2023年高考化學(xué)一輪課時(shí)達(dá)標(biāo)習(xí)題：第12章選修五：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（4）含答案

第頁(yè)2023年高考化學(xué)一輪課時(shí)達(dá)標(biāo)習(xí)題：第12章選修五：有機(jī)化學(xué)根底〔4〕含答案1．(2023·昆明質(zhì)檢)甲苯可用于合成治療黏膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛藥物苯佐卡因及食用香料F，其合成路線如下：：(R為—CH3或—H)；Ⅳ.苯環(huán)上發(fā)生取代反響的規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)碳原子上連有甲基時(shí)，主要在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)碳原子連有羧基時(shí)，主要在其間位上引入官能團(tuán)。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)B分子中含氧官能團(tuán)的名稱是__羧基、硝基__；試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(2)以下關(guān)于苯佐卡因合成路線的說(shuō)法中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是__ac__(填字母)。a．步驟①和②可以互換b．反響①、④屬于取代反響c．反響①的條件為酸性高錳酸鉀溶液d．反響①除主要生成A外，還可能生成、(3)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b的化學(xué)名稱是__丙烯醇__，寫(xiě)出E與試劑b生成F的化學(xué)方程式：____。(4)E有多種同分異構(gòu)體，符合以下條件的有__6__種。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反響，且1mol該有機(jī)物生成4molAg。寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__(任寫(xiě)一種即可)__。(5)參照上述合成路線及信息，根據(jù)已有知識(shí)，完善以下以甲苯為主要原料制備有機(jī)物()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。eq\o(→,\s\up7(濃HNO3、濃H2SO4),\s\do5(水浴加熱))____eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))____eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))____eq\o(→,\s\up7(催化劑))解析根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)，依據(jù)反響條件、信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖借助于正推法或逆推法首先判斷出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后結(jié)合問(wèn)題分析解答即可。在反響④中，C與乙醇發(fā)生酯化反響生成苯佐卡因，那么C為，結(jié)合B的分子式為C7H5NO4可知B為。由題給信息Ⅳ知，當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ?；?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位，故A為。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D生成E發(fā)生信息Ⅰ中的反響，那么D是苯甲醛，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式及反響條件可判斷試劑b是醇，分子式為C3H6O。質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，那么b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反響，且1mol該有機(jī)物生成4molAg，說(shuō)明含有2個(gè)醛基，說(shuō)明3個(gè)取代基是甲基和2個(gè)醛基，采取定二移一法，共有6種結(jié)構(gòu)。2．抗癇靈(G)具有抗癲癇、抗驚厥、抗抑郁等成效，其合成路線如以下圖所示(某些反響條件和副產(chǎn)物已略)：(1)A中含氧官能團(tuán)名稱是__(酚)羥基__；簡(jiǎn)述證明A含有該官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：__用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴FeCl3溶液，假設(shè)溶液變紫色，那么證明A分子中含酚羥基__。(2)假設(shè)以醛基為母體，那么B的系統(tǒng)命名法的名稱為_(kāi)_3,4－二羥基苯甲醛__；①～⑥的反響中屬于加成反響的是__③__(填序號(hào))。(3)芳香化合物H是C的同分異構(gòu)體，H的相關(guān)信息如下：a．可發(fā)生銀鏡反響；b.可與NaHCO3溶液反響生成氣體；c.苯環(huán)上的一溴代物有2種。那么H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(4)寫(xiě)出反響⑥的化學(xué)反響方程式：____。(5)()的單體是薰衣草的調(diào)和香料，以苯甲醛()為起始原料(其余有機(jī)、無(wú)機(jī)原料任選)，參照G的合成，設(shè)計(jì)并補(bǔ)充完成以下合成路線圖(空格內(nèi)有幾步，寫(xiě)幾步)。eq\o(→,\s\up7())__eq\o(→,\s\up7())→答案3．由糠醛(A)合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林(D)和抗日本血吸蟲(chóng)病(J)的合成路線如下：：Ⅰ.最簡(jiǎn)單的Diels—Alder反響是；Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))R—CH=＋H2O(R、R′表示烴基或氫)。(1)B＋X→C的反響類型是__加成反響__；B中的含氧官能團(tuán)除羥基外，還有__酯基__(填名稱)。(2)①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。②C＋Y→D是加成反響，推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__O=C=NCH3__。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。(4)同時(shí)滿足以下條件的G的同分異構(gòu)體有__3種(分別是鄰、間、對(duì)三種，如HCOOOH)__種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；②能發(fā)生銀鏡反響；③能發(fā)生水解反響。(5)H生成J的同時(shí)還有HCl生成，寫(xiě)出該反響的化學(xué)方程式：。(6)糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反響生成糠醛樹(shù)脂(其原理與甲醛和苯酚反響類似)，寫(xiě)出在酸性條件下糠醛與苯酚反響的化學(xué)方程式：____。4．以下由A→G的合成路線叫做“Krohnke反響〞：A物質(zhì)中與苯環(huán)相連的“—CH2X〞叫做“芐基〞。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)物質(zhì)A在酸性KMnO4溶液中兩個(gè)側(cè)鏈均可被氧化，其有機(jī)產(chǎn)物的名稱叫做__對(duì)苯二甲酸__；將A與NaOH水溶液共熱，所得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(2)反響②產(chǎn)物中D物質(zhì)的化學(xué)式為_(kāi)_HX__；用足量的H2復(fù)原吡啶，所得的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(3)物質(zhì)G與銀氨溶液反響的化學(xué)方程式為_(kāi)_＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))＋3NH3＋2Ag↓＋H2O__。(4)物質(zhì)A與燒堿溶液共熱的反響類型屬于__取代(或水解)__反響，產(chǎn)物B的水溶性為_(kāi)_可溶于水__(填“可溶于水〞或“不溶于水〞)。(5)比照問(wèn)題(1)的兩個(gè)反響，“Krohnke反響〞在有機(jī)合成中的作用是__在對(duì)芐基氧化時(shí)保護(hù)苯環(huán)側(cè)鏈烴基；同時(shí)，使芐基在反響中既不會(huì)被徹底氧化，又不會(huì)水解__。解析(1)A與NaOH水溶液共熱時(shí)鹵代烴發(fā)生水解反響(取代反響)。(2)根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知，D的化學(xué)式為HX；吡啶的結(jié)構(gòu)與苯相似，在一定條件下1個(gè)吡啶分子與3個(gè)H2分子發(fā)生加成反響，生成只有單鍵且含有N—H鍵官能團(tuán)的環(huán)狀產(chǎn)物，N—H鍵不能省略。(4)B是陰陽(yáng)離子構(gòu)成的離子化合物，由此推斷B可溶