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乙醛的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)北京市第十中學(xué)高雪芬2023/2/7在日常生活中,我們可能有這樣的疑問,為什么有的人喝一點(diǎn)酒就面紅耳赤,搖搖欲“醉”;而有的人卻“面不改色”?乙醇乙醛乙醇脫氫酶乙醛具有讓毛細(xì)血管擴(kuò)張的功能而導(dǎo)致臉紅CHCOHHH

HH||H-C-C-O-H||HH乙酸CO2+H2O乙醛氧化酶

(ALDH)乙醛的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)C2H4OCH3COHCH3CHO或COH分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)一.氧化反應(yīng)CH3CHO+O2

催化劑△1、與O2催化氧化反應(yīng)O-C-HO

2CH3COOH

2

化學(xué)性質(zhì)

-C-O-HO2、銀鏡反應(yīng)——與銀氨溶液反應(yīng)現(xiàn)象:試管內(nèi)壁附上了一層光亮如鏡的銀AgNO3+NH3

H2O=AgOH↓+NH4NO3

.白色沉淀氫氧化二氨合銀絡(luò)合物銀氨溶液AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O

.一.氧化反應(yīng)視察試驗(yàn),描述現(xiàn)象2023/2/7CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

水浴△用于檢驗(yàn)醛基一.氧化反應(yīng)工業(yè)上也用該反應(yīng)制鏡或保溫瓶膽(Ag體現(xiàn)弱氧化性)+12023/2/7Cu2++2OH-=Cu(OH)2

↓有磚紅色沉淀產(chǎn)生反應(yīng)可用于醛基的檢驗(yàn)3、與新制氫氧化銅反應(yīng)

留意:氫氧化銅必需是新制堿要過量現(xiàn)象:一.氧化反應(yīng)視察試驗(yàn),描述現(xiàn)象2023/2/7CH3CHO+Cu(OH)2+NaOH

△此反應(yīng)還可用于檢驗(yàn)糖尿病一.氧化反應(yīng)CH3COONa+Cu2O↓+3H2O2

+2(Cu體現(xiàn)弱氧化性)HCCOHHH加成反應(yīng)氧化反應(yīng)O【思索并小結(jié)】結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu),說明乙醛的氧化反應(yīng)有什么特點(diǎn)?乙醛發(fā)生反應(yīng)還可能的斷鍵位置?二.加成反應(yīng)類比以前所學(xué)的加成反應(yīng)還原反應(yīng)2023/2/7加氧或去氫加氫或去氧從新角度相識氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH小結(jié):以下物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化須要什么試劑,發(fā)生什么類型的反應(yīng)?去H氧化加O氧化加H還原思索:面紅耳赤的醉酒人休息幾個小時候又復(fù)原正常,為什么?乙醇乙醛乙酸乙醇脫氫酶CO2+H2OCH3CHO乙醛氧化酶

(ALDH)H-C-H‖O【思索】預(yù)料甲醛在發(fā)生反應(yīng)時可能的斷鍵位置?甲醛物理性質(zhì):無色有猛烈刺激性氣味的氣體,易 溶于水結(jié)構(gòu)式:分子式:CH2O結(jié)構(gòu)簡式:HCHO應(yīng)用:重要的有機(jī)合成原料其水溶液(福爾馬林)有殺菌和防腐實(shí)力。CHOH1、做過銀鏡反應(yīng)的試管最好用下面哪種試劑洗滌()A、稀硝酸并微熱B、乙醛溶液C、燒堿溶液D、30%的氨水鞏固練習(xí)2、某學(xué)生用2ml1mol/LCuSO4溶液與4ml0·5mol/LNaOH溶液混合后加入0·5ml4%HCHO溶液中,加熱至沸騰,未見紅色沉淀,失敗的主要緣由是()A、甲醛量太少B、CuSO4量少C、NaOH量少D、加熱時間短AC3.糖尿病患者的尿樣中含有葡萄糖,在與新制的氫氧化銅懸濁液共熱時,能產(chǎn)生磚紅色沉淀。說明葡萄糖分子中含有()(A)羰基,(B)醛基,(C)羥基,(D)羧基。B4、乙醛與氫氣在確定條件下反應(yīng)生成乙醇,此反應(yīng)屬于()A、還原反應(yīng)B、氧化反應(yīng)C、加成反應(yīng)D、取代反應(yīng)AC一、乙醛的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)簡式:C2H4OHCCOHHHCH3COHCH3CHO或官能團(tuán):COH【視察】歸納乙醛的物理性質(zhì)?二、物理性質(zhì)【閱讀課本P56】無色有刺激性氣味的液體

色態(tài)味:密度:沸點(diǎn):溶解度:

能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶密度比水小

20·8℃,易揮發(fā)2023/2/7醛基可簡寫為-CHO飽和鏈烴基+

Cn+1H2n+2O醛基:飽和一元醛的通式為:CnH2nO二、醛類-CnH2n+1

-CHO(n≥1)R-C-H

‖O醛:分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物2023/2/7醛的化學(xué)性質(zhì):2、醛基中C-H鍵可斷裂,發(fā)生氧化反應(yīng),生成羧酸1、C=O斷裂,發(fā)生還原反應(yīng),生成醇醇醛羧酸氧化還原氧化總結(jié)①燃燒②催化氧化

③被弱氧化劑氧化

Ⅰ.銀鏡反應(yīng)

Ⅱ.和新制Cu(OH)2反應(yīng)④使酸性高錳酸鉀和溴水褪色2023/2/7寫出以下兩種醇催化氧化反應(yīng)的生成物CH3CH2CHCH2OHCH3CH3CH2CHCHOCH3CH3CH2CHCH2CH3OH

CH3CH2CCH2CH3O

1、碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和酮有什么關(guān)系?2、被氧化成醛和被氧化成酮的醇結(jié)構(gòu)上有何區(qū)分?同分異構(gòu)體關(guān)系2023/2/7甲醛⑴甲醛的結(jié)構(gòu)特征:H-C-H‖O相當(dāng)于含兩個醛基的特殊結(jié)構(gòu)⑵物理性質(zhì):甲醛又叫蟻醛,在通常狀況下,為無色、有刺激性氣味的氣體,易溶于水,甲醛的水溶液具有殺菌、防腐性能。35%~40%的甲醛水溶液叫福

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