化學一輪復習-有機化合物分類結構和命名

化學一輪復習——有機化合物分類結構和命名第1頁/共79頁【考綱點擊】1．了解常見有機物的結構，能正確表示簡單有機化合物的結構式．2．了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式．3．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物．4．能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響．第2頁/共79頁【考情播報】1．依照題目要求寫出符合題意的化合物的結構簡式，側重于對官能團種類和官能團位置的考查．2．有機化合物同分異構體的考查．3．簡單有機物命名的考查．4．將本節(jié)內容與生產實際和新的科技成果相結合，考查學生的自學能力、遷移能力、分析推理能力等.

第3頁/共79頁認識有機化合物1.定義有機化合物(簡稱有機物)：絕大多數(shù)的含_________化合物。碳有機物________是含碳化合物，但含碳化合物________是有機物。如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物質雖然含有碳元素，但由于它們在組成、結構和性質上與無機物相近，故仍屬無機物。一定不一定第4頁/共79頁2.種類繁多人類發(fā)現(xiàn)和合成的有機物已經超過3000萬種。從1995年開始，每年新發(fā)現(xiàn)和新合成的有機物要超過100萬種。第5頁/共79頁

3.一般性質性質有機物無機物溶解性多數(shù)是非極性分子或弱極性分子，難溶于水，易溶于有機溶劑多數(shù)易溶于水，難溶于有機溶劑熔沸點多數(shù)是分子晶體，熔點較低多數(shù)熔點較高受熱情況多數(shù)受熱易燃燒、易分解多數(shù)不能燃燒、不能分解第6頁/共79頁性質有機物無機物電離情況多數(shù)是非電解質，不能導電化合物多數(shù)是電解質化學反應一般比較復雜，副反應多，反應速率較慢一般比較簡單，副反應少，反應速率較快第7頁/共79頁4.分類(1)按組成分：有機物包括_______和____________。①烴：僅由C、H兩種元素組成的有機物。如_____、______、_______、_________。烴烴的衍生物烷烴烯烴炔烴芳香烴第8頁/共79頁②烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團______后生成的有機物(烴是母體)。如鹵代烴、醇、_______、______、______、______、______、油脂、______等。取代酚醛羧酸酯糖類蛋白質第9頁/共79頁(2)按來源分：有機物包括天然有機物和人工合成有機物。如糖類、油脂、蛋白質、石油、天然氣、天然橡膠等屬于天然有機物，塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物屬于人工合成有機物。第10頁/共79頁二、有機物組成、結構的研究1.李比希燃燒法(1)作用：測定有機物分子的______。(2)原理_______________________________________________________________最簡式第11頁/共79頁2.元素分析儀法工作原理是在不斷通氧氣的條件下，使樣品充分燃燒，然后利用該儀器對燃燒產物進行自動分析。該方法樣品用量少，分析樣品為易揮發(fā)物或難溶物，可同時對碳、氫、氧、氮、硫、氯、溴等多種元素進行分析。3.鈉熔法(1)作用：定性確定有機物中是否存在___、_____和______。氮硫鹵素第12頁/共79頁(2)原理：將有機樣品與鈉混合熔融，氮元素變成________，硫元素變成______,氯元素變成_______，溴元素變成_______,再用無機定性分析法測定，即可確定有機物中是否存在氮、硫、氯、溴等元素。比如說有機物如果含硫，就會轉化為硫化鈉，硫化鈉加入水，然后加入硫酸銅，就會產生黑色沉淀，從而證明硫的存在。NaCNNa2SNaClNaBr第13頁/共79頁4.銅絲燃燒法(1)作用：定性確定有機物中是否含有鹵素。(2)原理：將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸取有機樣品，放在火焰上灼燒。如果火焰為________，則證明有機物中存在鹵素。綠色第14頁/共79頁5.質譜法(MS)(1)作用：測定有機物分子的____________。(2)原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的碎片，在磁場的作用下，由于碎片的相對質量不同，它們到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。相對分子質量第15頁/共79頁如下圖所示，甲苯相對分子質量為92。第16頁/共79頁6.紅外光譜法(IR)(1)作用：初步判斷該有機物中具有哪些基團。(2)原理：用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。第17頁/共79頁7.氫核磁共振譜法(1H-NMR)(1)作用：測定有機物分子中_______原子的類型和數(shù)目。(2)原理：用電磁波照射氫原子核時，不同化學環(huán)境(及其附近的基團)的氫原子通過共振吸收電磁波的頻率不同，在核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。等效氫第18頁/共79頁三、有機物中碳原子的成鍵特點1.碳可以形成四個共價鍵碳原子最外層有_____個電子，可以形成_______個共價鍵，達到_______的穩(wěn)定結構，每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵，還可以在碳原子和碳原子之間相互形成共價鍵。即每個碳原子必須形成4個共價鍵。448電子第19頁/共79頁2.碳原子可以形成各種長鏈或環(huán)碳碳原子之間形成______鍵，且共價鍵_________，所以碳原子與碳原子可以形成多個碳原子的長鏈，可能是直鏈的，也可能是帶支鏈的，還可能是環(huán)狀的。所以有機物的種類非常多。共價很穩(wěn)定第20頁/共79頁(2)碳碳原子間形成雙鍵或叁鍵時，其中一個是______鍵，其余的都是_______鍵，_______鍵性質不穩(wěn)定，易斷裂。雙鍵或叁鍵為不飽和鍵。(3)在苯環(huán)中不僅存在_____鍵，還存在一種特殊的大______鍵，比雙鍵、叁鍵中的π鍵穩(wěn)定，但比σ鍵易斷裂。σππσπ第21頁/共79頁3.碳與碳原子間有多種成鍵方式碳原子與碳原子之間的不同的共價鍵，性質也有所不同，如乙炔、乙烯，它們易發(fā)生加成反應，而乙烷不能。這種不同的原因在于：(1)碳碳原子間只形成一個單鍵時，價鍵類型為____鍵，______鍵性質穩(wěn)定，單鍵為飽和鍵。σσ第22頁/共79頁4.常見有機物的價鍵類型與結構有機物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6結構式球棍模型OHHHHCCHHHHHCCH第23頁/共79頁有機物甲烷乙烯乙炔苯比例模型碳原子雜化類型_____________________________分子的空間構型_____________________________sp3sp2spsp2正四面體平面形直線形平面正六邊形第24頁/共79頁有機物甲烷乙烯乙炔苯與同一碳原子相連的不同鍵的夾角109°28′120°180°120°第25頁/共79頁1．按碳的骨架分類鏈狀化合物(如

)CH3CH2CH2CH3環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(如)芳香化合物(如)(1)有機化合物第26頁/共79頁炔烴(如

)

烷烴(如

)

烯烴(如

)

(2)烴脂肪烴鏈狀烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含其他環(huán)狀結構(如)芳香烴苯()苯的同系物(如

)稠環(huán)芳香烴(如

)C2H6C2H4C2H2第27頁/共79頁2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質的

．(2)有機物的主要類別、官能團類別官能團結構及名稱類別官能團結構及名稱烷烴烯烴

(碳碳雙鍵)炔烴

芳香烴鹵代烴—X(X表示鹵素原子)醇—OH酚—C≡C—原子或原子團(碳碳叁鍵)(羥基)第28頁/共79頁類別官能團結構及名稱類別官能團結構及名稱醚酚—OH(

)

酮醛

羧酸

(羧基)

酯

羥基醛基

酯基

第29頁/共79頁兩組重要概念1．根、基和官能團(1)基：從結構上看基含有未成對電子，不顯電性，不能

單獨穩(wěn)定存在，需與其他基的未成對電子結合形成共

用電子對．第30頁/共79頁(2)根：從結構上根一般不含未成對電子，顯電性，大多能在溶液中或熔化狀態(tài)下穩(wěn)定存在，根與根之間依據(jù)異性電荷相吸的原則結合成化合物．(3)官能團：在烴的衍生物中，能夠決定物質性質的原子或原子團．相同的官能團連接在不同的原子或原子團上也可導致物質的類別不同，如和.第31頁/共79頁2．芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物(1)概念①苯的同系物：分子中含有一個苯環(huán)，而且苯環(huán)上的

側鏈全部是烷烴基的芳香烴．②芳香烴：含有苯環(huán)的烴．③芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物第32頁/共79頁(2)三類物質的關系圖示第33頁/共79頁當有機物中含有多種官能團時，該有機物可屬于多種類別，如，既可看作醇類，又可看作羧酸類，同時還屬于芳香化合物．第34頁/共79頁[例1]

(2009·安徽高考)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開．S-誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是

(

)A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基A第35頁/共79頁1．樟腦是一種重要的酮

，它不僅是一種家用殺蟲劑，而且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，下列有關樟腦的說法正確的是

(

)A．樟腦是一種無機物B．樟腦是一種有機物C．樟腦是一種芳香化合物D．樟腦是一種脂環(huán)化合物BD第36頁/共79頁1．有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結構特點碳原子最外層有

個電子，能與其他原子形成

個

鍵．44共價第37頁/共79頁(2)碳原子間的結合方式碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵，而且碳原子之

間也能形成

鍵、

鍵或

鍵．多個碳原子可以形成

長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合，

所以有機物種類紛繁，數(shù)量龐大．單雙三第38頁/共79頁2．有機化合物的同分異構現(xiàn)象(1)概念化合物具有相同的

，但具有不同

的現(xiàn)象叫同分

異構現(xiàn)象．具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為

．(2)同分異構體的類別①碳鏈異構：由于分子中烷基所取代的位置不同產生的同

分異構現(xiàn)象，如正丁烷和異丁烷；分子式結構同分異構體第39頁/共79頁②位置異構：由于官能團

不同產生的同分異構現(xiàn)象，如1-丁烯和

；③官能團異構：有機物分子式相同，但

不同產生的異構現(xiàn)象，如乙酸和

；④給信息的其他同分異構體：順反異構，對映異構．在碳鏈上所處的位置2-丁烯官能團甲酸甲酯第40頁/共79頁同分異構體的書寫方法1．同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全面而不重復，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間．第41頁/共79頁(2)具有官能團的有機物一般書寫的順序：碳鏈異構→位置異構→官能團異構．(3)芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種．第42頁/共79頁2．常見的幾種烴基的異構體數(shù)目(1)—C3H7：2種，結構簡式分別為：

CH3CH2CH2—、(2)—C4H9：4種，結構簡式分別為：第43頁/共79頁3．同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體．(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構體，四氯苯也有三種同分異構體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種．第44頁/共79頁(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫等效；②同一碳原子上的甲基氫原子等效；③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效．第45頁/共79頁(1)同分異構體的分子式相同，相對分子質量相同．但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構體．(2)同分異構體的最簡式相同．但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構體．(3)同分異構體研究對象并不專指有機物，如：CO(NH2)2和NH4CNO(無機物)互為同分異構體．第46頁/共79頁[例2]

(2009·海南高考)分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構)： (

)A．7種

B．8種C．9種

D．10種C第47頁/共79頁一般書寫同分異構體的順序是：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫．第48頁/共79頁探究有機化合物的結構和性質該類題目常常和一些新物質聯(lián)系在一起，以信息題的形式進行考查．涉及到的知識主要是官能團的結構和性質．解答該類題目要注意，仔細分析題目提供的信息．一般來說，題目中出現(xiàn)的信息在解題中是直接使用的，基本沒有干擾作用或無效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以對于該類題目只要有正確的認識，一般都能迎刃而解．第49頁/共79頁 (2010·銀川一中月考)丙烯酰胺是一種重要的有機合成中間體．它的球棍模型如下圖所示：(圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色球表示不同原子：C、H、O、N)第50頁/共79頁(1)丙烯酰胺的分子式為____________，結構簡式為________________．(2)有關丙烯酰胺的說法正確的是________．A．丙烯酰胺分子內所有原子不可能都在同一平面內B．丙烯酰胺屬于烴的含氧衍生物C．丙烯酰胺能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色C3H5ONACD第51頁/共79頁(3)工業(yè)上生產丙烯酰胺的方法之一是(反應均在一定條件下進行)：反應Ⅰ和反應Ⅱ都是原子利用率100%的反應，反應Ⅰ所需另一反應物的分子式為________，反應Ⅱ的化學方程式為______________________________________.(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一種合成有機高分子絮凝劑，寫出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化學方程式__________________________________．第52頁/共79頁2．下列敘述中，正確的是

(

)A．相對分子質量相同、結構不同的化合物一定互為同分異構體B．含不同碳原子數(shù)的烷烴一定互為同系物C．結構對稱的烷烴，其一氯取代產物必定只有一種D．分子通式相同且組成上相差一個或幾個CH2原子團的物質互為同系物B第53頁/共79頁3．(2009·合肥模擬)2,2,4,4-四甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應時，生成的一氯代物可能有

(

)A．2種B．3種C．4種 D．5種A第54頁/共79頁1．烷烴的習慣命名法第55頁/共79頁如C5H12的同分異構體有3種，分別是：

、、，用習慣命名法分別為

、

、

．CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷異戊烷新戊烷第56頁/共79頁2．有機物的系統(tǒng)命名法(1)烷烴命名為

．3,3,4-三甲基己烷第57頁/共79頁(2)烯烴命名為

．2-甲基-2-戊烯第58頁/共79頁(3)炔烴命名為

．5-甲基-3-乙基-1-己炔第59頁/共79頁(4)苯的同系物命名為

．1,3-二甲苯第60頁/共79頁有機物的系統(tǒng)命名法1．烷烴命名(1)烷烴命名的基本步驟選主鏈、稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算．(2)原則①最長、最多定主鏈

a．選擇最長碳鏈作為主鏈．第61頁/共79頁b．當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈．如含6個碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應選A為主鏈．第62頁/共79頁②編號位要遵循“近”、“簡”、“小”a．以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號，即首先要考慮“近”．b．有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號．即同“近”，考慮“簡”．如第63頁/共79頁c．若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”．如第64頁/共79頁③寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱．原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明．阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字用“-”連接．如②b中有機物命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷．第65頁/共79頁2．烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，作為“某烯”或“某炔”．(2)編號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號．第66頁/共79頁(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置．例如：命名為:4-甲基-1-戊炔．第67頁/共79頁3．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團作為取代基例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示．(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號．第68頁/共79頁第69頁/共79頁有機物命名常出現(xiàn)的錯誤：主鏈選取不是最長，號碼編寫不是最小，取代基主次不