烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、立體異構(gòu)課件【知識精講精研+備課精準突破】 下學期高二化學人教版（2019）選擇性必修3

網(wǎng)科第二節(jié)烯烴

炔烴1.

結(jié)合代表物，認識烯烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律，掌握烯烴的化學性質(zhì)及應(yīng)用。3.了解二烯烴的加成、加聚反應(yīng)及烯烴的順反異構(gòu)。第二章烴2.2.1烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、立體異構(gòu)教材內(nèi)容：P32-34學習目標

自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。番茄中存在番茄紅素乙烯的產(chǎn)量則是衡量國家石油化工水平的重要標志乙烯是常見的烯烴。

新冠疫情爆發(fā)之初，口罩一度成為暢銷品，甚至脫銷，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯是制造N95口罩的原料之一。新課導入乙烯丙烯1-丁烯1-戊烯根據(jù)以下幾種烯烴的結(jié)構(gòu)簡式或球棍模型，分析得出單烯烴的官能團、化學鍵的種類、分子式通式。CC1.鏈狀單烯烴通式：CnH2n(n≥2)

只含一個官能團Ω=1CH2=CH2CH2=CH—CH3CH2=CH—CH2—CH32.烯烴官能團：碳碳雙鍵烯烴中的碳和氫的質(zhì)量分數(shù)為恒定值，碳為85.7%，氫為14.3%注意滿足這個通式的烴不一定是烯烴，可能是環(huán)烷烴。教材P33思考與討論

乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖1.最簡單的烯烴：乙烯分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H4HH..

H

:

C

:

:

C

:

H..CCHHHHCH2＝CH2

或H2C＝CH2最簡式：CH2鍵線式：＝

或II兩模：碳碳雙鍵不是兩個碳碳單鍵的簡單組合；鍵角約為120°，6原子(2+4)共面；雜化方式：sp2雜化化學鍵：σ鍵原子間，可繞軸旋轉(zhuǎn)π鍵原子間，不能繞軸旋轉(zhuǎn)錯誤：CH2CH2(雙鍵不能省)注意：碳碳雙鍵①不可省略

②不可旋轉(zhuǎn)知識回顧

狀態(tài)溶解性密度熔沸點乙烯烯烴難溶于水密度比空氣略小無色氣體———————————與烷烴相似難溶于水C↑，熔沸點↑C同，支鏈↑，熔沸點↓C個數(shù)，2~4，氣態(tài)5~16，液態(tài)17以上，固態(tài)一、烯烴物理性質(zhì)

以乙烯的化學性質(zhì)為依據(jù)，結(jié)合烯烴的結(jié)構(gòu)特征，研討烯烴的化學性質(zhì)。乙烯的化學性質(zhì)在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)烯烴的結(jié)構(gòu)特征有碳碳雙鍵有碳氫單鍵一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)極性鍵烯烴的化學性質(zhì)預測思考與討論

CH4C2H43.烯烴的化學性質(zhì)：

碳碳雙鍵中的π鍵易斷裂烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙烯的相似，能發(fā)生____反應(yīng)、____反應(yīng)和_____反應(yīng)。加成氧化加聚1.氧化反應(yīng)：(1)燃燒氧化：(2)催化氧化：(3)被酸性KMnO4氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑加熱、加壓使KMnO4溶液褪色(用于鑒別烷烴和烯烴)2CnH2n+3nO2

2nCO2+2nH2O點燃(加氧去氫)火焰明亮，伴有黑煙5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O2CH2=CH2+O2催化劑?2

CH2?CH2O但不可用于除去CH4中的C2H4(生成CO2氣體,引入新雜質(zhì))二、烯烴化學性質(zhì)

CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸烯烴都能使酸性KMnO4溶液褪色二氫成氣一氫成酸無氫成酮拓展提升

1.烯烴與酸性高錳酸鉀溶液有如下的反應(yīng)關(guān)系:思考：下列烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物是：二氫成氣一氫成酸無氫成酮酸性KMnO4溶液

CH3C=CHCH3▏CH3CH3-C-OH=OCH3C=OCH3+酸性KMnO4溶液HOOC-CH2-COOH2.烯烴的α—氫的取代:在加熱的條件下，烯烴或炔烴的α—氫能被鹵素單質(zhì)取代CH3CH=CH2+Cl2CH2CH=CH2+HCl△拓展提升

Cl酸性KMnO4酸性KMnO4拓展練習

2.加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等)：碳碳雙鍵中的π鍵電子云重疊程度小，容易斷裂，能發(fā)生加成反應(yīng)烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙烯的相似，能發(fā)生____反應(yīng)、____反應(yīng)和_____反應(yīng)。加成氧化加聚CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化劑ΔCH2

=CH2+Br2

→CH2Br–CH2Br(1)以檢驗烯烴與烷烴(2)除去氣態(tài)烷烴中的氣態(tài)烯烴乙烯能使酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液褪色,原理一樣嗎?提示:乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生了加成反應(yīng),因此原理不一樣。溴水褪色/溴的四氯化碳溶液褪色溴水洗氣法加成原理：雙鍵的π鍵打開二、烯烴化學性質(zhì)

既可以用來鑒別乙烯和乙烷，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是(

)A．通入溴水中

B．將氣體點燃

C．通入酸性高錳酸鉀溶液中D．一定條件下與H2反應(yīng)

E.通入溴的四氯化碳溶液中A√H2的量不好控制C2H6也能溶于CCl4中對點訓練

含不飽和鍵的有機物的π鍵斷裂，兩端碳原子上直接連接其他原子或原子團的反應(yīng)?！爸贿M不出”。加成反應(yīng):

加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的區(qū)別

加成反應(yīng)是有機化合物分子中不飽和鍵（雙鍵或三鍵）兩端的原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),其特點是“斷一加二”。

“斷一”是指雙鍵中的π鍵斷裂;“加二”是指加兩個其他原子或原子團,即每一個不飽和碳原子上各加上一個。取代反應(yīng)是分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。其特點是“上一下一,有上有下”。對比分析

某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖：CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥該烯烴的雙鍵在哪兩個碳原子之間？只能是③④之間該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有

種。3③④之間①②或②⑤之間有雙鍵

②③之間相鄰C上有H才可考慮雙鍵等效位置不要重復計算。CH3—CH—CH2—CH3CH3①②③④⑤提升訓練

試劑乙烯丙烯溴氯化氫水CH3CH=CH2+Br2→

CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl催化劑ΔCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl催化劑ΔCH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3催化劑ΔCH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓CH3CH=CH2+H2O

CH3CH2CH2OH催化劑加熱加壓CH3CH=CH2+H2O

CH3CHCH3OH催化劑加熱加壓（主產(chǎn)物）（主產(chǎn)物）馬氏規(guī)則：不對稱烯烴和HX、H2O加成時，氫主要加在含氫多的雙鍵碳原子上。即：氫上加氫（主產(chǎn)物）(乙烯制氯乙烷)（乙烯水化法制乙醇）

在過氧化物存在的條件下，生成反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物。思考與討論

教材P33根據(jù)已有的知識設(shè)計制備氯乙烷的實驗方案。方案1：乙烯和氯化氫的加成反應(yīng)制備方案二：利用乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制備原子利用率達到100%（沒有副產(chǎn)物）乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物較多，除了生成一氯乙烷，還會有氯化氫、二氯乙烷、三氯乙烷……，副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低，物質(zhì)的分離提純也難。思考與討論

CnH2n-2典例：1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH22、鏈狀二烯烴的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯[也叫：異戊二烯]【思考】

1，3-丁二烯分子中最少有多少個C原子在同一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？1、概念：含有兩個碳碳雙鍵(

)的烯烴C＝C3個10個(全部)n≥3Ω=2說明：未注明時，烯烴指“單烯烴”三、二烯烴3、類別：

①累積二烯烴②共軛二烯烴③孤立二烯烴依據(jù)兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C1,2-加成、1,4-加成[性質(zhì)同單烯烴]穩(wěn)定不穩(wěn)定4、二烯烴的化學性質(zhì)氧化、加成、加聚與烯烴相似：思考(2):當1molCH2=CH-CH=CH2與1molCl2加成時,其加成產(chǎn)物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2-CH-CH-CH2ClClClCl如，完全加成高中階段常出現(xiàn)思考(1)：1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2與足量氯氣的加成反應(yīng)最簡單的共軛二烯烴:1，3-丁二烯CH2=CH—CH=CH2

平面型分子

CH2-CH-CH=CH2ClClCH2-CH-CH-CH2ClCl1,2加成CH2-CH-CH-CH2(中間體1)1，4-二氯-2-丁烯二烯烴

CH2=CH-CH=CH2+

Cl2

(1)1、2-加成CH2=CH-CH=CH2+

Cl2

(2)1、4-加成1,4加成123412341234CH2-CH-CH-CH2ClCl43211234(中間體2)1234資料卡片

教材P333，4-二氯-1-丁烯+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成1，3－丁二烯加成反應(yīng)——鍵線表示12341234123412341,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢,取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。拓展提升

3.加聚反應(yīng)：聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。加聚反應(yīng)：由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物，既是加成又是聚合的反應(yīng)。nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑（聚乙烯PE）原理：雙鍵中的π鍵打開，雙鍵碳原子在主鏈，其余C成為支鏈。單體：合成高分子的小分子鏈節(jié)：高分子中重復的結(jié)構(gòu)單元聚合度注意：n的值不固定，所得的聚乙烯是混合物。聚乙烯保鮮膜一定條件下nCH2＝CH—CH3[CH2—CH]nCH3CH3CH3（聚氯乙烯PVC）（聚丙烯PP）（聚異丁烯PC）一定條件下nCH2＝CH[CH2—CH]nClCl一定條件下nCH2＝CH[CH2—CH]nCH3CH3典例分析CH=CHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CH3分別寫出下列烯烴加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH2CH3-CH2-CH-CH2CH3[]n[]-CH-CH-CH2CH3nCH3CH2=CCOOCH3CH3CH2=CCH3COOCH3－CH2－C－CH3COOCH3[]n雙鍵變單鍵，兩端伸出手，組成不改變單烯烴型加聚反應(yīng)通式：一定條件下nY—C＝C—B[C—C]nXAXAYB基團上/下接，H/鹵鏈節(jié)C后對點訓練

nCH2＝CH—CH＝CH2

［CH2—CH＝CH—CH2］n一定條件天然橡膠（聚異戊二烯）nCH2＝C—CH＝CH2

［CH2—C＝CH—CH2］nCH3CH3一定條件聚1，3-丁二烯共軛二烯烴的加聚反應(yīng)1234(類似1、4-加成)(1，3-丁二烯)俗稱：異戊二烯系統(tǒng)：2-甲基-1，3-丁二烯

拓展提升在疫情防控中，橡膠醫(yī)用手套也是功不可沒，醫(yī)用手套作為醫(yī)護人員重要的防護措施之一，可以起到很好的防護隔離作用，讓醫(yī)護人員免除細菌和病毒的傷害。

天然橡膠可用于制造醫(yī)用手套。CH2=C-CH=CH-CH3

|

CH3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學方程式

nCH2=C-CH=CH

|CH3

|CH3主鏈CH2＝CH－CH2－CH＝CH2(1)(2)(孤立二烯烴：類似單烯烴加聚)[CH2—CH]n

CH2－CH＝CH2n“基團上/下接”“基團上/下接”［CH2-C=CH-CH

］n

|CH3

|CH3對點訓練聚合物單體判斷：1.聚乙烯型(鏈節(jié)2C)：凡鏈節(jié)的主碳鏈上有兩個碳原子，其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即是單體。拓展提升2.聚1，3-丁二烯型(鏈節(jié)4C)：3.混合型：凡鏈節(jié)的主碳鏈上有4個碳原子，且無雙鍵。其單體為兩種，即是兩種乙烯型單體。①⑤②③④(3)重要的化工原料：生產(chǎn)聚乙烯、聚氯乙烯塑料烯烴CnH2n不飽和烴類別結(jié)構(gòu)性質(zhì)官能團：碳碳雙鍵（1）氧化反應(yīng)：燃燒，使酸性KMnO4褪色（2）加成反應(yīng)（3）加聚反應(yīng)用途(1)水果催熟劑(2)植物生長調(diào)節(jié)劑決定歸納小結(jié)1.為什么香蕉密封保存最終會腐爛掉呢？2.如何解決水果運輸過程中的自催熟問題？★采用冷鏈運輸★采摘未成熟的水果★吸收水果釋放的乙烯浸泡有KMnO4酸性溶液的硅藻土思考與討論

寫出下列反應(yīng)方程式，指出反應(yīng)類型對點訓練

nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑①CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2C2H4+3O2

2CO2+2H2O點燃②③④加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)氧還反應(yīng)烷烴與烯烴化學性質(zhì)的比較烷烴烯烴通式分子結(jié)構(gòu)特點主要化學性質(zhì)與溴的四氯化碳溶液與酸性高錳酸鉀溶液主要反應(yīng)類型CnH2n+2不反應(yīng)全部單鍵，飽和不反應(yīng)CnH2n有碳碳雙鍵，不飽和加成被氧化取代加成，聚合對比小結(jié)烯烴的同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)烯烴分子結(jié)構(gòu)中因存在碳碳雙鍵，又與環(huán)烷烴的分子通式相同，故其構(gòu)造異構(gòu)共三種類型：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)。順反異構(gòu)，原子或原子團的連接順序以及雙鍵的位置相同，只是空間排列方式不同。因此，兩者化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。四、烯烴的同分異構(gòu)類型例：丁烯C4H8的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)——官能團位置異構(gòu)——插入法（適用于烯烴、炔烴、醚、酮、酯等）C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CC②CH2＝CH—CH2—CH3①CH3—CH＝CH—CH3③CH2＝C—CH3CH3碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)類別異構(gòu):烯烴與環(huán)烷烴存在類別異構(gòu)(2種環(huán)烷烴+3種烯烴)(2種)每減少兩個H，分子內(nèi)增加一個C=C或一個環(huán)①②有順反異構(gòu)類型③④無順反異構(gòu)類型形成順反異構(gòu)的條件：(1)有碳碳雙鍵(2)雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd①②

③④即：a?b?

且ab1.通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

【思考】哪些烯烴能有這樣的異構(gòu)現(xiàn)象？①CH3—CH＝CH—