王積濤著《有機化學(xué)》第二版課后習(xí)題答案- 醇和酚

習(xí)題與解答習(xí)題與解答第九章醇和酚1、命名以下化合物：2-乙基-1-己醇

3-甲基-2-丁烯-1-醇

2-溴對苯二酚

5-氯-7-溴-2-萘酚

〔3R,4R〕-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2、完成以下反響。

(1)、苯酚和環(huán)己醇混合物.3、用化學(xué)方法把以下混合物別離成單一組分。⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合物.4、用簡單的化學(xué)方法鑒別以下化合物5、按與溴氫酸反響的活性順序排列以下化合物：⑹>⑷>⑴>⑶≈⑸>⑵6、按親核性的強弱排列以下負(fù)離子7、當(dāng)R=C2H5時用酸處理I，可得Ⅱ和Ⅲ；當(dāng)R=C6H5時用酸處理I，只得到Ⅱ。試解釋之。

在片吶醇重排中，穩(wěn)定的碳正離子優(yōu)先生成。當(dāng)R=C2H5時形成的兩種碳正離穩(wěn)定性相近，故能得到兩種產(chǎn)物：當(dāng)R=C6H5時形成的兩種碳正離子穩(wěn)定性差異很大，不穩(wěn)定的碳正離子難以生成，故只得到一種產(chǎn)物。8、寫出以下反響可能的機理：9、化合物A〔C7H14O〕在K2CrO7-H2SO4溶液作用下得B〔C7H12O〕；B與CH3MgI作用后水解得D〔C8H16O〕；D在濃硫酸作用下生成E〔C8H14〕；E與冷稀KMnO4堿性溶液得F〔C8H16O2〕；F與硫酸作用生成兩種酮G和H，、H的可能結(jié)構(gòu)。試寫出A、B、C、

D、E、F。G的結(jié)構(gòu)為AH的結(jié)構(gòu)式為:AH的結(jié)構(gòu)式為以下也符合題意:10、完成以下轉(zhuǎn)化：11、以苯、甲苯、環(huán)已醇及四碳以下〔包括四碳〕有機合成物：12、化合物A為具有光學(xué)活性的仲醇，A與濃硫酸作用得B〔C7H12〕B經(jīng)臭氧化分解得C〔C7H12O2〕；C與I2-NaOH作用生成戊二酸鈉鹽和CHI3，試寫出A、B、C的可能結(jié)構(gòu)。13、順-4-叔丁基環(huán)己醇的對甲苯磺酸酯和NaOC2H5在C2H5OH溶液中迅速反響，產(chǎn)生4-叔丁基環(huán)己烯，反應(yīng)速率和苯磺酸酯、乙氧基離子的濃度成正比。在相同條件下，反-4-叔丁基環(huán)己醇的對甲苯磺酸酯生成該烯烴，反響緩慢，其速率只取決對甲苯磺酸酯，為什么？順式能夠滿足E2消除反式共平面的立體化學(xué)要求,故反響按E2進行速度比較快.反式與磺酸酯基處于反式共平面的位置上無氫,故只能緩慢地形成碳正離子后進行E1反響.14、化合物A〔C6H10O〕經(jīng)催化加氫生成B〔C6H10O〕；B經(jīng)氧化生成C〔C6H10O〕C與CH3MgI反響再水解得到D〔C7H14O〕；D在H2SO4用下加熱生成E〔C7H12〕；E與冷KMnO4堿性溶液反響生成一個內(nèi)消旋化合物F。A與盧卡斯試劑反響立即出現(xiàn)渾濁，試寫出A\B、C、D、E、F的可能結(jié)構(gòu)式。15、順-2-氯環(huán)己醇和反-2-氯環(huán)己醇用HBr水處理后，都轉(zhuǎn)變成相同的產(chǎn)物，該產(chǎn)物是什么？用反響機理加以說明。16、寫出以下產(chǎn)物生成的過程，并說明其原因。處于反式共平面的基團發(fā)生遷移.處于反式共平面的基團發(fā)生遷移.17、用HBr處理〔2R，3R〕-3-溴-2-丁醇及其對映體時，生成外消旋的2，3-二溴丁烷，而用HBr處理〔2R，3S〕-3-溴-2-丁醇及其對應(yīng)體那么生成內(nèi)消旋的2，3-二溴丁烷，試寫出其產(chǎn)物生成的立體化學(xué)過程。產(chǎn)物全部相同都是內(nèi)消旋體18、寫出以下反響的歷程。18、五個瓶中分別裝有以下化合物A、B、C、D、E，但瓶上失去了標(biāo)簽。經(jīng)鑒別①④⑤瓶中化合物有旋光性，而②③瓶中的無旋光性。用HIO4氧化①和③