高二化學(xué)阿斯匹林的合成

阿斯匹林的合成人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當(dāng)時，通過浸泡柳樹皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸

酸的通性與醇的酯化反應(yīng)酚的性質(zhì)如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸。1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。阿斯匹林的藥理作用分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水楊酸）官能團

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點為135～136℃，難溶于水水解酸性副反應(yīng)可能存在的雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成85℃－90℃四、阿司匹林的提純1.雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去3.如何檢驗水楊酸已被除盡？2.雜質(zhì)水楊酸的除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。五、實驗步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)結(jié)晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）3）加水50mL（目的使其結(jié)晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設(shè)備，就用簡易抽濾法）4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。8）幾粒結(jié)晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。

理論產(chǎn)量2.6g，產(chǎn)率42.31%實際產(chǎn)量1.1g交流與討論：1.固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實驗中應(yīng)采用哪種方法來干燥產(chǎn)品？固體有機物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；③凍干；④濾紙吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進行選擇（生石灰可吸水或酸；無水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實驗可選用