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文檔簡介

縮合反應（4）

主要內(nèi)容烯胺的性質和在合成中的應用

Wittig反應和Wittig-Horner反應及其應用安息香縮合及二苯乙二酮重排一.烯胺及其在合成上的應用烯胺和烯胺的制備烯胺enamine醛、酮幾個合成上常用的烯胺如何制備？烯胺——烯醇負離子的氮類似物烯胺的性質烯醇負離子的性質對比:預測一下：烯胺可能能與哪些試劑反應？有親核性（性質類似）烯胺的反應舉例(1)(2)請回答：如果通過烯醇負離子進行反應，將得到什么產(chǎn)物？(3)Robinson關環(huán)對比烯胺的反應機理水解烷基化(i)例(1)中烷基化機理亞胺正離子解釋：烯胺反應的區(qū)域選擇性位阻較大對比：合成上應用舉例Stork合成天然生物堿Aspidospermime時設計的中間體一次醇醛縮合＋兩次Michael加成反合成分析六元環(huán)狀烯酮(Robinson關環(huán))1,5-二羰基1,5-二羰基合成路線1可能存在的問題：一般條件下有醛的自身醇醛縮合需要強堿、低溫，產(chǎn)率可能不好此合成路線有無問題？烯胺反應特點小結烯胺可方便制備、分離和純化通過烯胺的反應避免了羰基化合物的自身縮合等副反應烯胺的反應與烯醇負離子的類似反應在選擇性上有所不同思考題：寫出下列轉變的機理思考題參考答案(1)(2)思考題參考答案

不同類型的磷Ylide較不易生成，用強堿制備R=烷基較穩(wěn)定，易生成強堿:

Wittig

反應烯烴三苯氧膦（固體）機理：形成穩(wěn)定的P－O鍵Wittig試劑

Wittig反應舉例(1)(2)(3)反應有選擇性,酯基不受影響

Wittig反應在合成中的應用例：(i)制備烯烴醇脫水脫水時，可能有異構體生成Wittig反應合成路線或(ii)通過烯基醚引入醛基例：請完成合成路線！易水解

Wittig-Horner反應對底物的要求——

碳負離子上必須連有一個穩(wěn)定基團幾種類型的Wittig-Horner試劑

Wittig-Horner反應與傳統(tǒng)Wittig

反應比較試劑反應條件副產(chǎn)物Wittig試劑加熱，時間長Ph3PO，較難除凈Wittig－Horner試劑溫和，時間短磷酸鹽離子，水洗除去不穩(wěn)定，難生成?；撾x子極轉換(Umpolung)合成等價物?；x子穩(wěn)定，易生成對比：?；?/p>

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