移助劑；用甲殼素溶液浸泡種子，可以提高種子出芽率，使幼苗強(qiáng)壯；殼聚糖的溶液能有效地吸附或捕集溶液中的重金屬離子、有機(jī)物等，可用于處理工業(yè)廢水；殼聚糖可用作制造生物降解塑料、隱形眼鏡鏡片、香煙過濾嘴及水果保鮮劑等。四、檢測題1.下列說法正確的是()A．凡符合Cm(H2O)n的化合物一定屬于糖，不符合此通式的不屬于糖類B．純凈的果糖和葡萄糖是無色晶體，且果糖比葡萄糖甜C．果糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以果糖分子中有醛基D．葡萄糖是一種單糖的主要原因是因?yàn)樗且环N多羥基醛2.下列關(guān)于葡萄糖和果糖說法錯(cuò)誤的是()A．葡萄糖中含有醛基是還原性糖，而果糖沒有醛基是非還原性糖B．葡萄糖和果糖都能與H2在一定條件下作用生成己六醇C．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構(gòu)體3.美國科學(xué)家最近發(fā)明了利用眼淚來檢測糖尿病的裝置，其原理是用氯金酸鈉(NaAuCl4)溶液與眼淚中的葡萄糖反應(yīng)生成納米金單質(zhì)顆粒(直徑為20～60nm)。下列有關(guān)說法中錯(cuò)誤的是(A)A．檢測時(shí)NaAuCl4發(fā)生氧化反應(yīng)B．葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHOC．葡萄糖具有還原性D．納米金顆粒分散在水中所得的分散系能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)4.下列關(guān)于葡萄糖與果糖的說法不正確的是()A．兩者互為同分異構(gòu)體B．兩者都易溶于水C．兩者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．葡萄糖比果糖甜5.把NaOH溶液和CuSO4溶液加入某病人的尿液中，加熱后觀察到紅色沉淀，說明尿液中含有()A．脂肪 B．白酒C．乙酸 D．葡萄糖6.分別取1mol葡萄糖進(jìn)行下列試驗(yàn)：(1)銀鏡反應(yīng)時(shí)，生成Ag的物質(zhì)的量為______mol，反應(yīng)后葡萄糖變?yōu)開_______，其結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________。(2)與乙酸反應(yīng)生成酯，從理論上講完全酯化需要________g乙酸。(3)若使之完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，所需氧氣的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為________L，反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________________________。參考答案1.【解析】解析：A說法錯(cuò)誤，兩種情況均是不一定，CH3COOH符合該通式不是糖，C6H12O5(鼠李糖)是糖不符合該通式；D錯(cuò)誤，葡萄糖是單糖的原因是不能再水解?！敬鸢浮緽2.【解析】A×雖然果糖中不含有醛基，但是果糖與葡萄糖一樣也是還原性糖。B√葡萄糖含有5個(gè)—OH和1個(gè)—CHO，果糖中含有5個(gè)—OH和1個(gè)—CO—，醛基和羰基都能與H2加成，生成己六醇。C√葡萄糖中含有5個(gè)—OH，能與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯。D√葡萄糖和果糖都是單糖，分子式均為C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體?！敬鸢浮緼3.【解析】解析：由題意可知此檢驗(yàn)糖尿病原理是利用葡萄糖中的醛基的還原性，還原NaAuCl4中的＋3價(jià)的Au生成Au單質(zhì)，所以檢測時(shí)NaAuCl4發(fā)生了還原反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；納米金顆粒直徑大小(直徑為20～60nm)正好滿足膠體粒子直徑大小，故其分散到水中所得分散系為膠體能發(fā)生丁達(dá)爾效應(yīng)。故答案為A。【答案】A4.【解析】二者互為同分異構(gòu)體，都易溶于水，在堿性條件下，果糖能轉(zhuǎn)化為葡萄糖，發(fā)生銀鏡反應(yīng)，果糖是最甜的糖，比葡萄糖甜?！敬鸢浮緿5.【解析】尿液與新制Cu(OH)2懸濁液共熱時(shí)，產(chǎn)生紅色沉淀，說明所含物質(zhì)分子中含—CHO?！敬鸢浮緿6.【解析】解析：(1)1mol葡萄糖中含有1mol醛基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)產(chǎn)生2mol銀，反應(yīng)后葡萄糖轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟撬徜@。(2)1mol葡萄糖中含有5mol羥基，完全酯化需要5mol乙酸，其質(zhì)量為300