第三節(jié)羧酸酯

第三節(jié)羧酸酯演示文稿第一頁，共四十三頁。（優(yōu)選）第三節(jié)羧酸酯第二頁，共四十三頁。結(jié)構(gòu)式:2.結(jié)構(gòu)分析分子式：C2H4O2或CH3COOH（羧基）（或?qū)懗伞狢OOH）—C—OHO官能團(tuán):問：核磁共振氫譜圖中乙酸有幾個(gè)吸收峰？第三頁，共四十三頁。3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：能使紫色石蕊試液變紅色具有酸的通性

CH3COOHCH3COO-+H+酸性：乙酸>碳酸>苯酚設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序。畫出實(shí)驗(yàn)裝置圖。第四頁，共四十三頁。（2）酯化反應(yīng)為何用飽和Na2CO3溶液接收乙酸乙酯？反應(yīng)后有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸，邊加邊振蕩最后加入冰醋酸。

藥品的添加順序作用：催化劑，吸水劑飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。

酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小，有利于酯的分層。

防倒吸第五頁，共四十三頁?！咎骄俊恳宜嵋阴サ孽セ^程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二第六頁，共四十三頁。同位素示蹤法

CH3OH

+

H18OCH2CH3濃硫酸△+H2O

CH318OCH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)中酸為羧酸或無機(jī)含氧酸。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。

-C-O

-C-O第七頁，共四十三頁。練習(xí)(1)HOH+HOCH2CH3濃H2SO4HOCH2CH3+H2O(2)CH3OH+HO-CH2CH2CH3濃H2SO4

CH3

OCH2CH2CH3

-C-O+H2O乙酸丙酯一，生成鏈狀酯

-C-O

-C-O

-C-O第八頁，共四十三頁。小結(jié)

酸性酯化反應(yīng)

OC—C—O—HHHH—第九頁，共四十三頁?！局R(shí)應(yīng)用】2．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B1、燒魚時(shí)，又加酒又加醋，魚的味道就變得

無腥、香醇、特別鮮美，其原因是（）A．有鹽類物質(zhì)生成B．有酸類物質(zhì)生成C．有醇類物質(zhì)生成D．有酯類物質(zhì)生成D第十頁，共四十三頁。CH3-CH-COOH│OH乳酸【作業(yè)】按要求寫出乳酸分子間酯化反應(yīng)方程式1，兩個(gè)分子間的酯化反應(yīng)，生成鏈狀化合物2，兩個(gè)分子間的酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)狀化合物3，一個(gè)分子內(nèi)的酯化反應(yīng)謝謝第十一頁，共四十三頁。二、羧酸1、定義：分子里烴基跟羧基直接相連的有機(jī)物。官能團(tuán)：-COOH丙酸甲酸(蟻酸)苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）第十二頁，共四十三頁。食物中常見的羧酸有：

CH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸乙二酸COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸第十三頁，共四十三頁。（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）乙酸（醋酸）（3）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（4）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（5）高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸、亞油酸（不飽和）等。

自然界中的有機(jī)酸（9）檸檬酸：CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（8）CH3CHCOOH

OH乳酸羥基酸-特殊的羧酸

COOH

|

CH－OH

|

CH－OH

|COOH（6）酒石酸（7）水楊酸第十四頁，共四十三頁。分類：①烴基不同②羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸如：CH3COOH低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸如：C17H35COOH硬脂酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3COOH2、羧酸的分類③烴基是否飽和飽和羧酸不飽和羧酸C17H35COOH（硬脂酸）C17H33COOH(油酸)第十五頁，共四十三頁。①一元羧酸通式：R—COOH②飽和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2

③多元羧酸中含有多個(gè)羧基。3、羧酸的通式第十六頁，共四十三頁。4、羧酸的命名①、定主鏈，稱某酸（含羧基的最長(zhǎng)碳鏈）②、從羧基開始編號(hào)，定支鏈③、同合并，簡(jiǎn)在前CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸2-甲基-3-乙基戊酸第十七頁，共四十三頁。

①溶解性：②熔點(diǎn)：③狀態(tài)：

5、羧酸一般規(guī)律：能與水互溶,酸分子中烴基里含有較多碳原子，一般難溶于水。隨碳原子個(gè)數(shù)增長(zhǎng)而升高飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈固體。不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。第十八頁，共四十三頁。6、羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）、酸性（羧酸都有酸性）①飽和一元脂肪酸：

C原子數(shù)增多，酸性減弱②幾種常見羧酸酸性的比較甲酸>苯甲酸>乙酸>(碳酸>苯酚)乙二酸>第十九頁，共四十三頁。（2）酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)a、反應(yīng)條件：一般需要加熱，濃硫酸作催化劑、吸水劑。b、反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫（羧基與醇羥基數(shù)目比1:1）RCOOR’+H2ORCOOH+H-O-R’濃硫酸加熱(一元羧酸與一元醇反應(yīng)的通式)（可逆反應(yīng)、取代反應(yīng)）第二十頁，共四十三頁。c、反應(yīng)物：醇和酸濃硫酸加熱有機(jī)酸無機(jī)含氧酸（如：HNO3）①、無機(jī)酸與醇的反應(yīng)第二十一頁，共四十三頁。

②、與二元羧酸、二元醇的反應(yīng)COOHCOOH濃硫酸加熱C2H5OH+2COOC2H5COOC2H5+2H2O2CH3COOH+

CH2OHCH2OH濃硫酸加熱CH3COOCH2CH3COOCH2+

2H2O一元羧酸與三元醇生成什么呢？CH3COOH+

CHOHCH2OHCH2OH濃硫酸加熱?第二十二頁，共四十三頁。二元酸和二元醇反應(yīng):+nH2Oa、成環(huán)：b、成鏈：COOHCOOH+CH2OHCH2OH濃硫酸加熱COOHCOOH+CH2OHCH2OH濃硫酸加熱HOOCCOOCH2CH2OH+H2O第二十三頁，共四十三頁。c、形成高分子化合物：nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH濃硫酸加熱

—O-CH2CH2-O-C-C—+2n

H2OnnHO-CH-COOH

CH3

—O-CH-C—

CH3Onn

H2O+縮聚反應(yīng)濃硫酸加熱OO

第二十四頁，共四十三頁。③、羥基酸CH2-CH2-COOHOH濃硫酸加熱CH2-CH2+H2Ob、分子間酯化形成環(huán)狀小分子酯2HO-CH-COOH

CH3？濃硫酸加熱OC=Oa、分子內(nèi)酯化形成環(huán)狀內(nèi)酯第二十五頁，共四十三頁。7、幾種重要的羧酸（1）甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)無色有刺激性氣味的液體最簡(jiǎn)單的羧酸H-C-O-HO第二十六頁，共四十三頁。H-C-O-HOa、甲酸的氧化反應(yīng)-醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2Ob、甲醛與新制Cu（OH）2的反應(yīng)醛基：HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O羧基：2HCOOH+Cu(OH)2

（HCOO)2Cu+2H2OC、分子內(nèi)脫水：HCOOHCO+H2O濃硫酸60℃-80℃d

，酯化反應(yīng)第二十七頁，共四十三頁。（2）乙二酸——俗稱草酸+2H2O環(huán)乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯COOHCOOH+CH2OH2CH3+2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3濃硫酸加熱第二十八頁，共四十三頁。(3)、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成第二十九頁，共四十三頁。作業(yè)：1，寫出甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)方程式。2，寫出甲酸乙酯發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式。3，某一元羧酸與乙醇反應(yīng)生成的酯的分子量是116，推測(cè)某一元羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。謝謝第三十頁，共四十三頁。三、酯1、酯的定義：酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式為R1—C—O—R2O||3、飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:CnH2nO2官能團(tuán)：酯基第三十一頁，共四十三頁。自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3

CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第三十二頁，共四十三頁。①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。4、酯的物理性質(zhì)5、酯的分類分類①酸的不同②酯基的數(shù)目

無機(jī)酸酯

如：CH3CH2-O-NO2

硝酸乙酯有機(jī)酸酯

如：CH3COOH一元酸酯二元酸酯如:乙二酸二乙酯多元酸酯如:油脂第三十三頁，共四十三頁。第一節(jié)酯

羧酸的名稱在前，醇的名稱在后，將“醇”字換成“酯”字，稱為“某酸某酯”。

酯是按照生成酯的羧酸和醇來命名的。濃硫酸△某酸某醇某酸某酯酸的部分醇的部分6、酯的命名：第三十四頁，共四十三頁。請(qǐng)說出下列酯的名稱：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3環(huán)乙二酸乙二酯第三十五頁，共四十三頁。7、酯的同分異構(gòu)體：①烴基異構(gòu)②官能團(tuán)異構(gòu)飽和一元酯和等碳的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體通式都為：CnH2nO2例：寫出C4H8O2和C8H8O2（芳香族）的同分異構(gòu)體第三十六頁，共四十三頁?？茖W(xué)探究

請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）8、酯的水解：第三十七頁，共四十三頁。

酯是中性化合物，它的重要化學(xué)性質(zhì)是與水發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇——水解反應(yīng)。R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2稀硫酸（1）酯在酸性條件下不完全水解反應(yīng)式：（2）酯在堿性條件下完全水解反應(yīng)式為：第三十八頁，共四十三頁。如：乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（1）酸性條件下不完全水解反應(yīng)式：（2）堿性條件下完全水解反應(yīng)式為：第三十九頁，共四十三頁。注意※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無機(jī)酸只