11級(jí)有機(jī)基礎(chǔ)試驗(yàn)下教案

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試驗(yàn)一己二酸的制備

試驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)用環(huán)己醇氧化制備己二酸的原理和方法；2.把握電動(dòng)攪拌（或磁力攪拌）、濃縮、過濾及重結(jié)晶等操作技能試驗(yàn)原理

3OH+8KMnO4+H2O3HOOC(CH2)4COOH+8MnO2+KOH

試驗(yàn)藥品及儀器

藥品：1.3mL環(huán)己醇，1.9g碳酸鈉，6g高錳酸鉀，濃硫酸儀器：電動(dòng)攪拌器（或磁力攪拌器）、循環(huán)水泵、電熱套、標(biāo)準(zhǔn)磨口儀試驗(yàn)步驟

1.在三頸瓶中參與高錳酸鉀固體6g和碳酸鈉（1.9g碳酸鈉溶于17.5mL水中，可多加一點(diǎn)水），溫水加熱使反應(yīng)物的溫度為40℃，并不斷攪拌，使固體幾乎全部溶解。

2.移去水浴，在攪拌下，從恒壓漏斗中滴入4～5D環(huán)己醇，反應(yīng)開始，然后漸漸滴入剩余的環(huán)己醇，控制滴加速度，使瓶?jī)?nèi)溫度維持40～45℃，溫度過高時(shí)則用冷水浴冷卻，溫度低于40℃時(shí)則用溫水浴加熱。

3.環(huán)己醇加完后，繼續(xù)攪拌10分鐘，然后在60～70℃的水浴中加熱約20分鐘，高錳酸鉀紫色完全褪去，同時(shí)有大量的褐色二氧化錳生成，再繼續(xù)加熱攪拌10分鐘。

4.冷卻后抽濾，濾渣用60～70℃的熱水洗滌三次（每一次2mL），將濾液濃縮至10mL左右，在攪拌下漸漸滴入濃硫酸至PH=2，冷卻、抽濾、洗滌、烘干、稱重、計(jì)算產(chǎn)率。本卷須知

1.該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，反應(yīng)一當(dāng)開始，則會(huì)放出大量的熱，開始時(shí)溫度不能超過40℃，否則不易控制。

2.滴加環(huán)己醇的速度必需控制1～2D/秒，否則反應(yīng)速度太快不易控制。3.酸化必需充分PH=2，且加濃硫酸速度不要太快。思考題

1.假使反應(yīng)很久高錳酸鉀的紫色也不退去，可能是什么原因，怎樣處理？2.反應(yīng)中參與碳酸鈉有什么作用？3.還有哪些方法可以制備己二酸？

4.請(qǐng)列舉一些常見的氧化體系，并說明環(huán)己醇被氧化后，主要生成什么產(chǎn)物？

（因環(huán)己醇量少，可不用滴液漏斗，直接用滴管加樣）

帶滴加和電動(dòng)攪拌的回流裝置

試驗(yàn)二環(huán)己酮的制備

試驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.把握鉻酸氧化法制備環(huán)己酮的原理和方法。

2.進(jìn)一步把握攪拌、萃取、枯燥、蒸餾等基本操作。試驗(yàn)原理

主反應(yīng)OHO副反應(yīng)HOOC(CH2)4COOH副反應(yīng)

試驗(yàn)藥品及儀器

藥品：2.65mL環(huán)己醇，28mL乙醚，25mL鉻酸溶液（按“本卷須知1〞的方法自己配制），12.5mL5%碳酸鈉溶液，無水硫酸鈉。

儀器：電動(dòng)攪拌器（或磁力攪拌器）,電熱套，標(biāo)準(zhǔn)磨口儀操作步驟

1.粗產(chǎn)物的制備：

按圖6-17-1安裝好裝置，于三頸瓶中參與2.65mL環(huán)己醇和12.5mL乙醚，搖勻且冷卻至0℃。開動(dòng)攪拌，將冷卻至0℃的25mL鉻酸溶液從恒壓漏斗中滴入三頸瓶中。加完后繼續(xù)攪拌20min。2.分開提純：

將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中分出醚層，水層用乙醚萃取兩次（每一次12.5mL），將3次的醚層合并，用12.5mL5%Na2CO3溶液洗滌1次，然后用4×12.5mL水洗滌。用無水Na2SO4枯燥，用熱水浴蒸去乙醚，再直接加熱蒸餾，收集152~155℃餾分。稱重，計(jì)算產(chǎn)率。本卷須知

1.鉻酸溶液配制：將20gNa2Cr2O7.2H2O溶于60mL水中，在攪拌下漸漸參與14.8mL98%濃硫酸，最終稀釋至100mL。（4人一起配）

2.在第一次分層時(shí)，由于上下兩層都帶深棕色，不易看清其界限，可加少量乙醚或水，則易看清。

3.乙醚簡(jiǎn)單燃燒，必需遠(yuǎn)離火源。

4.鉻酸溶液具有較強(qiáng)的腐蝕性，操作時(shí)多加防備，不要濺到衣物或皮膚上。5.環(huán)己酮和水可形成恒沸物，使其沸點(diǎn)下降，用無水Na2SO4枯燥時(shí)一定要完全。思考題

1.用鉻酸氧化法環(huán)己酮的制備試驗(yàn)，為什么要嚴(yán)格控制反應(yīng)溫在0～5℃之間，溫度過高或過低有什么不好？

2.制備過程中乙醚有什么作用？

帶滴加和電動(dòng)攪拌的回流裝置

注意：本周枯燥好下周的儀器，下周1:00開始試驗(yàn)，來時(shí)將儀器放枯燥器上枯燥。

試驗(yàn)三2-甲基-2-丁醇的制備

試驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)Grignard試劑的制備、應(yīng)用和進(jìn)行Grignard反應(yīng)的條件；2.把握電動(dòng)攪拌（或磁力攪拌）、回流、萃取、蒸餾（包括低沸點(diǎn)物蒸餾）等操作技能。試驗(yàn)原理

無水乙醚CH3COCH3CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr無水乙醚CH3CH3+H/H2OCH3CH2CCH3CH3CH2CCH3OMgBrOH

試驗(yàn)藥品及儀器

藥品：1.7g鎂屑，6.5mL溴乙烷，5mL丙酮，20mL無水乙醚，8mL5%碳酸鈉，30mL20%硫酸，無水碳酸鉀，無水氯化鈣，普通乙醚

儀器：電動(dòng)攪拌器（或磁力攪拌器），電熱套，標(biāo)準(zhǔn)磨口儀試驗(yàn)步驟

1.乙基溴化鎂的制備：按圖安裝好裝置，在三頸瓶中放入1.7g鎂屑及一

小粒碘。在恒壓漏斗中參與6.5mL溴乙烷和15mL無水乙醚，混勻。從恒壓漏斗中滴入約1.7mL混合液于三頸瓶中，溶液呈微沸，隨即碘的顏色消失（必要時(shí)可用溫水浴溫?zé)幔ｉ_動(dòng)攪拌，漸漸滴加剩下混合液，維持反應(yīng)液呈微沸狀態(tài)。滴加完畢后，用溫水浴回流攪拌30min,使鎂屑幾乎作用完全。

2.與丙酮的加成反應(yīng)：將反應(yīng)瓶置于冰水浴中，在攪拌下從恒壓漏斗中滴入5mL丙酮及5mL無水乙醚混合液，滴加完畢后，在室溫下攪拌15min，瓶中有灰白色粘稠狀固體析出。3.加成物的水解和產(chǎn)物的提取：將將反應(yīng)瓶在冰水冷卻和攪拌下，從從恒壓漏斗中滴入30mL20%硫酸溶液分解產(chǎn)物。然后在分液漏斗中分開出醚層，水層用乙醚萃取2次，每一次6.5mL。合并醚層，用8mL5%碳酸鈉溶液洗滌，再用無水碳酸鉀枯燥。用熱水浴蒸去乙醚，再直接加熱蒸餾，收集95~105℃餾分。稱重，計(jì)算產(chǎn)率。本卷須知1.Grignard反應(yīng)所用的儀器和藥品必需經(jīng)過枯燥處理；試驗(yàn)裝置與大氣相連處需接上裝有無水氯化鈣枯燥管。

2.滴加溴乙烷的速度必需控制。

3.2-甲基-2-丁醇與水能形成共沸物，最終用無水碳酸鉀枯燥時(shí)一定要完全。4.乙醚簡(jiǎn)單燃燒，必需遠(yuǎn)離火源。

5.乙醚和溴乙烷的沸點(diǎn)都很低，操作時(shí)，應(yīng)盡量防止其揮發(fā)。思考題：

1．制備格氏試劑的關(guān)鍵是什么？為此你采取了什么措施？2．制得的粗產(chǎn)品為什么不能用氯化鈣枯燥？3．本試驗(yàn)有哪些副反應(yīng)，如何避免？

4.按對(duì)格氏試劑的反應(yīng)活性大小次序排列以下化合物，并說明排列的依據(jù)，用反應(yīng)機(jī)制表示。

苯甲酸甲酯苯甲醛苯乙酮苯乙酰氯

5．如反應(yīng)為開始之前，參與大量正溴乙烷有什么不好？

帶枯燥管和電動(dòng)攪拌的回流滴加裝置

試驗(yàn)四1-溴丁烷的制備

試驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)以溴化鈉、濃硫酸、正丁醇制備1-溴丁烷的原理和方法2.練習(xí)帶有吸收有害氣體的回流加熱操作試驗(yàn)原理

主反應(yīng)：

NaBr+H2SO4n-C4H9OH+HBr副反應(yīng)：

HBr+NaHSO4n-C4H9Br

CH3CH2CH2CHOH2CH3CH2CH2CHOH2HBr+H2SO4H2SO4H2SO4CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

Br2+SO2+2H2O試驗(yàn)藥品及儀器

濃硫酸6mL，正丁醇3.8mL，溴化鈉5g，NaOH(5%)

試驗(yàn)步驟（按圖安裝好試驗(yàn)裝置）

5mLH2O6mL濃硫酸冷卻3.8mL正丁醇5gNaBr（研細(xì)）幾顆沸石回流0.5h改作蒸餾裝置5mL水洗滌去水1-溴丁烷粗品分層去水洗滌2.5mL濃硫酸洗滌無水CaCl2枯燥分層去硫酸蒸餾1-溴丁烷粗品轉(zhuǎn)入分液漏斗5mL水洗滌5mL飽和Na2CO3收集99～103℃的餾分，稱重，計(jì)算產(chǎn)率，測(cè)折光率。

本卷須知

1.在加料過程中和反應(yīng)回流時(shí)，要注意振搖。

2.在1-溴丁烷粗品的洗滌過程中，要注意每次分析產(chǎn)品在哪一層。

3．用水洗滌餾出液有紅色，是由于還有溴的起因，可參與3~5mL飽和亞硫酸氫鈉溶液洗滌除去。

思考題

1.1-溴丁烷制備中為什么采用1：1的硫酸？2.什么時(shí)候用氣體吸收裝置？怎樣選擇吸收劑？3.反應(yīng)后粗產(chǎn)物中有哪些雜質(zhì)？應(yīng)怎樣一一除去？4.用飽和碳酸鈉前為什么要先用水洗滌？

試驗(yàn)五肉桂酸的制備

試驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.通過肉桂酸的制備學(xué)習(xí)并把握Perkin反應(yīng)機(jī)理及其基本操作。2.學(xué)習(xí)水蒸氣蒸餾的原理、操作和用處。

3.穩(wěn)定固體有機(jī)化合物的提純方法：脫色、重結(jié)晶。試驗(yàn)原理

1.肉桂酸的制備原理：

OCHO+CH3COCH3COCH3COOK。140-180CCH=CHCOOH+CH3COOH

2.水蒸氣蒸餾原理：

當(dāng)有機(jī)物與水一起共熱時(shí)，整個(gè)系統(tǒng)的蒸汽壓根據(jù)分壓定律，各組分蒸汽壓之和,即P=P(H2O)+PA當(dāng)總蒸汽壓（P）與大氣壓力相等時(shí)，則液體沸騰。顯然，混合物的沸點(diǎn)低于任何一個(gè)組分的沸點(diǎn)。有機(jī)物可以在比其正常沸點(diǎn)低得多的溫度，而且在低于100℃的溫度下隨蒸汽一起蒸餾出來。試驗(yàn)藥品及儀器

藥品：新蒸餾過的苯甲醛1ml，新蒸餾過的醋酐2.7ml，研細(xì)的無水碳酸鉀1.4克，10%NaOH溶液6.7ml，濃鹽酸，pH試紙。

儀器：普通抽濾裝置、水蒸氣蒸餾裝置、標(biāo)準(zhǔn)磨口儀試驗(yàn)步驟

按圖安裝試驗(yàn)裝置:

在100mL圓底燒瓶中參與1.4g研細(xì)的無水碳酸鉀，1.0mL新蒸餾的苯甲醛，2.7mL乙酸酐，振蕩使其混合均勻。裝上帶有枯燥管的球形冷凝管回流反應(yīng)約40min[1]。

取下冷凝管，向圓底燒瓶中參與40mL熱水，3.0g碳酸鈉，搖動(dòng)燒瓶使固體溶解。然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾(本試驗(yàn)直接用蒸餾裝置)。水蒸氣蒸餾蒸到蒸出液中無油珠為止(蒸出大約20mL水)。

卸下蒸餾裝置，向燒瓶中參與～0.5g活性炭，加熱沸騰2～3min，趁熱過濾。將濾液轉(zhuǎn)移至清白的200mL燒杯中，漸漸的用濃鹽酸酸化至明顯的酸性(pH=2)。冷卻至肉桂酸充分結(jié)晶，抽濾。用少量冷水洗滌晶體。減壓抽濾，在100℃以下枯燥，可得到1-2克白色或乳白色固體產(chǎn)品。本卷須知

1．苯甲醛，醋酐使用前重新蒸餾。2．回流所需的儀器必需枯燥。

3.加熱回流時(shí)初期應(yīng)控制反應(yīng)呈微沸狀態(tài)，否則因泡沫過多和猛烈沸騰易使乙酸酐蒸出影響產(chǎn)率。

4．反應(yīng)物必需趁熱倒出，否則易凝成塊狀。5.利用水蒸氣蒸餾的物質(zhì)必需以下條件：（