有機(jī)合成 緒論

《有機(jī)合成化學(xué)》生物化學(xué)系李東風(fēng)電話-mail:lidf6304@126.com課程簡介有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中最重要的基礎(chǔ)學(xué)科之一，它是創(chuàng)造新有機(jī)分子的主要手段和工具，發(fā)現(xiàn)新反應(yīng)、新試劑、新方法和新理論是有機(jī)合成的創(chuàng)新所在。1828年德國化學(xué)家維勒用無機(jī)物氰酸銨的熱分解方法，成功地制備了有機(jī)物尿素，揭開了有機(jī)合成的帷幕。100多年來，有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展非常迅速。課程簡介有機(jī)合成發(fā)展的基礎(chǔ)是各類基本合成反應(yīng)，不論合成多么復(fù)雜的化合物，其全合成可用逆合成分析法(RetrosynthesisAnalysis)分解為若干基本反應(yīng)，如加成反應(yīng)、重排反應(yīng)等。每個(gè)基本反應(yīng)均有它特殊的反應(yīng)功能。合成時(shí)可以設(shè)計(jì)和選擇不同的起始原料，用不同的基本合成反應(yīng)，獲得同一個(gè)復(fù)雜有機(jī)分子目標(biāo)物，起到異曲同工的作用，這在現(xiàn)代有機(jī)合成中稱為“合成藝術(shù)”。課程簡介《有機(jī)合成化學(xué)》是我?；瘜W(xué)相關(guān)專業(yè)學(xué)生學(xué)習(xí)的重要專業(yè)課程之一，課程主要介紹了有機(jī)合成化學(xué)的基本知識(shí)和進(jìn)展，將基礎(chǔ)有機(jī)合成原理、方法與現(xiàn)代有機(jī)合成的原理、方法緊密銜接，體現(xiàn)有機(jī)合成化學(xué)的基礎(chǔ)性、系統(tǒng)性、科學(xué)性和前沿性，反映有機(jī)合成中產(chǎn)率高和選擇性好的反應(yīng)，同時(shí)反映環(huán)境友好合成。

課程簡介本課程主要內(nèi)容包括氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、縮合反應(yīng)、消除反應(yīng)、分子重排反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)及光學(xué)異構(gòu)體的拆分和不對(duì)稱合成、保護(hù)基在有機(jī)化合物種的應(yīng)用等。通過學(xué)習(xí)重點(diǎn)掌握合成化學(xué)的基本原理和基本知識(shí)，了解這些理論和知識(shí)在實(shí)際中尤其在實(shí)際中的應(yīng)用，使化學(xué)相關(guān)的學(xué)生對(duì)有機(jī)合成有全面系統(tǒng)的認(rèn)識(shí)。課時(shí)安排：總學(xué)時(shí)32，其中：課堂講授23；實(shí)驗(yàn)教學(xué)9。成績組成：平時(shí)成績20%，實(shí)驗(yàn)成績20%，期末成績60%。主要教材和參考書主要參考書：1、王玉爐主編，《有機(jī)合成化學(xué)》（第二版），科學(xué)出版社，2009。2、徐家業(yè)主編，《高等有機(jī)合成》，化學(xué)工業(yè)出版社，2005。3、黃憲編著，新編有機(jī)合成化學(xué)，化學(xué)工業(yè)出版社，2003。4、巨勇編著，有機(jī)合成化學(xué)與路線設(shè)計(jì)，清華大學(xué)出版社，2002。主編：葉飛黃長干徐翠蓮化學(xué)工業(yè)出版社2010年9月第1版第一章緒論1.1引言1.2有機(jī)合成化學(xué)發(fā)展史1.3有機(jī)合成的任務(wù)1.4有機(jī)合成化學(xué)的研究方法1.5有機(jī)合成的發(fā)展趨勢(shì)1.1引言R.Breslow美國化學(xué)會(huì)會(huì)長哥倫比亞大學(xué)教授這本書用簡潔、清晰的語言向公眾說明，化學(xué)對(duì)于人類文明生活的實(shí)際貢獻(xiàn)以及化學(xué)是如何作出這些貢獻(xiàn)的

化學(xué)是一門中心的、有用的、創(chuàng)造性的科學(xué)化學(xué)的核心是合成化學(xué)--徐光憲（中國科學(xué)院院士，北京大學(xué)教授，中國化學(xué)會(huì)理事長）徐光憲，著名物理化學(xué)家，無機(jī)化學(xué)家，教育家，中國科學(xué)院院士。獲得多項(xiàng)學(xué)術(shù)大獎(jiǎng),被譽(yù)為中國“稀土之父”

。著作有《物質(zhì)結(jié)構(gòu)》、《稀土的溶劑萃取》等有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)中最富有活力的分支學(xué)科合成化學(xué)家的目的：1、在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)用人工的方法來復(fù)制自然界的產(chǎn)物，用以證明它的結(jié)構(gòu)。2、根據(jù)人們的需要來改造分子結(jié)構(gòu)或創(chuàng)造出全新的結(jié)構(gòu)。有機(jī)合成是表現(xiàn)有機(jī)化學(xué)家非凡創(chuàng)造力的舞臺(tái)1900-2000年：化學(xué)合成和分離了2285萬種化合物，其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物。許多天然存在的有機(jī)化合物，包括復(fù)雜的天然產(chǎn)物，都可以用有機(jī)合成方法制得。有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中永不枯竭的研究資源:生命科學(xué):生物大分子，生物活性分子，生化分析試劑等醫(yī)藥學(xué):藥物，藥理、病理分析試劑等農(nóng)業(yè):農(nóng)藥、農(nóng)用化學(xué)品等石油:石油化工產(chǎn)品等材料科學(xué):

高分子化合物，功能材料等食品:食品添加劑等日用化工:染料，涂料，化裝品等有機(jī)合成是推動(dòng)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的永恒動(dòng)力：

有機(jī)化學(xué)家在解決有機(jī)合成問題過程中，全面發(fā)展了有機(jī)化學(xué)：化學(xué)結(jié)構(gòu)理論，反應(yīng)理論，合成方法，分離純化方法，結(jié)構(gòu)鑒定方法等。1.2有機(jī)合成發(fā)展歷史推動(dòng)有機(jī)合成的三件大事:1、尿素的合成(Wohler)2、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的建立包括：碳的四價(jià)和成鍵和苯的結(jié)構(gòu)(Kekule)3、碳價(jià)鍵的正四面體構(gòu)型(van‘tHoff）

JacobusHenricusvan‘tHoff（1852-1911）荷蘭化學(xué)家，1901年第一位諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)1.2有機(jī)合成發(fā)展史（1）早期的化學(xué)家基本上從天然來源的混合物中提取比較純的化合物。1806年，瑞典化學(xué)家貝采里烏斯（JonsJakobBerzelius)提出有機(jī)化學(xué)概念。有機(jī)化學(xué)之父，生命力學(xué)說倡導(dǎo)者。1.2有機(jī)合成發(fā)展史（2）1828年，德國化學(xué)家維勒（F.Wohler）用典型的無機(jī)物合成了尿素，從一定程度上改變了當(dāng)時(shí)流行的“生命力”學(xué)說，開始了近代有機(jī)化學(xué)以及有機(jī)合成的歷史。

維勒（F.Wohler，1800－1882），

德國化學(xué)家。我應(yīng)當(dāng)告訴您，我制造出尿素并不求助于腎或動(dòng)物——無論是人或犬。1.2有機(jī)合成發(fā)展史(3)1845年，德國有機(jī)化學(xué)家（H.Kolbe）從單質(zhì)元素合成乙酸，并第一次用到“合成”這個(gè)單詞，徹底終結(jié)“生命力”學(xué)說。柯爾柏（Kolbe,A.W.H1818-1884）（4）1856年，W.H.Perkin（英國化學(xué)家）合成苯胺紫，這是第一個(gè)人工合成染料，第一個(gè)工業(yè)有機(jī)合成，是有機(jī)合成化學(xué)史的一個(gè)里程碑。苯胺紫合成是一個(gè)非目標(biāo)性產(chǎn)物：在合成奎寧（金雞納堿，C20H24N2O2—1820年提取制備，1908年確定結(jié)構(gòu)）時(shí)的意外產(chǎn)物。珀金(W.H.Perkin1838—1907)奎寧苯胺紫第一個(gè)人工合成的食用色素（5）尿素合成之后，19世紀(jì)最重要的全合成是E.Fisher完成的(+)-葡萄糖合成。在該目標(biāo)化合物合成過程中，立體化學(xué)的控制是其對(duì)合成化學(xué)最大的貢獻(xiàn)。E.Fisher由此獲得1902年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。EmilFischer，德國化學(xué)家。1852-1919合成嘌呤及其衍生物多肽(+)-葡萄糖（6）1917年，R.Robinson合成了托品酮。開創(chuàng)了系統(tǒng)的有機(jī)合成方法，反應(yīng)機(jī)制和化學(xué)結(jié)構(gòu)關(guān)系等的研究。并第一次開設(shè)了有機(jī)合成課程。R.Robinson獲得1947年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)醫(yī)藥中間體SirRobertRobinson(GreatBritain,1886-1975)

"forhisinvestigationsonplantproductsofbiologicalimportance,especiallythealkaloids".1）1902年，德國化學(xué)家韋爾施泰特（Willstatter）首次實(shí)現(xiàn)了托品酮的全合成。（1915年獲Nobel化學(xué)獎(jiǎng)）21steps,overallyield0.7%多步全合成的誕生。RichardMartinWillst?tter(Germany,1872-942)

“forhisresearchesonplantpigments,especiallychlorophyll”.（葉綠素）

（7）20世紀(jì)結(jié)構(gòu)理論、色譜技術(shù)等的發(fā)展，特別是50年代NMR技術(shù)開始應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定，大大推動(dòng)了有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展300M核磁共振儀（8）20世紀(jì)50-70年代，R.B.Woodward巧妙合成了利血平，膽甾醇，維生素B12和紅霉素（18個(gè)手性中心）等許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，將有機(jī)合成發(fā)展到前所未有的水平。R.B.Woodward的名言合成對(duì)象是不能變動(dòng)的，既不能單憑勤懇，也不能僅憑靈機(jī)一動(dòng)就進(jìn)行工作，而必須按照計(jì)劃來進(jìn)行。VB12（1977）95步，512個(gè)立體異構(gòu)體近百人，耗時(shí)15年RobertB.Woodward(1917–1979)wasborninBostonandfirstbecameacquaintedwithchemistryinhishomelaboratory.HeenteredMITattheageof16andreceivedaPh.D.thesameyearthatthosewhoenteredMITwithhimreceivedtheirB.A.’s.HewenttoHarvardasapostdoctoralfellowandremainedthereforhisentirecareer.Cholesterol（膽固醇）,cortisone（可的松）,strychnine（士的寧）,reserpine(利血平thefirsttranquilizingdrug),chlorophyll（葉綠素）,tetracycline（四環(huán)素）,andvitamin（維生素）arejustsomeofthecomplicatedorganicmolecules.Woodwardsynthesized.HereceivedtheNobelPrizeinchemistryin1965.一位不斷向最復(fù)雜的天然有機(jī)物分子挑戰(zhàn)的人將有機(jī)化學(xué)作為一種藝術(shù)展現(xiàn)在世人面前（9）20世紀(jì)70年代，合成熱點(diǎn)是前列腺素。Corey發(fā)展了手性合成理論和方法，并系統(tǒng)建立了逆合成分析方法，并榮獲1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。有機(jī)合成化學(xué)的宗師級(jí)人物。在有機(jī)合成發(fā)展史上被公認(rèn)為伍德沃德概念上的學(xué)術(shù)接班人。他的鼎盛時(shí)期被稱為有機(jī)合成史上的“科里時(shí)代”。成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物（10）20世紀(jì)80年代，B.Merrifield發(fā)展了固相合成技術(shù)，獲得1984年諾貝爾獎(jiǎng)。美國生物化學(xué)家，最主要的貢獻(xiàn)是發(fā)明了固相接肽技術(shù)。他因?yàn)檠芯砍隽酥圃祀暮偷鞍踪|(zhì)的方法而獲得了1984年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。通過開發(fā)出一種能夠快速大量合成肽鏈的自動(dòng)實(shí)驗(yàn)室技術(shù)，從而極大地推進(jìn)了生物化學(xué)，分子生物學(xué)，以及藥理學(xué)等領(lǐng)域的發(fā)展。B.Merrifield多肽固相合成技術(shù)獲得1984年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

（11）1989年，哈佛大學(xué)教授Kishi合成了海葵毒素，被稱為是世紀(jì)工程。它的合成被譽(yù)為有機(jī)合成的珠穆朗瑪峰。美國哈佛大學(xué)化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)系教授，公認(rèn)的世界最杰出的有機(jī)化學(xué)家之一。在副教授進(jìn)修期間師從現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)“全合成之父”RobertBurnsWoodward（伍德沃德），也正是Woodward看中了其過人的化學(xué)才能，1974年將其引薦為哈佛大學(xué)教授。他1994年完成了迄今為止手性中心最多的海洋天然產(chǎn)物?？舅兀瑹o與倫比地鼓舞了全世界的化學(xué)家，有機(jī)合成化學(xué)家們開始產(chǎn)生了“沒有合成不出來的分子”的言論。地中海槽溝?？械囊活愑卸径嚯?，可引起神經(jīng)和心臟中毒，并可抑制蛋白水解酶活性。?？苕?zhèn)靜、止咳、降壓、抗凝、抗菌、抗癌、興奮平滑肌等作用C129H223N3O54,分子量2680，64個(gè)手性中心，7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵，100多個(gè)官能團(tuán)，可能的異構(gòu)體是271（12）20世紀(jì)90年代，發(fā)展了組合化學(xué)合成理論和技術(shù)。有機(jī)合成有三個(gè)顯著特點(diǎn)：

一是許多具有重要藥用前景的新化合物相繼被發(fā)現(xiàn)；二是許多結(jié)構(gòu)新穎、復(fù)雜的海洋天然產(chǎn)物被分離、鑒定，成為有機(jī)合成的新挑戰(zhàn)；三是不對(duì)稱合成成為合成研究的主流。1993年,施伯特(S.L,Schreiberetal)FK-1012的全合成。(哈佛大學(xué)教授)細(xì)胞免疫作用（FK506）基因開關(guān)(FK-1012)使合成化學(xué)家看到了有機(jī)合成在生命科學(xué)研究領(lǐng)域的無窮創(chuàng)造力和迷人前景1994年，尼古拉武（K.C.Nicolaou）andS.L.Schreiber全合成紫杉醇（Taxol）從紫杉的樹皮中提出的一種化合物.紫杉醇主要適用于卵巢癌和乳腺癌，對(duì)肺癌、大腸癌、黑色素瘤、頭頸部癌、淋巴瘤、腦瘤也都有一定療效。W.S.Knowles、R.Noyori和B.M.Sharpless因在催化不對(duì)稱合成方面的杰出成就而共享2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。這三位化學(xué)家的成就在于找到了有機(jī)合成反應(yīng)中的高效手性催化劑和立體選擇性反應(yīng)的方法，可以高效方便地合成手性分子的單一異構(gòu)體，促進(jìn)了化學(xué)工業(yè)和制藥工業(yè)的發(fā)展。野依良治（日）RyojiNoyori巴里·夏普萊斯（美）B.M.Sharpless威廉·諾爾斯（美）WilliamS.Knowles為了驗(yàn)證并擴(kuò)充化學(xué)理論而合成有結(jié)構(gòu)興趣的非天然產(chǎn)物型新化合物合成計(jì)劃的成功證實(shí)了某些理論，也導(dǎo)致另一些理論的修正，同時(shí)還制造出一些未曾有過的化合物。這些新化合物有些可能已經(jīng)有某種用途，但有些在當(dāng)時(shí)還不知道有什么用途，只是由于結(jié)構(gòu)新奇引起合成化學(xué)家的興趣而合成的。這也是允許的，因?yàn)楫?dāng)初至少在理論上是有一定目的的。這類化合物叫“化學(xué)珍品”(chemicalcuriosity),例如某些環(huán)蕃(cyclophanes)。化學(xué)珍品首先在理論上有意義。由于它們有結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)，必然有性質(zhì)上的特點(diǎn)，因此推斷會(huì)有特殊的用途，只是一時(shí)沒有被認(rèn)識(shí)而已。香港中文大學(xué)黃乃正等人成功地合成了1,2,7,8-二苯并[2,2]環(huán)蕃。它是一種有張力的由4個(gè)苯環(huán)連接而成的一種環(huán)蕃類有機(jī)物。環(huán)蕃中還有很多有趣的化合物。兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)，以飽和或不飽和碳碳鍵對(duì)位相接，形成各種不同的、幾個(gè)苯環(huán)成平行面的結(jié)構(gòu)：

全共軛的平面結(jié)構(gòu)Cook合成了十字四烯(Stauren-tetraene)。對(duì)該化合物的興趣在于探索中心碳原子的4個(gè)鍵是否平鋪。還有一種化合物叫窗烷(fenestrane)。它不僅有理論意義，而且在自然界中確實(shí)存在一種二萜(diterpene)化合物，它的分子中具有窗烷的結(jié)構(gòu)骨架。

有結(jié)構(gòu)興趣的非天然產(chǎn)物的合成1985年RobertCurl等人制備出了C60?？肆_托受建筑學(xué)家理查德·巴克明斯特·富勒設(shè)計(jì)的美國萬國博覽館球形圓頂薄殼建筑的啟發(fā)，認(rèn)為C60可能具有類似球體的結(jié)構(gòu)，因此將其命名為buckminsterfullerene（巴克明斯特·富勒烯，簡稱富勒烯,又名巴基球或巴克球（Buckyball），其他名稱還有球碳與芙)還有一類化合物叫富勒烯(fullerene)，它們品種繁多，都有分子式(CH)x。在理論上，當(dāng)x=4時(shí)，分子是四面體；當(dāng)當(dāng)x=6時(shí)，分子是八面體烷；當(dāng)x=8時(shí)，分子是立方體烷。諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主1902年 E.Fischer 合成糖和嘌呤衍生物1905年 A.vonBaeyer 研究有機(jī)染料和芳香族化合物1910年 O.Wallach 研究脂環(huán)族化合物1912年 V.Grignard 發(fā)現(xiàn)用鎂做有機(jī)反應(yīng)的試劑

P.Sabatier 研究有機(jī)化合物的催化氫化反應(yīng)1918年 F.Haber 發(fā)明合成氨法1930年 H.Fischer 研究血紅素和葉綠素，合成血紅素1937年 W.Haworth研究碳水化合物和維生素C的結(jié)構(gòu)

P.Karrer研究類胡蘿卜素、核黃素、維生素A和B2的結(jié)構(gòu)1947年 R.Robinson 研究生物堿的合成1950年 O.Diels K.Alder 發(fā)現(xiàn)雙烯合成反應(yīng)1963年 K.Ziegler K.Alder 研究乙烯聚合的催化劑1964年 D.C.Hodgkin 測(cè)定維生素B12等大分子結(jié)構(gòu)1965年 R.B.Woodward 人工合成維生素B12、膽固醇、葉綠素等復(fù)雜有機(jī)物1.2有機(jī)合成發(fā)展歷史1969年 D.H.R.Barton,D.H.R.Barton 研究有機(jī)化合物的三維構(gòu)象1973年 E.O.Fischer 制備和測(cè)定了夾心面包結(jié)構(gòu)的金屬有機(jī)化合物1975年 J.W.Cornforth,V.Prelog有機(jī)分子及其反應(yīng)的立體化學(xué)1976年 W.N.Lipscomb 研究硼烷和碳硼烷的結(jié)構(gòu)1979年 H.C.Brown 在有機(jī)合成中利用硼和磷的化合物

G.Wittig 發(fā)現(xiàn)維蒂希重排反應(yīng)，提供了新的制烯方法1981年 福井謙一 創(chuàng)立前線軌道理論

R.Hoffmann 提出分子軌道對(duì)稱守恒原則1984年 B.Merifield 研究多肽的合成1987年 C.Pedersen，J.-M.Lehn,D.Cram合成能模擬重要生物過程的有機(jī)化合物 1990年 E.J.Corey 提出有機(jī)合成的逆合成分析原理1991年 R.R.Ernst 發(fā)展高分辨核磁共振波譜學(xué)方法1994年 G.A.Olah 研究碳正離子化學(xué)1996年 H.W.Kroto,R.F.Curl,Jr.,R.E.Smalley發(fā)現(xiàn)富勒烯2000年 艾倫·黑格，白川英樹，艾倫·馬克迪爾米德，有關(guān)導(dǎo)電聚合物的發(fā)現(xiàn) 2001年W.S.Knowles,B.M.Sharpless,野依良治,不對(duì)稱合成2005年Y.Chauvin,R.H.Grubbs,R.R.Schrock,烯烴復(fù)分解反應(yīng)

1.3有機(jī)合成的任務(wù)一種理想的（最終有效的）合成是指用簡單的、安全的、環(huán)境有好的、資源有效的操作，快速定量的把廉價(jià)、易得的起始原料轉(zhuǎn)化為天然或設(shè)計(jì)的目標(biāo)分子。天然存在的有機(jī)物畢竟種類有限，甚至有的含量甚微，而人們需要的絕大多數(shù)有機(jī)物是純品，幾乎都靠人工合成。在老的自然界旁邊再放進(jìn)一個(gè)新的自然界，而這個(gè)自然界在質(zhì)和量上都遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過老的自然界。1.3有機(jī)合成的任務(wù)為科學(xué)技術(shù)的發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步、改善人們的物質(zhì)文明生活提供各種性能的分子，并建立有效的生產(chǎn)方法。有機(jī)合成化學(xué)要為理論工作提供具有多種特殊性能的分子，以驗(yàn)證和發(fā)現(xiàn)新的理論。有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分和有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ)。它在化學(xué)這門科學(xué)中占有獨(dú)特的核心地位。21世紀(jì)有機(jī)合成化學(xué)面臨著新的機(jī)遇和挑戰(zhàn)，從概念、理論、方法等方面豐富、發(fā)展有機(jī)合成化學(xué)是生命科學(xué)、材料科學(xué)以及環(huán)境科學(xué)對(duì)有機(jī)合成化學(xué)提出的新要求。1.3有機(jī)合成的任務(wù)指利用化學(xué)方法將原料(包括有機(jī)物和無機(jī)物)制備成新的有機(jī)物的過程。1、基本有機(jī)合成工業(yè)：煤化工，石油化工。特點(diǎn)：產(chǎn)品量大，質(zhì)量要求不高，加工粗糙，生產(chǎn)操作較簡單。2、精細(xì)合成工業(yè)：合成農(nóng)藥、藥物、染料、香料等。特點(diǎn)：產(chǎn)品量小，品種多，質(zhì)量要求高，生產(chǎn)操作過程細(xì)致而復(fù)雜。3、實(shí)驗(yàn)室：在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)用人工的方法來復(fù)制自然界的產(chǎn)物，用以證明它的結(jié)構(gòu)，并加以利用；根據(jù)人們的需要來改造分子結(jié)構(gòu)或創(chuàng)造出全新的結(jié)構(gòu)。1.4有機(jī)合成反應(yīng)的研究方法好的合成反應(yīng)的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)：（1）高的反應(yīng)產(chǎn)率（2）溫和的反應(yīng)條件（3）優(yōu)異的反應(yīng)選擇性，包括化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性等（4）易于獲得的反應(yīng)起始原料（5）盡可能是化學(xué)計(jì)量反應(yīng)向催化循環(huán)反應(yīng)發(fā)展（6）對(duì)環(huán)境污染盡量少1.4有機(jī)合成反應(yīng)的研究方法（1）逐步合成法（Stepwiseelongation）和片段組合法(Fragmentcondensation)（2）拆分法(Disconnectionapproach)。拆分法是為了解決復(fù)雜有機(jī)分子全合成的合成路線設(shè)計(jì)發(fā)展起來的一種合成設(shè)計(jì)理論。它的基本思想是將目標(biāo)化合物分子拆分成一系列片段，應(yīng)用化學(xué)反應(yīng)知識(shí)，確定每一個(gè)片段相對(duì)應(yīng)的起始原料和化學(xué)反應(yīng)1.4有機(jī)合成化學(xué)的研究方法1、新方法（1）仿生合成：生物酶催化；模擬酶催化（2）離子作為模板的合成方法（3）固相合成（多肽的合成）（4）組合化學(xué)的方法。有機(jī)合成的一次觀念、技術(shù)的革命！1.4有機(jī)合成化學(xué)的研究方法2、特殊技術(shù)（1）催化合成新技術(shù)（多相、均相、相轉(zhuǎn)移催化）（2）微波有機(jī)合成技術(shù)（3）有機(jī)光化學(xué)合成技術(shù)（4）有機(jī)電化學(xué)合成技術(shù)（5）超聲波有機(jī)合成技術(shù)1.5有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展20世紀(jì)的有機(jī)化學(xué)，從實(shí)驗(yàn)方法到基礎(chǔ)理論都有了巨大的進(jìn)展，顯示出蓬勃發(fā)展的強(qiáng)勁勢(shì)頭和活力。世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。其中有些因具有特殊功能而用于材料、能源、醫(yī)藥、生命科學(xué)、農(nóng)業(yè)、營養(yǎng)、石油化工、交通、環(huán)境科學(xué)等與人類生活密切相關(guān)的行業(yè)中，直接或間接地為人類提供了大量的必需品。與此同時(shí)，人們也面對(duì)著天然的和合成的大量有機(jī)物對(duì)生態(tài)、環(huán)境、人體的影響問題。展望未來，有機(jī)化學(xué)將使人類優(yōu)化使用有機(jī)物和有機(jī)反應(yīng)過程，有機(jī)化學(xué)將會(huì)得到