高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 同課異構(gòu)

芳香烴北京四中：柳世明一、芳香烴和苯的同系物1、芳香烴：在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)____，這樣的化合物屬于芳香烴。2、苯的同系物的概念及其通式：含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代基為烷基。通式為_______________二、對(duì)比烷烴烯烴炔烴苯的同系物結(jié)構(gòu)特征碳、碳間都是單鍵、鏈狀1個(gè)鏈狀1個(gè)－C≡C－鏈狀含1個(gè)苯環(huán)通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6代表物甲烷乙烯乙炔苯空構(gòu)間型鍵角：109o28'鍵長(zhǎng)：×10-10m正四面體鍵角：約120o鍵長(zhǎng)：×10-10m平面型鍵角：180o鍵長(zhǎng)：×10-10m直線型鍵角：120o鍵長(zhǎng)：×10-10m平面正六邊型三、苯的物理性質(zhì)：揮發(fā)性、有毒、比水輕、有特殊氣味的液體四、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①可燃性C6H6＋②酸性高錳酸鉀2、取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)說明：a．反應(yīng)原料不能用溴水。苯與溴水混合振蕩后，苯將溴從溴水中萃取出來，而并不發(fā)生溴代反應(yīng)。b．反應(yīng)過程中溴化鐵起________作用，也可以使用鐵粉作催化劑。c．苯的溴代反應(yīng)較劇烈，反應(yīng)放出的熱使苯和液溴氣化，使用長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管除導(dǎo)氣外，還兼起使____________________的作用，使反應(yīng)充分進(jìn)行。d．長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管口應(yīng)接近錐形瓶（內(nèi)裝少量水）液面，而不能插入液面以下，否則會(huì)產(chǎn)生______現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)過程中會(huì)觀察到錐形瓶液面上方有白霧生成，若取錐形瓶中的溶液加入經(jīng)硝酸酸化的硝酸銀溶液會(huì)產(chǎn)生______，證明反應(yīng)過程中產(chǎn)生了HBr，從而也說明了在溴化鐵存在下苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。e．反應(yīng)完畢可以觀察到：在燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成，這是溶解了液溴的粗溴苯，將粗溴苯倒入______溶液中振蕩洗滌，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到無色，不溶于水，密度比水大的液態(tài)純溴苯。（2）硝化反應(yīng)說明：a．反應(yīng)過程中濃硫酸起________________作用。b．配制一定比例的濃硝酸和濃硫酸的混合酸時(shí)，應(yīng)先將________注入容器中，再慢慢注入___________，同時(shí)不斷攪拌和冷卻。c．混合酸必須冷卻至50～60℃以下才能滴入苯是為了防止苯的揮發(fā)；在滴入苯的過程中要不斷振蕩是因?yàn)榉磻?yīng)放熱。若不振蕩會(huì)因?yàn)闇囟壬呒涌炝讼跛岬姆纸夂捅降膿]發(fā)及副反應(yīng)的發(fā)生。d．為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，通常將反應(yīng)器放在50～60℃的__________中加熱，水浴加熱的好處是保持恒溫，受熱均勻、易于控溫（≤100℃）。e．將反應(yīng)后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反應(yīng)生成的硝基苯則沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈____色，將所得的粗硝基苯用________溶液洗滌除去其中溶有的殘留酸后，可觀察到純硝基苯是一種無色、有苦杏仁味、密度比水大的油狀液體。f．硝基苯有毒，萬一濺在皮膚上，應(yīng)立即用__________清洗。(3)苯的磺化反應(yīng)：苯磺酸為易溶于水的一元強(qiáng)酸。3、加成反應(yīng)五．苯的同系物及其性質(zhì)1、苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：（1）寫出C8H10屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體，并進(jìn)行命名。2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)苯甲酸間苯二甲酸說明：a．苯環(huán)把烷基活化b．可用_________________溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯。②硝化反應(yīng)：說明：a．2，4，6-三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色的晶體，不溶于水。b．甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應(yīng)，這說明受烷烴基的影響，苯的同系物分子里的苯環(huán)比苯分子化學(xué)性質(zhì)更活潑，并且是苯環(huán)上烷烴基的鄰、對(duì)位氫原子活潑。③加成反應(yīng)苯的同系物還能在分子里的苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)。如：說明：a．苯的同系物能將溴水中的溴萃取，但不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，萃取了溴的苯的同系物在___層，呈橙色，水在____層。b．發(fā)生加成反應(yīng)，苯、苯的同系物比烯烴、炔烴______。1．甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有A．3種 B．4種C．5種 D．6種2．能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是A．苯的鄰位二元取代物只有一種B．苯的間位二元取代物只有一種C．苯的對(duì)位二元取代物只有一種D．苯的鄰位二元取代物有二種3．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳