醇、酚,醚六課件

1第六章醇、酚、醚、

硫醇、硫醚

AlcoholPhenolEther

MercaptanThioether

2怎樣判斷司機(jī)是否酒后駕車

司機(jī)酒后駕車容易肇事，因此交通法規(guī)嚴(yán)禁酒后駕車。交通警察怎樣判斷司機(jī)是否是酒后駕車呢？人們用一種科學(xué)、簡(jiǎn)單的方法來檢測(cè)，通過讓被測(cè)人員對(duì)準(zhǔn)酒精分析儀呼氣便可知曉答案。酒精分析儀中裝有經(jīng)硫酸酸化處理過的強(qiáng)氧化劑三氧化鉻（橙紅色），能與乙醇快速反應(yīng)，三氧化鉻則被還原成硫酸鉻（綠色）。當(dāng)被測(cè)人員對(duì)準(zhǔn)酒精分析儀呼氣時(shí)，如果呼出氣體中含有乙醇蒸汽，分析儀內(nèi)橙黃色的三氧化鉻就會(huì)迅速與之反應(yīng)，生成綠色的三價(jià)鉻離子。分析儀中鉻離子顏色的變化再通過電子傳感元件轉(zhuǎn)換成電信號(hào)，通過酒精分析儀的蜂鳴器發(fā)出聲響，表示被測(cè)者飲用過含酒精的飲品。案例3第一節(jié)醇一.醇的分類和命名(一)醇的分類5醇一元醇二元醇三元醇6醇伯醇仲醇叔醇7(二)醇的命名benzylalcohol,glycerin英語(yǔ)：-e-ol9（二）烯烴加水10

（三）醛酮加氫還原11138O1s22s22p4sp3雜化三.醇的結(jié)構(gòu)2s22p41415O-H斷裂C-O斷裂17HO:HCH3O:H酸性：伯醇>仲醇>叔醇18（二）鹵代反應(yīng)反應(yīng)速度：HI>HBr>HCl反應(yīng)活性：烯丙醇、芐醇>叔醇>仲醇>伯醇醇與HX，PCl3，PCl5，SOCl2反應(yīng)19叔醇仲醇伯醇+HCl無水ZnCl2立即渾濁幾分鐘渾濁幾小時(shí)未見渾濁濃HCl+無水ZnCl2為L(zhǎng)ucasreagent21藥物中的酯

藥物中的酯包括無機(jī)酸酯和大環(huán)內(nèi)酯。亞硝酸內(nèi)戊酯和三硝酸甘油酯屬于無機(jī)酸酯。亞硝酸內(nèi)戊酯是血管擴(kuò)張藥，可緩解心絞痛癥狀；三硝酸甘油酯又稱硝酸甘油，也有舒張血管的作用，可用作心絞痛的急救藥物。紅霉素、麥迪霉素、螺旋霉素和阿奇霉素都屬于大環(huán)內(nèi)酯，它們的結(jié)構(gòu)中含有內(nèi)酯環(huán)，從十元環(huán)到六十元環(huán)都有。阿奇霉素是近年來開發(fā)生產(chǎn)的大環(huán)內(nèi)酯類抗生素，是在紅霉素的化學(xué)結(jié)構(gòu)上修飾后得到的一種廣譜抗生素，在抗感染藥物中占有重要的地位。由于其良好的臨床療效，阿奇霉素成為大環(huán)內(nèi)酯類抗生素中的佼佼者。除此之外，克拉霉素、羅紅霉素和琥乙紅霉素等大環(huán)內(nèi)酯類抗生素也有不錯(cuò)的臨床效果。鏈接鏈接23（四）脫水反應(yīng)25案例分析下列反應(yīng)物是如何轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物的？26（五）氧化反應(yīng)oxidation29拓展

木糖醇（xylitol）1,2,3,4,5-五羥基戊烷，又稱戊五醇，是一種可以作為蔗糖替代物的五碳糖醇，是木糖代謝的產(chǎn)物。木糖醇主要由木糖加氫還原得到。木糖廣泛存在于各種植物中，目前主要產(chǎn)自中國(guó)。木糖醇的甜度與蔗糖相當(dāng)，但熱量只有蔗糖的60%。

木糖醇30第二節(jié)酚phenol一.酚的分類和命名31苯酚(phenol)o-甲苯酚m-甲苯酚p-甲苯酚2,4,6-三硝基苯酚-萘酚32鄰苯二酚(兒茶酚）33

茶多酚是茶葉的主要活性成分。在茶葉中茶多酚的含量為8%～20%。茶多酚是天然食品抗氧化劑，同時(shí)還具有抗腫瘤、降血脂、抗動(dòng)脈粥狀硬化、強(qiáng)心、抗心律失常、抗衰老、抗輻射、清除人體自由基和降低血糖血脂等藥理功能。茶多酚（包括兒茶素類、黃酮及黃酮醇類、花色素類、酚酸及縮酚酸等）的主要成分為表沒食子兒茶素沒食子酸酯(epigallocatechingallate,EGCG)。拓展茶多酚表沒食子兒茶素沒食子酸酯34拓展

異丙酚(Propofol)的化學(xué)結(jié)構(gòu)為2,6-二異丙基苯酚(Diprivan)，20世紀(jì)80年代中期作為一種烷基酚類新型靜脈麻醉藥物應(yīng)用于臨床麻醉及ICU鎮(zhèn)靜。異丙酚的藥理作用有其獨(dú)特的優(yōu)點(diǎn)：起效快，維持時(shí)間短，蘇醒迅速，無積蓄，副作用小等；但也具有循環(huán)抑制，產(chǎn)生與劑量相關(guān)的血壓下降、心率減慢等缺點(diǎn)。異丙酚35二、酚的結(jié)構(gòu)O為sp2雜化sp2雜化p軌道36三、酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性酸性：醇<酚<碳酸372.苯環(huán)上的取代——親電取代鹵代：38磺化：393.氧化反應(yīng)對(duì)苯醌鄰苯醌40對(duì)苯醌414.與FeCl3顯色42拓展瘦肉精

瘦肉精是一類藥物的統(tǒng)稱，主要是腎上腺類、β-激動(dòng)劑、β-興奮劑，任何能夠促進(jìn)瘦肉生長(zhǎng)、抑制肥肉生長(zhǎng)的物質(zhì)都可以叫做“瘦肉精”。在中國(guó)，通常所說的瘦肉精是指克倫特羅。鹽酸克倫特羅是一種β-興奮劑,20世紀(jì)80年代初，美國(guó)一家公司開始將其添加到飼料中，增加瘦肉率，但如果作為飼料添加劑，使用劑量是人用藥劑量的10倍以上，才能達(dá)到提高瘦肉率的效果。它用量大、使用的時(shí)間長(zhǎng)、代謝慢，所以在屠宰前到上市，在豬體內(nèi)的殘留量都很大。這個(gè)殘留量通過食物進(jìn)入人體，就使人體漸漸地中毒，積蓄中毒。如果一次攝入量過大，就會(huì)產(chǎn)生異常生理反應(yīng)的中毒現(xiàn)象，因此而被禁用?？藗愄亓_

多巴胺43練習(xí)：44鑒別：1,2-丙二醇叔丁醇苯甲醇苯酚Cu(OH)2

蘭色溶液

Br2水

白色

KMnO4/H+

紫紅色褪去45第三節(jié)醚一.醚的分類和命名單醚混醚

環(huán)醚46命名：甲醚甲乙醚47苯甲醚二苯醚48二.醚的化學(xué)性質(zhì)1.钅羊鹽的生成492.醚鍵的斷裂503.環(huán)醚的性質(zhì)51環(huán)氧乙烷的制備524.乙醚及其過氧化物53第四節(jié)硫醇和硫醚一、結(jié)構(gòu)與命名H2OH2SHOHHSHROHRSHROR’RSR’硫醇硫醚54乙硫醇3-己硫醇2-巰基丙醇55二巰基丙醇巴爾

芥子氣苯甲硫醚56

硫酸亞硫酸砜亞砜磺酸57二苯砜二甲亞砜苯磺酸58二、硫醇的化學(xué)性質(zhì)1.酸性pka9.51710592.與重金屬反應(yīng)常用解毒劑：603.氧化反應(yīng)二硫鍵61三.硫醚的化學(xué)性質(zhì)砜亞砜酒精濃度越高，消毒效果越好嗎？

酒精消毒作用的原理是凝固細(xì)菌體內(nèi)的蛋白質(zhì)，以達(dá)到殺死細(xì)菌的目的。95%的酒精不能消毒的原因是其雖然能將細(xì)菌表面包膜的蛋白質(zhì)迅速凝固，但會(huì)形成一層保護(hù)膜，阻止酒精進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)，從而不能將細(xì)菌徹底殺死。濃度低于70%的酒精，進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)后不能使體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固，所以也不能將細(xì)菌徹底殺死。濃度為70%-75%的酒精既能順利地進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)，又能有效地將細(xì)菌體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固，所以殺菌消毒的酒精濃度是70%-75%。鏈接苯酚與外科手術(shù)

苯酚是德國(guó)科學(xué)家隆哥1834年在煤焦油中首先發(fā)現(xiàn)的，而使苯酚名聲遠(yuǎn)揚(yáng)要?dú)w功于英國(guó)著名醫(yī)生、被譽(yù)為“外科之父”的約翰利斯特。利斯特發(fā)現(xiàn)病人死亡總是在開刀之后發(fā)生，而那些碎骨頭斷裂而皮膚完整的病人一般皆會(huì)痊愈，他設(shè)想傷口的腐敗潰爛一定是來自空氣的感染。他選用苯酚作消毒劑進(jìn)行臨床實(shí)驗(yàn)，186