（浙江選考）2023高考化學大一輪復習專題11有機化學基礎（加試要求）第2單元烴和鹵代烴教師用書

PAGEPAGE2第二單元烴和鹵代烴浙江考試標準知識條目必考要求加試要求1.脂肪烴(1)脂肪烴和芳香烴、飽和烴和不飽和烴的概念及判斷b(2)烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的物理性質(zhì)a(3)烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的化學性質(zhì)(取代反響、加成反響、加聚反響)c(4)有機高分子的鏈節(jié)和單體b(5)天然氣、石油液化氣和汽油的來源和組成a(6)合成常見高分子化合物的方法c2.芳香烴(1)苯的結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)b(2)苯的用途a(3)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)c(4)芳香烴來源a(5)工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的主要反響a(6)多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特點a3.鹵代烴(1)鹵代烴的分類方法a(2)鹵代烴的物理性質(zhì)a(3)鹵代烴的化學性質(zhì)c(4)消去反響b(5)鹵代烴的應用以及對人類生活的影響a考點1|脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[根底知識自查]1．烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2．脂肪烴的物理性質(zhì)3．脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的取代反響①取代反響：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反響。(2)烯烴、炔烴的加成反響①加成反響：構(gòu)成有機化合物不飽和鍵的兩個原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反響。②烯烴、炔烴的加成反響(寫出有關(guān)反響方程式)(3)烯烴的加聚反響①乙烯的加聚反響方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up15(催化劑))CH2—CH2。②丙烯的加聚反響方程式為(4)脂肪烴的氧化反響烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色[核心要點提升]脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點與化學性質(zhì)比擬[典型例題講解]以下關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反響類型的表達正確的選項是()A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反響，烯烴不能發(fā)生取代反響C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反響的一定是烯烴【解析】烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反響，B錯；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯烴的通式才是CnH2n，C錯。【答案】D科學家在－100°C的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如下圖(圖中的連線表示化學鍵)。以下說法正確的選項是()【導學號：81640167】A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反響D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多【解析】觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤?！敬鸢浮緼結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響。(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反響是取代反響。(2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反響是氧化反響、加成反響和加聚反響。(3)碳碳叁鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反響是氧化反響、加成反響和加聚反響。(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。以下關(guān)于有機反響類型的說法中正確的選項是()【導學號：81640168】A．丙烯分別使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，反響類型相同B．乙烯與乙烯在一定條件下反響生成環(huán)丁烷(C4H8)屬于取代反響C．乙醇與HBr在一定條件下反響生成溴乙烷(C2H5Br)屬于取代反響D．丙烯與Cl2在光照條件下反響生成3-氯丙烯(CH2ClCH=CH2)屬于加成反響【解析】A項，前者反響為加成反響，后者反響為氧化反響；B項，2CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(一定條件),\s\do15())為加成反響；C項，C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(一定條件),\s\do15())C2H5Br＋H2O為取代反響；D項，CH2=CHCH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照),\s\do15())CH2=CH—CH2Cl＋HCl為取代反響。【答案】C[題組對點訓練]1．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純潔的CH4，最好依次通過盛有何種試劑的洗氣瓶()A．澄清石灰水、濃硫酸B．酸性KMnO4溶液、濃硫酸C．溴水、濃硫酸D．濃硫酸、酸性KMnO4溶液C[A項，石灰水、濃硫酸均不與乙烯反響；B、D兩項，CH2=CH2KMnO4(H＋)溶液,CO2，引入新雜質(zhì)CO2；C項，CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。]2.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如下圖，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反響的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種 B．3種C．4種 D．6種C[該反響的產(chǎn)物理論上最多有、]3．以下反響中，屬于取代反響的是()A．2CH3CH3＋7O2eq\o(→,\s\up15(點燃))4CO2＋6H2OB．CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HClC．CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2OHD．nCH≡CHeq\o(→,\s\up15(催化劑))CH=CHB[A項，為氧化反響；C項，為加成反響；D項，為加聚反響。]4．丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反響可得到有機物A。以下有關(guān)說法錯誤的選項是()A．有機物A的一氯代物只有4種B．用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2,2,3-三甲基戊烷C．有機物A的分子式為C8H18D．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯考點2|芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)[根底知識自查]1．苯(C6H6)(1)物理性質(zhì)及用途：苯是一種無色，有特殊氣味的油狀液體，密度比水小，難溶于水。常用作有機溶劑。(2)結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)簡式為或，分子構(gòu)型為平面正六邊形，碳碳鍵為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的化學鍵。2．苯的同系物(1)分子式通式為：CnH2n－6(n>6)。(2)結(jié)構(gòu)特點：分子中含一個苯環(huán)，與苯環(huán)相連的是烷基。(3)化學性質(zhì)(填相應的化學方程式)。3．芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。(3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。[核心要點提升]1．幾類烴的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)的比擬烴結(jié)構(gòu)特點主要化學性質(zhì)烷烴全是單鍵①氧化反響(能燃燒，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)②取代反響③高溫分解烯烴碳碳雙鍵①氧化反響(能燃燒，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)②加成反響(使溴水褪色)③加聚反響炔烴碳碳三鍵①氧化反響(能燃燒，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)②加成反響(使溴水褪色)③加聚反響苯及其同系物苯環(huán)①氧化反響(能燃燒，局部能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)②取代反響③加成反響注意：苯及其同系物使溴水褪色原理是萃取，屬于物理變化。2．苯與苯的同系物的比擬[典型例題講解]有8種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反響使溴水褪色的是()A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧【解析】乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能與溴水發(fā)生加成反響使溴水褪色；甲苯只能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】C碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下說法中正確的選項是()A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D．該烴屬于苯的同系物【解析】分析有機物的共線、共面問題，要熟記常見有機化合物的空間構(gòu)型，甲烷是正四面體型，乙烯和苯是平面形，乙炔是直線形，注意碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。甲基和苯環(huán)是通過碳碳單鍵相連，甲基中的C原子處于苯中原來H原子的位置，所以處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，兩個苯環(huán)通過碳碳單鍵相連，該碳碳單鍵兩端的碳原子，既處于該苯環(huán)的平面中，又處于另一個苯環(huán)中原來H原子的位置，也處于另一個苯環(huán)所在的平面，如下圖，1、2、3、4、5、6號碳原子處于一條直線，再加上一個苯環(huán)，所以至少有11個碳原子共面，該有機物含有兩個苯環(huán)，不是苯的同系物?！敬鸢浮緾有機物分子中原子空間構(gòu)型的判斷方法(1)直接連在飽和碳原子上的四個原子形成四面體形。(2)直接連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上。(3)直接連在三鍵碳原子上的兩個原子與三鍵兩端的碳原子處在同一直線上。(4)直接連在苯環(huán)上的六個原子與苯環(huán)上的六個碳原子處在同一平面上。[題組對點訓練]1．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，以下關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的選項是()A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易發(fā)生取代反響，難發(fā)生加成反響D．該物質(zhì)極易溶于水2．以下有關(guān)甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是()①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反響生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反響A．①③ B．②④C．①② D．③④C[由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。]3．有關(guān)分子的以下表達中，正確的選項是()A．可能在同一平面上的原子最多有20個B．12個碳原子不可能都在同一平面上C．所有的原子都在同一平面上D．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上A[B項，該分子中雙鍵連有的碳原子共面，苯環(huán)連有的碳原子共面，三鍵連有的碳原子共線，三者可以位于同一平面上，故12個碳原子可共面；C項，該分子中含有—CH3和—CHF2，故所有原子不可能都在同一平面上；D項，與雙鍵碳原子相連的碳原子不在兩個雙鍵碳原子所在直線上。]4．某化學課外小組用以下圖裝置制取溴苯?！緦W號：81640169】先向分液漏斗中參加苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反響器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反響的化學方程式：____________________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是____________________________________。(3)實驗結(jié)束時，翻開A下端的活塞，讓反響液流入B中，充分振蕩，目的是________________________________________________，寫出有關(guān)的化學方程式：___________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是__________________________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反響，而不是加成反響，可向試管D中參加AgNO3溶液，假設產(chǎn)生淡黃色沉淀，那么能證明。另一種驗證的方法是向試管D中參加________________現(xiàn)象是_____________________________________。【答案】(2)反響液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH=5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊溶液溶液變紅色(其他合理答案也可)考點3|鹵代烴[根底知識自查]1．鹵代烴烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n－1X(n≥1)。2．物理性質(zhì)3．化學性質(zhì)(以溴乙烷為例)(1)水解反響：C2H5Br在堿性(NaOH溶液)條件下易水解，反響的化學方程式為：C2H5Br＋H2Oeq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(△))C2H5OH＋HBr或C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反響：①概念：在一定條件下，從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成含不飽和化合物(如碳碳雙鍵或三鍵)的反響。②溴乙烷發(fā)生消去反響的化學方程式為：C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．鹵代烴的獲取方法(1)取代反響：如乙烷與Cl2的反響：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH3CH2Cl＋HCl。苯與Br2的反響：＋Br2eq\o(→,\s\up15(FeBr3))Br＋HBr。C2H5OH與HBr的反響：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反響：如丙烯與Br2、HBr的反響：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up15(催化劑))CHCH3BrCH3。乙炔與HCl的反響：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(△))CH2=CHCl。[核心要點提升]鹵代烴的消去反響與水解反響的區(qū)別在鹵代烴的官能團鹵素原子的作用下化學性質(zhì)較活潑，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生取代反響和消去反響?！咎貏e提醒】(1)有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反響可能生成不同的產(chǎn)物。例如：(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反響后，可在有機物中引入三鍵。例如：CH3—CH2CHCl2＋2NaOHeq\o(→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△))CH3—CCH↑＋2NaCl＋2H2O。[典型例題講解]在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如下圖，那么以下說法正確的選項是()A．發(fā)生水解反響時，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反響時，被破壞的鍵是①和③C．發(fā)生水解反響時，被破壞的鍵是①和②D．發(fā)生消去反響時，被破壞的鍵是①和②【解析】RCH2CH2X發(fā)生水解反響時，被破壞的鍵是①；發(fā)生消去反響時，被破壞的鍵是①和③。]【答案】B某“化學雞尾酒〞通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過以下反響路線合成(局部反響條件略)。【導學號：81640170】(1)A的化學名稱是________，A→B新生成的官能團是________。(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。(3)D→E的化學方程式為_________________________。(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反響，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。【解析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式H2C=CHCH3(2)D分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜應顯示2組峰。(3)D生成E為溴代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下的消去反響，其反響方程式為CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up15(醇),\s\do15(△))HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O。(4)G分子中含有醛基，與新制氫氧化銅發(fā)生反響：HCCCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up15(△))HCCCOONa＋Cu2O↓＋3H2O，因此所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCOONa。(5)L由B(CH2=CHCH2Br)與H2發(fā)生加成反響而得，那么L為CH3CH2CH2Br。根據(jù)信息，L生成M的化學方程式為CH3CH2CH2Br＋NaCCCHO→CH3CH2CH2CCCHO＋NaBr，因此M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CCCHO。(6)由題給信息知，炔能與鈉、液氨發(fā)生反響，三鍵變雙鍵，生成反式結(jié)構(gòu)，因此T的結(jié)構(gòu)簡式為COHCHCHCH2CH2CH3?！敬鸢浮?1)丙烯—Br(2)2鹵代烴在有機合成中的應用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。(2)改變官能團的個數(shù)，如CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2),\s\do15())CH2BrCH2Br。(3)改變官能團的位置，如(4)進行官能團的保護，如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，如CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr),\s\do15())CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do15(醇，△))CH2=CH2。要檢驗某鹵乙烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實驗方法是()【導學號：81640171】①參加氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的溴出現(xiàn)②滴入AgNO3溶液，再參加稀硝酸，觀察有無淡黃色沉淀生成③參加NaOH溶液共熱，冷卻后參加稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成④參加NaOH的醇溶液共熱，冷卻后參加稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成A．①③ B．②④C．①② D．③④【答案】D鹵代烴中鹵素原子的檢驗步驟eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(假設產(chǎn)生白色沉淀，鹵素原子為氯原子,假設產(chǎn)生淺黃色沉淀，鹵素原子為溴原子,假設產(chǎn)生黃色沉淀，鹵素原子為碘原子))注意：(1)參加稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反響干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3。(2)用NaOH的醇溶液也可把R—X中的—X轉(zhuǎn)化為X－，再進行檢驗，但此種方法要多用一種試劑——醇，所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X轉(zhuǎn)化為X－。(3)量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX,1mol一鹵代烴可得到1molAgX(除氟外)，常利用此量的關(guān)系進行定量測定鹵代烴。[題組對點