乙酸羧酸酯新課

1．知識與技能（1）掌握乙酸的分子組成的結構，了解乙酸的物理性質(zhì)。（2）掌握乙酸的酸性和酯化反應（3）理解酯化反應的概念及實質(zhì)2．過程與方法（1）采用復習回憶法及實驗驗證法學習乙酸的酸性，培養(yǎng)學生的歸納思維能力（2）利用實驗探究、設疑、啟發(fā)、誘導、講述等方法學習乙酸的酯化反應，培養(yǎng)學生觀察實驗能力和分析思維能力3．情感態(tài)度與價值觀（1）學習興趣的培養(yǎng)，化學美育的教育（2）探索問題，創(chuàng)新意識的培養(yǎng)（3）“本質(zhì)決定現(xiàn)象”，“由個別到一般”的辯證唯物主義思維方法的訓練。教學重點：乙酸的酸性、酯化反應教學難點：酯化反應的概念、特點及本質(zhì)三維目標當前1頁，總共86頁。

民間有句傳說“杜康造酒兒造醋”，杜康是酒的創(chuàng)始人，他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術。后來,黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。這種調(diào)味醬叫什么名字呢？黑塔把“二十一日”加“酉”字來命名這種酸水。據(jù)說，直到今天，鎮(zhèn)江恒順醬醋廠釀制的一批醋的期限還是二十一天。當前2頁，總共86頁。一日酉廿含量3%-5%當前3頁，總共86頁。乙酸當前4頁，總共86頁。1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強烈刺激性氣味揮發(fā)性：易揮發(fā)（沸點:117.9℃）熔點：低(16.6℃)(低于式變成冰狀晶體，無水乙酸又稱為冰醋酸)溶解性：易溶于水[思考]如何分離乙酸和乙醇?當前5頁，總共86頁。2、分子結構分子式：C2H4O2結構式：結構簡式：CH3COOH或羧基

O||CH3C－OH當前6頁，總共86頁。羧酸結構H有酸性，也可取代(如形成酸酐)羰基不飽和,可加成、還原羰基a-H，有弱酸性，可取代OH可被取代羧基可脫去CO2化學性質(zhì)當前7頁，總共86頁。藥品：鎂條、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊試液。利用下列藥品設計實驗方案證明乙酸的確有酸性。

當前8頁，總共86頁。可行方案現(xiàn)象反應方程式試液變紅鎂條溶解產(chǎn)生無色氣體產(chǎn)生無色氣體乙酸溶液加入鎂條乙酸具有酸性CH3COOH+NaOH→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑乙酸溶液中加石蕊Na2CO3粉末中加入乙酸溶液CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液紅色溶液逐漸變淺測pH值------------------結論:當前9頁，總共86頁。問題探究:乙酸為什么具有酸性?

O||CH3—C—O—H顯酸性H—C—C—O—HHHHH斷鍵取代結論:活潑性-COOH中-OH醇中-OH能夠電離出H+>電離當前10頁，總共86頁。3、化學性質(zhì)(1)、弱酸性，具有酸的通性。酸性：CH3COOH＞H2CO3CH3COOHCH3COO-

+H+①使紫色石蕊試液變____色紅②與活潑金屬反應：2CH3COOH+Zn③與堿性氧化物反應：2CH3COOH+CuO

④與堿反應：⑤與鹽反應：2CH3COOH+CaCO32CH3COOH+Cu(OH)2

(CH3COO)2Zn

+H2↑(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Cu

+H2O(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑當前11頁，總共86頁。CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液對比分析CH3COOH苯酚鈉溶液飽和NaHCO3Na2CO3比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應的化學方程式。結論：酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。當前12頁，總共86頁。1、今有化合物A，如下圖所示，可溶于水，為了證明該有機物的結構和性質(zhì)，你認為：（1）應先檢驗_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（2）接著檢驗_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（3）然后檢驗_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（4）最后檢驗____________（填名稱），所選試劑是_________________________________________；羧基NaHCO3或紫色石蕊酚羥基FeCl3溶液醛基銀氨溶液碳碳雙鍵溴水說明（1）羧基，酚羥基一定得在醛基前面檢驗（醛基需在堿性條件下發(fā)生銀鏡反應），兩者順序可以調(diào)換；（2）若用溴的CCl4溶液，碳碳雙鍵的檢驗可在任意一個位置當前13頁，總共86頁。醇、酚、羧酸中羥基的比較比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強中性當前14頁，總共86頁。燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味道就變得無腥、香醇。我國是一個酒的國度，五糧液享譽海內(nèi)外，國酒茅臺香飄萬里?！熬剖窃疥愒较恪?。你們知道是什么原因嗎？？當前15頁，總共86頁。幾種物質(zhì)的物理性質(zhì)當前16頁，總共86頁。（1）實驗步驟：①向一支試管中加入幾粒碎瓷片，然后加入3mL純乙醇②邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL純乙酸。按下圖所示連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)長導管通入飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察實驗現(xiàn)象。（2）實驗現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。當前17頁，總共86頁。實驗原理實驗裝置反應條件除雜方法安全措施實驗現(xiàn)象濃H2SO4，加熱濃H2SO4作用：催化劑、吸水劑加熱：減少生成物的濃度，平衡向右移動①加沸石：防暴沸②試劑先后順序：乙醇→濃硫酸→乙酸③導管不能深入溶液中：防倒吸④緩慢加熱：防止反應物揮發(fā)嚴重，及發(fā)生副反應飽和Na2CO3溶液：①中和乙酸，消除乙酸氣味的氣味.②溶解揮發(fā)出來的乙醇。③冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度，有利于分層液面上方有無色油狀液體產(chǎn)生，并有香味1818當前18頁，總共86頁。CH3—C—OH+H—18O—C2H5CH3—C—18O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO同位素示蹤法酯化反應實質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）、苯酚[思考]：1、寫出乙醇、乙二醇、丙三醇與HNO3發(fā)生酯化反應的方程式二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯（硝化甘油）烈性炸藥[思考]：

1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）生成物中水的相對分子質(zhì)量為

。A.1種B.2種C.3種D.4種C20當前19頁，總共86頁。（3）乙酸乙酯①物理性質(zhì)：無色透明的油狀有香味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑。②化學性質(zhì)：水解反應CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OHNaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4？

）當前20頁，總共86頁。設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。當前21頁，總共86頁。無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應是吸熱反應）科學探究（化學平衡移動）當前22頁，總共86頁。取代反應酯+水無機酸(H+)

△酸+醇無機堿△酯+水酸+醇②堿性條件下水解是不可逆的看成先與H2O反應，然后看是否繼續(xù)反應①酸性條件下水解是可逆的酯水解的規(guī)律：當前23頁，總共86頁。水解酯化酯化反應與水解反應聯(lián)系：形成的是哪個鍵，斷裂的是哪個鍵思考：酸性條件下，乙酸乙酯在D2O中水解，則含有D元素以哪些形式存在？當前24頁，總共86頁。3、化學性質(zhì)(3)、α—H被取代的反應可以合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸(4)、還原反應有機合成中可用此反應實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化(5)、脫羧反應有機合成中可用此反應減少一個碳原子舉例：甲烷的制備苯的制備乙酸變?yōu)榧姿幔?6)、形成酸酐當前25頁，總共86頁。4、乙酸的制法(1)、發(fā)酵法：制食用醋(2)、乙烯氧化法：5、乙酸的用途重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。催化劑催化劑當前26頁，總共86頁。小結一.乙酸的物理性質(zhì)二.乙酸的分子結構

結構簡式：官能團：

三.乙酸的化學性質(zhì)

1.乙酸的酸性

乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸

2.乙酸的酯化反應

CH3COOH—COOH(羧基)酸和醇作用生成酯和水的反應濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫概念條件規(guī)律當前27頁，總共86頁。羧酸當前28頁，總共86頁。[知識與技能]

認知羧酸的官能團以及其分類，理解羧酸的分子結構與其性質(zhì)的關系，培養(yǎng)實驗探究的方法。[過程與方法]體驗科學探究的過程，強化科學探究的意識，促進學習方式的轉(zhuǎn)變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價值的化學問題,敢于質(zhì)疑,勤于思索,逐步形成獨立思考的能力

[情感態(tài)度與價值觀]發(fā)展學習化學的樂趣,樂于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗科學探究的艱辛和喜悅,感受化學世界的奇妙與和諧.有將化學知識應用于生活實踐的意識。[重、難點]

重點：羧酸的酸性和羧酸的酯化反應；難點：羧酸的酯化反應三維目標當前29頁，總共86頁。自然界中的有機酸我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？

如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結構，為什么它們都有酸味呢？

檸檬酸蘋果酸：2－羥基丁二酸檸檬酸：3-羥基-1,3,5-戊三酸當前30頁，總共86頁。草酸：人體中維生素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結合沉淀而致尿路結石。各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多?？蓮牟蒗Ｒ宜崴?，異檸檬酸降解等方式生成。草酸晶體蟻酸HCOOH當前31頁，總共86頁。1、羧酸：R-COOH說明：羧基不是羰基和羥基的簡單加和，是一個整體，羰基可以與H2加成，而羧基不能與H2加成。由烴基(或H)和羧基相連組成的有機物，官能團為—COOH2、通式：飽和一元脂肪羧酸通式為CnH2n-1COOH，分子式為CnH2nO2與飽和酯類通式相同當前32頁，總共86頁。3、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸軟脂酸（C15H31COOH）飽和羧酸不飽和羧酸（2）按烴基飽和程度油酸（C17H33COOH）當前33頁，總共86頁。（3）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC—COOH）HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH當前34頁，總共86頁。4、幾種常見的羧酸甲酸具有羧酸和醛的性質(zhì)

O

||H—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強烈刺激性的有毒液體，可與水、乙醇、乙醚等溶劑。（1）甲酸當前35頁，總共86頁。HCOOH+2Ag(NH3)2OH△HCOOH+2Cu(OH)2△1、寫出下列方程式相應的反應HCOONa+2Cu(OH)2△(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2ONaHCO3+Cu2O↓+2H2OCO2+Cu2O↓+3H2OHCOOC2H5+2Cu(OH)2△O||HO—C—OC2H5+Cu2O↓+2H2O當前36頁，總共86頁。【物性】俗稱“草酸”,無色透明晶體，通常含兩個結晶水，[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。4、幾種常見的羧酸（2）乙二酸【化性】最簡單的飽和二元羧酸，是有機酸中的強酸(比乙酸強10000)，具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

O

O

||||H—O—C—C—O—H當前37頁，總共86頁。1、25℃時，H2C2O4K1=5.9×10-2，K2=6.4×10-5；H2CO3

K1=4.5×10-7，K2=4.7×10-11

下列化學方程式可能正確的是________

A．H2C2O4+CO32-=HCO3-+HC2O4-B．HC2O4-+CO32-=HCO3-+C2O42-

C．2C2O42-+CO2+H2O=2HC2O4-+CO32-D．H2C2O4+CO32-=C2O42-+H2O+CO2↑BD2、[新課程新練習·選修5《有機化學基礎》P104.T5]環(huán)乙二酸乙二酯濃硫酸當前38頁，總共86頁。具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結晶[酸性]

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>CH3CH2COOH>……未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。4、幾種常見的羧酸（3）苯甲酸當前39頁，總共86頁。5、羧酸的命名（1）習慣命名法與醛類似甲酸乙酸十六酸十八酸①一元羧酸，根據(jù)羧酸碳原子數(shù)目命名為“某酸”③多元羧酸，在酸的前面加上羧基的個數(shù)“某二（三）酸”②在習慣命名法的基礎上，名稱后加“酸”苯甲酸丁二酸鄰苯二甲酸當前40頁，總共86頁。5、羧酸的命名（2）系統(tǒng)命名法與醛類似①.選取含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某酸”②.從羧基一段開始編號③.書寫：取代基位置號+取代基名稱+某酸。6－甲基－2－乙基庚酸4－甲基戊酸1,2-苯二甲酸鄰甲基苯甲酸2-甲基苯甲酸當前41頁，總共86頁。6、羧酸的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)羧酸是含有相同碳原子數(shù)的烴類含氧衍生物中沸點最高的化合物例：甲酸M=46b.p.101℃因為：二締合體乙醇M=46b.p.78℃（2）化學性質(zhì)①酸的通性②酯化反應——取代反應當前42頁，總共86頁。酸和醇酯化反應的類型（1）一元羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯（2）一元羧酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO4一定條件當前43頁，總共86頁。（3）一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH濃H2SO4

COOC2H5COOC2H5+2H2O練習：某有機物甲水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推斷有機物甲、乙、丙的結構簡式分別為：乙二酸二乙酯當前44頁，總共86頁。（4）多元羧酸與多元醇之間的脫水反應①生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃H2SO4+H2OHOOC—COOCH2CH2OH②生成環(huán)酯：環(huán)乙二酸乙二酯濃硫酸③生成高聚酯：縮聚反應一定條件單體間相互反應生成高分子化合物，同時產(chǎn)生有簡單分子（如H2O、HX、醇等）的化學反應。主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等聚乙二酸乙二酯當前45頁，總共86頁。聚對苯二甲酸乙二酯一定條件當前46頁，總共86頁。三種情況：生成普通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯（5）.羥基酸自身的脫水反應CH3CHCOOHOH2濃H2SO4

CH3CHCOOHOH濃H2SO4

CH3CHCOOHOH2濃H2SO4

一定條件CH3H[

OCHCO

]nOH

+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH3當前47頁，總共86頁。酯當前48頁，總共86頁。2、結構簡式：酸（羧酸或無機含氧酸）與醇反應生成的一類有機化合物(R可以是烴基或H原子,而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)RCOOR′O

||R—C—O—R′與飽和一元羧酸互為同分異構體CnH2nO21、定義：3、物理性質(zhì)低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑。當前49頁，總共86頁。4、化學性質(zhì)（1）水解反應：取代反應酯+水無機酸(H+)

△酸+醇無機堿△酯+水酸+醇②堿性條件下水解是不可逆的看成先與H2O反應，然后看是否繼續(xù)反應①酸性條件下水解是可逆的當前50頁，總共86頁。水解酯化酯化反應與水解反應聯(lián)系：形成的是哪個鍵，斷裂的是哪個鍵當前51頁，總共86頁。4、酯的化學性質(zhì)（2）、特殊性：甲酸某酯

O

||H—C—O—R甲酸某酯除具有酯的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)當前52頁，總共86頁。（1）CH3COOCH2CH3

硝酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯硝基乙烷5、命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)COOC2H5COOC2H5（5）乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2（2）HCOOCH2CH3

（6）（7）乙二酸單乙二酯（8）當前53頁，總共86頁。1、分子式為C10H20O2有機物A，能在酸性條件下水解生成有機物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D，則A的可能結構有（）A.2種B.3種C.4種D.5種C伯醇2、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2

。合成這種膽固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB當前54頁，總共86頁。3、物質(zhì)A的結構簡式如下圖所示，現(xiàn)有1molA：（1）最多能與_____molBr2反應（不考慮Br2的氧化作用）；（2）最多能與_____molH2反應；（3）最多能與_____molNa反應，放出氣體最多為_____mol（4）最多能與_____molNa2CO3反應，放出氣體最多為_____mol（5）最多能與_____molNaHCO3反應，放出氣體最多為_____mol（6）最多能與_____molNaOH反應（7）與新制的Cu(OH)2反應，被還原的Cu(OH)2最多為_____mol；參加反應的Cu(OH)2最多_____mol2531.520.511423（1）—OH鄰位，碳碳雙鍵加成（2）苯環(huán)，醛基，碳碳雙鍵加成（3）羥基（2個），羧基（1個）（4）酚羥基（1個），羧基（1個）（5）羧基（1個）（6）酚羥基（1個），羧基（1個），水解得酚羥基，羧基各1個（7）—CHO~2Cu(OH)2；—CHO~—COOH；—COOH；當前55頁，總共86頁。4、已知苯環(huán)上由于取代基的影響，使硝基鄰位上的鹵原子的反應活性增強，現(xiàn)有某有機物的結構簡式如圖．1mol該有機物與足量的氫氧化鈉溶液混合并共熱，充分反應后最多可消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為（）A.5molB.6molC.7molD.8molD鹵代烴與NaOH溶液反應規(guī)律（1）普通烴基：—X~OH-（2）苯基：—X~2OH-(鹵代芳香烴水解同時生成一個酚羥基，一個HX)當前56頁，總共86頁。5、麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑，能有效地防止腎移植排斥，其結構簡式如下圖所示．下列有關麥考酚酸說法正確的是（）A．分子式為C17H23O6B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C．在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應D．1mol麥考酚酸最多能與3molNaOH反應D當前57頁，總共86頁。6、被譽為中國“新四大發(fā)明”的復方蒿甲醚是第一個由中國發(fā)現(xiàn)的全新化學結構的藥品，也是目前在國際上獲得廣泛認可的中國原創(chuàng)藥品．截至2005年底，已被26個亞非國家指定為瘧疾治療一線用藥，它在瘧疾這一高傳染性疾病治療史上具有里程碑意義．其主要成分是青蒿素（是一種由青蒿中分離得到的具有新型化學結構的抗瘧藥），結構如下圖所示．有關該化合物的敘述正確的是（）A．分子式為：C16H22O5B．該化合物在一定條件下不能與NaOH溶液反應C．該化合物中含有過氧鍵，一定條件下有氧化性D．青蒿素與維生素一樣是水溶性的C環(huán)的不飽和度：環(huán)數(shù)—1當前58頁，總共86頁。7、瘦肉精，學名鹽酸克倫特羅，該藥物既不是獸藥，也不是飼料添加劑，而是腎上腺類神經(jīng)興奮劑，可以增加動物的瘦肉量、減少飼料使用、使肉品提早上市，降低成本，但對人體會產(chǎn)生副作用，鹽酸克倫特羅分子結構簡式如右圖．下列說法不正確的是（）A.瘦肉精的分子式是C11H18ON2Cl2B.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應、氧化反應、

加成反應和水解反應C.

1

mol鹽酸克倫特羅最多能與4

molNaOH反應D.鹽酸克倫特羅分子中至少有7個碳原子共面AC12H18ON2Cl2含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三價看成CH2（相當于C原子，但每增加一個N或P減少一個H原子）法二：不考慮N原子，計算H原子時，每增加一個N原子，增加一個H當前59頁，總共86頁。C20H22N4O10S含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三價看成CH2（相當于C原子，但每增加一個N或P減少一個H原子）法二：不考慮N原子，計算H原子時，每增加一個N原子，增加一個H當前60頁，總共86頁。6、同分異構體（1）官能團位置異構（2）官能團異構①、羧酸與酯②、羧基、

酯基a、羰基或醛基b、羥基、醚a、羧酸：取代法或插入法b、酯：分配法或插入法關鍵：利用不飽和度拆分當前61頁，總共86頁。1、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構體（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基②.插入法：將作為插入基團（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分異構體②.插入法：將作為插入基團（反插）C—H（正、反插）C—C×2注意C—H、C—C鍵的等效性當前62頁，總共86頁。2、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構體（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基②.插入法：將作為插入基團（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分異構體②.插入法：將作為插入基團（反插）C—H（正、反插）C—C×2中心對稱在對稱軸所在的碳碳單鍵之間只能插入一次當前63頁，總共86頁。2、某一有機物A可發(fā)生下列變化：已知D為羧酸，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應，則A可能的結構有（）A.2種B.3種C.4種D.5種1、[2013·新課標·12]分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）A.15種B.28種C.32種D.40種D

A（1）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢當前64頁，總共86頁。1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構體4種和6種法1：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢當前65頁，總共86頁。1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構體4種和6種法2：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢當前66頁，總共86頁。2、符合下列分子結構的有機物有很多同分異構體，而含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有_______個，寫出其結構式3、符合下列分子結構的有機物屬于酚酯的同分異構體有（）種693×3=96當前67頁，總共86頁。6、同分異構體酯：分配法或插入法（1）插入法將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結構；第二步：將酯基以兩種不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分別插入第一步寫出的各種C—C鍵中；（注意烴的碳鏈的對稱性）第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種C—H鍵中(若以正向插入則得羧酸)。

（2）分配法酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構體，醇有n種異構體，則該酯的同分異構體有m×n種。而羧酸和醇的異構體可用取代等效氫法確定。當前68頁，總共86頁。1、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構體：①能夠發(fā)生銀鏡反應；②能夠與Na反應生成氫氣與C4H8ClBr的同分異構體的書寫類似，可看成在C4H9Cl上再取代一個Br（3）同分異體的書寫：基團的拆分與組合當前69頁，總共86頁。2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構體（1）不組合醛類：三個基團—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三組合—CHO—O—CH3

①—CH3與—OH組合—CH2OH②—CH3與—CHO組合—CH2CHO酯類：前灰色填充—CH3—OH

（2）兩組合4+4+2=103×2=6324—OCH2CHO—CH2(OH)CHO按物質(zhì)分類順序書寫當前70頁，總共86頁。2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構體（1）不組合三個基團—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三組合—CHO—O—CH3

①—CH3與—OH組合—CH2OH②—CH3與—CHO組合—CH2CHO—CH3—OH

（2）兩組合4+4+2=103×2=633—OCH2CHO—CH(OH)CHO③—CHO與—OH組合—CH3

—OOCH—CH2OOCH3按基團組合順序書寫當前71頁，總共86頁。3、某有機物X的結構簡式如下圖-1所示，寫出與它同分異構體且屬于芳香族衍生物的結構簡式

化合物X：[解析]：（1）不飽和度Ω=4，分子式：C8H10O（2）限制條件：苯環(huán)：Ω=4，不飽和度全部用完，殘基部分剩余—C2H5O，且無不飽和度，可拆為C，C，O（3）組合如下①不組合：—CH3與—CH3、—OH，小計6種；②組合為兩部分：—CH3與—CH2OH、—CH3與—O—CH3、—CH2CH3與—OH，小計9種（包括鄰、間、對）；③三組合：—CH2CH2OH、—CH(OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小計4種；綜上，共有6+9+4=19種。當前72頁，總共86頁。4、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有_________種。菲那西?。孩俸斜江h(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基②苯環(huán)上含有—NH2③能夠發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應[解析]：（1）不飽和度Ω=5，分子式：C10H13NO2（2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.含有—NH2；③.能水解且能發(fā)生銀鏡反應，甲酸某酯（—OOCH），Ω=1；不飽和度全部用去（3）剩余部分“殘基”：—C3H7，（4）組合：—C3H7，與—OOCH組合成一個基團，連接在苯環(huán)上，采取“定一移一”思想，示意圖如下圖所示：當前73頁，總共86頁。其中“↓”表示連接苯環(huán)位置；“↑”表示連接—OOCH位置；—NH2連在對位。共5種。當前74頁，總共86頁。5、[2011安徽[26](3)]:X是E(如下圖所示)的同分異構體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，則X所有可能的結構簡式為：由分析可得，有機物X中可含有三個取代基；或兩個取代基，且處于對位三個基團—CH3，—CH3，—NH2

，組合成兩個部分（1）—CH3，—CH3組合：—CH2CH3與—NH2兩個部分，連在對位（2）—CH3，—NH2組合：

①—CH2NH2與—CH3兩個部分，連在對位②—NHCH3與—CH3兩個部分，連在對位當前75頁，總共86頁。當前76頁，總共86頁。水楊酸：鄰羥基苯甲酸6、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH反應④只能生成兩種一氯代物當前77頁，總共86頁。[解析]：（1）不飽和度Ω=5，分子式：C7H6O3（2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能與2molNaOH反應，說明有兩個—OH（3）剩余部分“殘基”：無剩余部分（4）組合：共有6種情形，符合條件的有下列兩種：當前78頁，總共86頁。7、[2013年·新課標Ⅱ·38(6)節(jié)選]I（如圖-9所示）的同系物J比I的相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構體能通式滿足下列條件：①苯環(huán)上含有兩個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；共有_______種；發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共