《有機(jī)化學(xué)少學(xué)時》第2章飽和烴1課件

第2章飽和烴

第1節(jié)烷烴烷烴：指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開鏈有機(jī)化合物。2.1烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)2.2烷烴的命名2.3烷烴的結(jié)構(gòu)2.4烷烴的構(gòu)象2.5烷烴的物理性質(zhì)2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.7烷烴的天然來源2.1烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)

烷烴的通式為：CnH2n+2，n為碳原子個數(shù)。例如：

甲烷乙烷丙烷丁烷同系列和同系物

-11.73℃沸點(diǎn)：-0.5℃

同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)造異構(gòu)體同系列：通式相同，組成上相差“CH2”及其整倍數(shù)的一系列化合物。同系物：同系列中的各個化合物互為同系物。系差：“CH2”稱為系差。2.2烷烴的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子2.2.2烷基(1)常見烷基甲基乙基丙基異丙基丁基仲丁基異丁基叔丁基新戊基(2)常見亞烷基(1)選取包含支鏈最多的最長碳鏈為主鏈(2)按“最低系列”原則編號2.2.4衍生命名法2.2.5系統(tǒng)命名法a．依次寫出取代基的位次和名稱以及主鏈名稱。b．“次序規(guī)則”“較優(yōu)”取代基后列出。c．相同取代基合并表示。(3)命名5-丙基-4-異丙基壬烷1234567893,7-二甲基-4-乙基壬烷987654321(4)支鏈的命名109876543212-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷

原子軌道沿鍵軸相互交蓋，形成對鍵軸呈圓柱形對稱的軌道稱為σ軌道。σ軌道構(gòu)成的共價鍵稱為σ鍵。例如：甲烷分子中有四個C－Hσ鍵。相類似，乙烷分子中有六個C－Hσ鍵和一個C－Cσ鍵。甲烷乙烷2.3.2甲烷等分子的結(jié)構(gòu)σ鍵的形成及其特性甲烷正丁烷σ鍵的特性:

成鍵原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn);鍵能較大，可極化性較小。2.3.3烷烴分子的模型球棍模型(Kekulé模型)比例模型(Stuart模型)2.4烷烴的構(gòu)象2.4.1乙烷的構(gòu)象

由于圍繞σ鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式。重疊式(順疊式)構(gòu)象交叉式(反疊式)構(gòu)象重疊式(順疊式)構(gòu)象交叉式(反疊式)構(gòu)象透視式Newman投影式乙烷不同構(gòu)象的能量曲線圖交叉式構(gòu)象最穩(wěn)定，重疊式構(gòu)象最不穩(wěn)定。正丁烷不同構(gòu)象的能量曲線圖

直鏈烷烴的沸點(diǎn)一般隨相對分子質(zhì)量的增加而升高。一般C4以下的直鏈烷烴是氣體，C5-C16的烷烴是液體，大于C17的烷烴是固體。碳原子數(shù)相同時，含支鏈多的烷烴沸點(diǎn)低。沸點(diǎn)(bp)2.5烷烴的物理性質(zhì)相對密度

烷烴相對密度小于1，隨分子量的增加逐漸增大。溶解度

烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)(mp)

直鏈烷烴的熔點(diǎn)隨分子質(zhì)量的增加而增加。一般含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)通常比含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)升高較多。2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴分子中的σ鍵鍵能大，極性小，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。一般在常溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑、還原劑都不反應(yīng)。但穩(wěn)定性是相對的。2.6.1取代反應(yīng)

烷烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)，稱為取代反應(yīng)。被鹵素取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。在漫射光或熱的作用下，烷烴發(fā)生鹵代反應(yīng)：甲烷的氯化較難停留在一氯化階段：產(chǎn)物為四種氯甲烷的混合物，氯氣過量時主要得到四氯化碳，甲烷過量時主要得到一氯甲烷。1)鹵化反應(yīng)不同鹵素與烷烴的反應(yīng)活性不同，其順序?yàn)椋?/p>

F2＞Cl2＞Br2＞I2其它烷烴也可以發(fā)生鹵代反應(yīng)：丙烷的氯化反應(yīng)：仲氫與伯氫活性之比為：3)其他烷烴的鹵化異丁烷的一元氯化反應(yīng)：叔氫與伯氫活性之比為：氫原子被鹵化的次序（由易到難）為：叔氫＞仲氫＞伯氫烷基自由基的穩(wěn)定性次序?yàn)椋?CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·2.7烷烴的天然來源烷烴的來源—石油和天然氣石油的主要成分是各種烴類(烷