2023屆高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第9章（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題訓(xùn)練（七）有機(jī)合成與推斷題的突破策略新人教版

PAGEPAGEPAGE14專題訓(xùn)練〔七〕有機(jī)合成與推斷題的突破策略1．(2022·南昌模擬)有機(jī)化合物A、B、C、D、E存在以下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO3發(fā)生反響，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物。請答復(fù)以下問題：(1)E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，那么E的分子式為________________________。(2)B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反響生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(3)D也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反響的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)反響①的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________。(5)B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合以下四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。a．能夠發(fā)生水解b．能發(fā)生銀鏡反響c．能夠與FeCl3溶液顯紫色d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種解析：由E的相對分子質(zhì)量為102可得，E分子中N(C)＝eq\f(102×58.8%,12)＝5，N(H)＝eq\f(102×9.8%,1)＝10，那么N(O)＝eq\f(102－12×5－10,16)＝2，E的分子式為C5H10O2，C能與NaHCO3溶液反響，含有—COOH，C與D反響生成E，E為酯，D為醇，C和D的相對分子質(zhì)量相等，羧酸比醇少一個碳原子，且E為無支鏈的化合物，故C為CH3COOH，D為CH3CH2CH2OH，E為CH3COOCH2CH2CH3，A在堿性條件下水解，酸化后得到B、C、D，由B、C、D的結(jié)構(gòu)可知，A為(1)E的分子式為C5H10O2。(2)B分子中含有羧基、羥基，可發(fā)生縮聚反響生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，此反響的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr。(5)B的多種同分異構(gòu)體中，符合以下四個條件：a.能夠發(fā)生水解，含有酯基，b.能發(fā)生銀鏡反響，含有醛基，c.能夠與FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，d.苯環(huán)上的一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：答案：(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△,COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH2．(2022·大慶實(shí)驗(yàn)中學(xué)期末)醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線：：(1)反響①的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________。(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________。(3)反響①～③中屬于取代反響的是________(填序號)。(4)反響④的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________________________________。(5)反響⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________________________________。(6)以下說法正確的選項(xiàng)是________(填字母)。a．B存在順反異構(gòu)b．1molE與足量的銀氨溶液反響能生成2molAgc．F能與NaHCO3反響產(chǎn)生CO2d．丁烷、1-丙醇和D中沸點(diǎn)最高的為丁烷(7)寫出符合以下條件的與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。a．能與濃溴水反響生成白色沉淀；b．苯環(huán)上一氯代物有兩種；c．能發(fā)生消去反響。解析：CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反響生成A，A為CH3CH=CH2，根據(jù)信息可判斷B為CH2=CHCH2Br，B與溴發(fā)生加成反響生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反響生成D，D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。發(fā)生氧化反響生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。和丙三醇發(fā)生縮聚反響生成高分子化合物(1)根據(jù)以上分析可知反響①的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2＋NaBr＋H2O。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2Br。(3)反響①～③中屬于取代反響的是③。(4)反響④是醇的催化氧化，反響的化學(xué)方程式為＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(5)反響⑤是縮聚反響，反響的化學(xué)方程式為(6)a項(xiàng)，CH2=CHCH2Br不存在順反異構(gòu)，錯誤；b項(xiàng)，1molE與足量的銀氨溶液反響能生成4molAg，錯誤；c項(xiàng)，F(xiàn)中含有羧基，所以能與NaHCO3反響產(chǎn)生CO2，正確；d項(xiàng)，丁烷、1-丙醇和丙三醇中，1-丙醇和丙三醇常溫下都是液體，丁烷常溫下是氣體，所以沸點(diǎn)最低的為丁烷，錯誤，選c。(7)能與濃溴水反響生成白色沉淀，說明含有(酚)羥基；苯環(huán)上一氯代物有兩種；能發(fā)生消去反響，說明含有羥基，那么符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為答案：(1)CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2＋NaBr＋H2O(2)CH2=CHCH2Br(3)③(6)c3．芳香烴A是根本有機(jī)化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線(局部反響條件略去)如下圖：答復(fù)以下問題：(1)A的名稱是________________。I含有官能團(tuán)的名稱是________________________。(2)反響⑦的作用是__________________________________________________，⑩的反響類型是___________________________________________。(3)寫出反響②的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。(4)D分子中最多有________個原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。(5)寫出一種同時符合以下條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②既能與銀氨溶液反響又能與NaOH溶液反響。(6)將由D為起始原料制備的合成路線補(bǔ)充完整。__________________(無機(jī)試劑及溶劑任選)。合成路線流程圖例如如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑/△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸/△))CH3COOCH2CH3解析：芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反響生成B，B發(fā)生水解反響生成苯甲醛，結(jié)合B的分子式，可知A為，比照C、D的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反響生成高分子化合物E為。由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反響生成F為，F(xiàn)發(fā)生復(fù)原反響生成G為，由I的結(jié)構(gòu)簡式、H的分子式可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反響生成J，J發(fā)生水解反響生成K，可知G→H是為了保護(hù)氨基，防止被氧化。(1)A的名稱是甲苯，I含有官能團(tuán)的名稱是羧基、肽鍵。(2)反響⑦的作用是保護(hù)氨基，⑩是肽鍵的水解反響，屬于取代反響。的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，②既能與銀氨溶液反響又能與NaOH溶液反響，含有—OOCH結(jié)構(gòu)，或者含有酚羥基與醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為答案：(1)甲苯羧基、肽鍵(2)保護(hù)氨基取代反響4．(2022·綿陽診斷)PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，具有廣泛應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)簡式為其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；E可與H2發(fā)生加成反響，其核磁共振氫譜為單峰。請答復(fù)以下問題：(1)A與Cl2反響的產(chǎn)物名稱是______________________，B的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(2)第③步反響的化學(xué)方程式是_______________________________________________。(3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，乳酸能發(fā)生的化學(xué)反響有________(填字母)。a．取代反響 B．加成反響c．消去反響 D．加聚反響(4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與Na2CO3溶液反響的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(乳酸除外)_______________________________________________________________________________________________________________。(5)第④步反響的化學(xué)方程式是_______________________________________________。解析：根據(jù)“A可使Br2的CCl4溶液褪色〞和A的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3；A與苯反響生成B，且“B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子〞，結(jié)合B的分子式(C9H12)，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D的分子式(C6H6O)和“D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響〞，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合E的分子式(C3H6O)和“E可與H2發(fā)生加成反響，其核磁共振氫譜為單峰〞，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)雙酚A的分子式(C15H16O2)和PC的結(jié)構(gòu)簡式，可推出雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為H2O。(3)乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羥基，能發(fā)生取代反響、消去反響。(4)碳酸二甲酯的分子式為C3H6O3，能與Na2CO3溶液反響，說明其分子中含有羧基，那么滿足條件的同分異構(gòu)體(乳酸除外)為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由方程式類推，雙酚A與碳酸二甲酯反響的化學(xué)方程式為答案：(3)ac(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH5．分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合以下條件：①其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1∶2∶6∶1，②其苯環(huán)上有四個取代基(其中兩個為甲基)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；③水解酸化后的產(chǎn)物C能發(fā)生銀鏡反響，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反響。在一定條件下可發(fā)生下述一系列反響：：①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解；請答復(fù)以下問題：(1)X中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)E可能具有的化學(xué)性質(zhì)是________(填字母)。a．取代反響 B．消去反響c．氧化反響d．復(fù)原反響(3)在上述反響中有機(jī)物發(fā)生復(fù)原反響的是________。a．A→B B．D→Ec．E→F D．F→H(4)寫出以下反響的化學(xué)方程式：①A→B：____________________________________________________；②F→H：_________________________________________________。(5)同時符合以下條件的E的同分異構(gòu)體共有________種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為________。a．能發(fā)生水解反響b．遇FeCl3溶液顯色c．含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子解析：X是分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物，不飽和度為11－6＝5，除含一個苯環(huán)外，還有一個不飽和度，分子中有2個O原子，能發(fā)生水解反響，含有酯基；苯環(huán)上除兩個—CH3外，還有兩個取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH鄰位或?qū)ξ簧嫌蠬原子，由②知，一個取代基為—CHBr2，另一個為—OOCH，再由核磁共振氫譜吸收面積比為1∶2∶6∶2及苯環(huán)上一鹵代物只有一種可得，X為，C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH，D為答案：(1)酯基(2)acd(3)c(4)①2HCH2OH＋O2→2HCHO＋2H2O6．(2022·焦作一模)有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如以下圖。以下信息：③X在催化劑作用下可與H2反響生成化合物Y。④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰。答復(fù)以下問題：(1)X的