糖和苷類(lèi)課件

第四章糖類(lèi)和苷類(lèi)第一節(jié)糖類(lèi)定義：

糖類(lèi)是多羥基醛(酮)類(lèi)化合物及其分子間脫水而形成一系列縮聚物的總稱。是植物光合作用的產(chǎn)物，也是植物生命活動(dòng)不可缺少的能量物質(zhì)、支持物質(zhì)（約占植物干重的80%-90%），還是苷類(lèi)成分結(jié)構(gòu)中的重要組成部分。己醛糖己酮糖D-葡萄糖D-果糖

D-甘油醛L-葡萄糖L-樹(shù)膠糖

L-甘油醛α-型β-型Fischer投影式轉(zhuǎn)換為Haworth透視式（一）單糖糖的最小單元，不能在水解1、五碳醛糖L―阿拉伯糖2.甲基五碳醛糖（6-去氧糖）L―鼠李糖3.六碳醛糖D―葡萄糖5.糖衍生物（糖醛酸等）D―葡萄糖醛酸6.α-去氧糖（2，6-去氧糖）

D―洋地黃糖（二）低聚糖2~9個(gè)單糖分子的縮聚物，能水解1、二糖蕓香糖二、糖的理化性質(zhì)和檢識(shí)（一）理化性質(zhì)

單糖多是白色或無(wú)色晶體，有甜味，具還原性。因分子小，羥基多，所以極性大，易溶于水，難溶于乙醇，不溶于有機(jī)溶劑，如乙醚、氯仿等。低聚糖具有與單糖類(lèi)似的性質(zhì)。（二）檢識(shí)反應(yīng)1、Fehling(斐林)試劑反應(yīng)

用于還原性糖的檢識(shí)，產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅沉淀。（試劑應(yīng)新鮮配制）R-CHO+2Cu(OH)2+NaOHR-COONa+Cu2+3H2O2、Tollen（多倫）試劑反應(yīng)用于還原性糖的檢識(shí)，析出的銀在薄層板或?yàn)V紙上為褐斑，在試管壁上呈光亮銀鏡，因此也稱為銀鏡反應(yīng)。R-CHO+AgNO3+NH3·H2OR-COONH4+Ag3、Molish（莫立許）試劑反應(yīng)

又稱糠醛生成反應(yīng)。是檢識(shí)糖和苷類(lèi)的重要反應(yīng)，還可以用于苷和苷元的檢識(shí)。取供試液，加α-萘酚乙醇溶液搖勻，沿管壁加濃硫酸使出現(xiàn)兩液層，觀察交界面處應(yīng)呈紫紅色環(huán)?！鳌鱋H-還原糖和非還原糖的概念：凡是能被斐林試劑、多倫試劑發(fā)生反應(yīng)的糖稱為還原糖，不能發(fā)生反應(yīng)的糖稱為非還原糖。一、苷的結(jié)構(gòu)分類(lèi)（一）氧苷（O-苷）1、醇苷苷元提供醇羥基

紅景天苷根據(jù)形成苷的苷鍵原子不同分為：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。2、酚苷苷元提供酚羥基

天麻苷3、氰苷苷元多為氰醇衍生物，α-羥氰苦杏仁苷（三）氮苷（N-苷）

苷元提供氨基巴豆苷（四）碳苷（C-苷）苷元和糖直接以C-C鍵相連。溶解度小且難水解，是性質(zhì)最為穩(wěn)定的一類(lèi)苷蘆薈苷2、旋光性

苷都有旋光性（糖和/或苷元），且呈左旋。糖為右旋。3、水解性苷類(lèi)化合物在酸或酶的催化作用下能發(fā)生水解反應(yīng)。（1）酸催化水解在一定濃度的稀酸水溶液中進(jìn)行。其水解劇烈而徹底。常用的酸為稀鹽酸、稀硫酸、稀甲酸等。C-苷>S-苷>O-苷>N-苷（二）酶水解：酶水解的特點(diǎn)及意義

a.條件溫和b.高度專屬性：ａ–苷酶——ａ–苷（麥芽糖酶水解ａ-葡萄糖苷鍵）β–苷酶——β–苷(轉(zhuǎn)換糖酶水解β–果糖苷鍵）

獲得真正苷元苷鍵構(gòu)型（ａ、β）的判斷酸水解+HCN↑酶水解+glc苦杏仁酶櫻葉酶水解分解野櫻苷（次生苷）苯甲醛ａ-羥腈（二）檢識(shí)反應(yīng)1、苷糖部分的顯色反應(yīng)苷類(lèi)化合物酸催化水解的濾過(guò)液中，可進(jìn)行糖的一系列檢識(shí)反應(yīng)。

苷水解糖+苷元（鑒別特點(diǎn)和意義）菲林試劑陰性（-）陽(yáng)性（+）（-）還原糖特有多倫試劑陰性（-）陽(yáng)性（+）（-）還原糖特有Molish反應(yīng)陽(yáng)性（+）陽(yáng)性（+）（-）苷與苷元的鑒別三、苷的提取分離（一）原生苷的提取分離（抑制酶的活性）藥材乙醇回流提取乙醇提取液回收乙醇濃縮液石油醚層（油脂、石蠟等）加適量水稀釋，石油醚