有機(jī)化學(xué) 緒論

有機(jī)化學(xué)

日常的有機(jī)化合物酒醋蔗糖教材的特點(diǎn)

本教材以職業(yè)教育為目的,著重培養(yǎng)應(yīng)用型技術(shù)人才，加強(qiáng)應(yīng)用性和實(shí)踐性。該書內(nèi)容包括：烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、雜環(huán)化合物等的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化的基本規(guī)律，以及重要有機(jī)化合物的工業(yè)來源、制備方法和用途等。還包括富含知識性、趣味性的閱讀材料。為方便學(xué)生自學(xué)，章后有“本章小結(jié)”，最后一章為有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)。第一章緒論第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及研究對象第二節(jié)有機(jī)化合物的特點(diǎn)第三節(jié)有機(jī)化合物的分類

一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及研究對象

有機(jī)化合物與人類生活有著密切關(guān)系,人類對有機(jī)化合物的認(rèn)識過程：有機(jī)化學(xué)在19世紀(jì)中葉形成，法國拉瓦錫首先定義“有機(jī)化合物”，1806年瑞典貝采利烏斯定義有機(jī)化學(xué)。一直到1828年，德國化學(xué)家烏勒有機(jī)物尿素的生成，打破了唯生命力論學(xué)說。

1.有機(jī)化合物的涵義

所有有機(jī)物中，都含有C。絕大多數(shù)都含有C、H兩種元素，有些還含有O、S、N、P、X等其他元素。所以，現(xiàn)在人們認(rèn)為，

2.有機(jī)化學(xué)的涵義通常把含有碳?xì)鋬煞N元素的化合物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。有機(jī)化合物就是碳?xì)浠衔铮N）及其衍生物。因此，有機(jī)化學(xué)也就是研究有機(jī)物的組成、性質(zhì)、制備、應(yīng)用的科學(xué)。

二、有機(jī)化合物的來源1.石油、天然氣、煤和動植物體2.人工合成

二、有機(jī)化合物的特性1.數(shù)目繁多

有機(jī)物數(shù)目龐大，遠(yuǎn)超無機(jī)物。2.易燃燒

除少數(shù)例外，一般有機(jī)化合物都含有碳和氫兩種元素，因此容易燃燒，生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱量。大多數(shù)無機(jī)化合物，如酸、堿、鹽、氧化物等都不能燃燒。因而有時采用灼燒試驗(yàn)可以區(qū)別有機(jī)物和無機(jī)物。3.熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低

無機(jī)化合物─靜電力

有機(jī)化合物─范德華力NaClCH3COCH3相對分子質(zhì)量58.558.08熔點(diǎn)/°C801-95.35

沸點(diǎn)/°C146556.24.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

水是強(qiáng)極性化合物。大部分無機(jī)化合物是離子鍵型化合物，易溶于水，不易溶于有機(jī)溶劑；有機(jī)化合物是共價鍵型化合物，極性小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑——“相似相溶”原理。

5.反應(yīng)速率慢且反應(yīng)較復(fù)雜

無機(jī)反應(yīng)是離子型反應(yīng)，一般反應(yīng)速率都很快。有機(jī)反應(yīng)大部分是分子間的反應(yīng)，反應(yīng)過程中包括共價鍵舊鍵的斷裂和新鍵的形成，所以反應(yīng)速率比較慢。

含多個原子結(jié)合而成的復(fù)雜分子，所以在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)中心可以在不同部位同時發(fā)生反應(yīng)，得到多種產(chǎn)物。反應(yīng)生成的初級產(chǎn)物還可繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)，得到進(jìn)一步的產(chǎn)物。因此在有機(jī)反應(yīng)中，除了生成主要產(chǎn)物以外，還常常有副產(chǎn)物生成。

6.受熱易分解一般有機(jī)化合物的熱穩(wěn)定性差，許多有機(jī)化合物在200~300℃時即逐漸分解，隨著溫度的升高甚至碳化而變黑。而多數(shù)無機(jī)物加熱至幾百度高溫也無變化。第二節(jié)有機(jī)化合物的特點(diǎn)

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1．碳原子是四價的并且可以自相結(jié)合

(1)碳原子是以共用電子對的形式與其他原子形成分子的，即以共價鍵形成分子的。所以有機(jī)物的主要鍵型是共價鍵。一個碳原子有四個共價鍵。

碳原子在成鍵的過程中首先要吸收一定的能量，使2s軌道的一個電子躍遷到2p空軌道中，形成碳原子的激發(fā)態(tài)。激發(fā)態(tài)的碳原子具有四個單電子，因此碳原子為四價的。

躍遷

2px2py

2pz

2px2py2pz

2s

2s

基態(tài)激發(fā)態(tài)(2)碳原子可以與其他原子相結(jié)合，也可以自身相結(jié)合。碳原子間的連接方式可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀。通過共用電子對形成共價鍵時，可以以單鍵、雙鍵或三鍵結(jié)合。例如2.有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)

(1)分子中原子間的相互連接方式和排列順序叫做分子的構(gòu)造，表示分子構(gòu)造的式子叫構(gòu)造式。

(2)分子的結(jié)構(gòu)包括:分子的構(gòu)造和分子的立體形象。例如CH4

結(jié)構(gòu)式構(gòu)造式

3．同分異構(gòu)現(xiàn)象

在有機(jī)化合物中，同一分子式可以代表原子間幾種不同的排列次序和連接方式的幾個不同物質(zhì)。如分子式C2H6O可以代表以下兩種化合物：乙醇二甲醚

這種分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。

4.有機(jī)化合物構(gòu)造式常用的表示方法

有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法常用的有3種：

價鍵式、縮簡式、鍵線式。例如：價鍵式縮簡式

鍵線式

三、有機(jī)化合物中的共價鍵1.共價鍵的本質(zhì)

路易斯經(jīng)典共價鍵理論認(rèn)為：

共價鍵是原子間通過共用電子對所形成的化學(xué)鍵。（無機(jī)中講過，簡單提一下）

近代價鍵理論:(1)兩個原子都有一個或多個未成對電子且自旋方向相反

(2)原子相互靠近軌道重疊時重疊的程度最大——方向性

(3)成鍵電子只能在成鍵區(qū)域內(nèi)運(yùn)動——定域性

(4)一個電子最多只能和一個自旋方向相反的電子配對——飽和性能穩(wěn)定成鍵不能穩(wěn)定成鍵不能成鍵

2.σ鍵和π鍵

共價鍵按共用電子對的數(shù)目，分為單鍵和重鍵單鍵：共用一對電子，用一半短線表示。重鍵：共用兩對或兩對以上電子，用兩條或三條半短線表示。

單鍵雙鍵三鍵

按成鍵原子軌道重疊方向不同，共價鍵又可分為σ鍵和π鍵

(1)σ鍵兩個成鍵原子軌道沿對稱軸方向相互重疊（頭碰頭方式重疊）而形成的鍵叫σ鍵。

σ鍵的特點(diǎn):

因重疊程度最大，故鍵比較牢固，在化學(xué)反應(yīng)中比較穩(wěn)定，不易發(fā)生斷裂。σ鍵存在于一切共價鍵之中。

(2)π鍵兩個成鍵原子軌道以對稱軸相平行互相重疊（兩個p軌道從側(cè)面“肩并肩”的重疊）而形成的鍵叫π鍵。π鍵不能單獨(dú)存在，必須與σ鍵共存。xyx3.共價鍵的屬性

(1)鍵長

形成共價鍵的兩個原子核之間的平均距離稱為鍵長。鍵長的單位為nm（10-9m）。一般說來，共價鍵越短，表示鍵越強(qiáng)，越牢固。

(2)鍵角

兩價以上的原子與其他原子成鍵時，兩個共價鍵之間的夾角稱為鍵角。

當(dāng)A和B兩個原子（氣態(tài)）結(jié)合生成A-B分子（氣態(tài)）時，放出的能量稱為鍵能。A-B雙原子分子（氣態(tài)）離解為原子（氣態(tài)）時，所需要的能量叫做A-B鍵的離解能，以符號D（A-B）表示。對于雙原子分子，A-B鍵的離解能就是它的鍵能。鍵的離解能和鍵能單位通常用kJ·mol-1表示。

A（氣態(tài)）+B（氣態(tài)）→A-B（氣態(tài)）

(3)鍵能

鍵能表示共價鍵的牢固程度。鍵能越大，說明兩個原子結(jié)合得越牢固。4、共價鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型

1.均裂

共價鍵斷裂時，共用電子對平均分配給兩個成鍵原子，生成自由基:通過自由基進(jìn)行的反應(yīng)叫自由基反應(yīng)。自由基反應(yīng)一般要在光照條件或高溫加熱下進(jìn)行。

..

2.異裂

共價鍵異裂時，成鍵的一對電子保留在一個成鍵原子上。異裂有兩種情況：

異裂一般需要酸、堿催化或在極性物質(zhì)存在下進(jìn)行。共價鍵異裂生成離子而引發(fā)的反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)。離子型反應(yīng)又可分為親電反應(yīng)和親核反應(yīng)。親電反應(yīng)又可再分為親電加成反應(yīng)和親電取代反應(yīng)；親核反應(yīng)也可再分為親核加成反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。第三節(jié)有機(jī)化合物的分類碳架──￣￣￣￣官能團(tuán)──

一、按碳架分類1.開鏈化合物

開鏈化合物又稱為脂肪族化合物,是指碳原子間相互連接成碳鏈.是指有機(jī)物分子中比較活潑、容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)。是指有機(jī)物分子中碳原子之間形成的碳鏈或碳環(huán)。

(1)脂環(huán)化合物碳原子間連接成環(huán)，環(huán)內(nèi)也可有雙鍵、三鍵。這類化合物與開鏈化合物的性質(zhì)相似，故統(tǒng)稱為脂肪族化合物。

(2)芳環(huán)化合物分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。

2.環(huán)狀化合物

(3)雜環(huán)化合物

碳原子與氧、硫、氮等其他原子組成的環(huán)狀并具有與苯類似結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的化合物。

噻吩嘌呤嘧啶呋喃3-吡啶甲酸2-呋喃甲醛二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)名稱分類名＞C=C＜雙鍵烯烴—C≡C—三鍵炔烴-X（F，Cl，Br，I）鹵素鹵代物—OH羥基醇（脂肪族）