高中化學(xué)炔烴脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用教案

2課時(shí)炔烴脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用學(xué)問系列一學(xué)問系列一乙炔3.化學(xué)性質(zhì)①氧化反響 乙炔燃燒的現(xiàn)象;乙炔通入KMnO4酸性溶液的現(xiàn)象;②加成反響 乙炔通入溴的四氯化碳溶液的現(xiàn)象.自身加成炔烴被酸性高錳酸鉀氧化由烴分子中碳原子數(shù)目確定氫原子數(shù)目的方法：先確定分子中碳原子數(shù)目→再按CnH2n＋2確定H原子數(shù)→然后看烴分子中是否含C=C、—C≡C—和環(huán)狀構(gòu)造，每增加一個(gè)C=C2，假設(shè)增加1個(gè)—C≡C—(2個(gè)CC21個(gè)CC和1個(gè)環(huán)狀構(gòu)造)4。學(xué)問系列二學(xué)問系列二乙炔試驗(yàn)室制取【問題導(dǎo)思】①試驗(yàn)室制備乙炔的反響有什么特點(diǎn)？【提示】固＋液→氣，反響不需要加熱。②制取乙炔的發(fā)生裝置還可以用來(lái)制取哪些氣體？【提示】H2、CO2、O2(H2O2分解)等。③如何收集乙炔氣體？【提示】利用排水法收集。乙炔的試驗(yàn)室制取1(1)藥品：電石(CaC2)、水(2)反響原理：(1)藥品：電石(CaC2)、水(2)反響原理：CaC＋2HO―→Ca(OH)＋CH≡CH↑222試驗(yàn)裝置：固體＋液體―→氣體收集：排水集氣法2．制取乙炔的留意事項(xiàng)(1)試驗(yàn)裝置在使用前要先檢驗(yàn)氣密性。應(yīng)在導(dǎo)氣管口四周塞入少量棉花。電石與水反響很猛烈。為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗掌握水流的速度，水逐滴漸漸地滴入。制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的試驗(yàn)裝置，緣由是：①碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反響猛烈，不能隨用、隨停。②反響過(guò)程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。由電石制得的乙炔中往往含有H2SPH3CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。推而廣之1試驗(yàn)室制C2H2的反響原理是典型的金屬碳化物發(fā)生水解的反響，可類推出其他金屬碳化物和H2O 反應(yīng)的情況，如Zn2C3＋4H2O―→2Zn(OH)2＋CH3—CCH↑，Al4C3＋3412H2O―→4Al(OH)＋3CH↑34試驗(yàn)室制得的乙炔中常混有HS、PH等雜質(zhì)氣體。如圖是兩學(xué)生設(shè)計(jì)的2 3試驗(yàn)裝置,用來(lái)測(cè)定CaC2

樣品的純度,右邊的反響裝置一樣而左邊的氣體發(fā)生裝

液中選擇,應(yīng)中選擇 ,

4 3。裝置Ⅰ的主要缺點(diǎn)是 。裝置Ⅱ的主要缺點(diǎn)是 。假設(shè)選用此裝置來(lái)完成試驗(yàn),則應(yīng)實(shí)行的措施是 。2agCaCBbg,2則CaC的純度為 。2【答案】(1)FeCl3溶液除去H2S、PH3等雜質(zhì)氣體局部乙炔會(huì)從長(zhǎng)頸漏斗逸出，造成試驗(yàn)誤差，且不易掌握加水量反響產(chǎn)生的泡沫易堵塞導(dǎo)管在裝置的導(dǎo)管口加上一團(tuán)棉花

100%(4)13a×學(xué)問點(diǎn)三學(xué)問點(diǎn)三炔烴例題．(2023·經(jīng)典習(xí)題選萃)只含一個(gè)不飽和鍵的鏈烴A加氫后的產(chǎn)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，此不飽和鏈烴A可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式有()種 B．5種 C．6種 ，此不飽和鏈烴A可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式有()原來(lái)的雙鍵應(yīng)變成構(gòu)造，可知單烯烴的可能構(gòu)造應(yīng)有5種；假設(shè)為單炔烴，當(dāng)解析：原來(lái)的雙鍵應(yīng)變成構(gòu)造，可知單烯烴的可能構(gòu)造應(yīng)有5種；假設(shè)為單炔烴，當(dāng)它與足量的H2

加成得到烷烴，加氫的規(guī)章是4個(gè)氫原子分別加在2個(gè)三鍵碳原子上，則三鍵碳原子與足量的H

加成后應(yīng)變成“—CH—CH

—”的構(gòu)造，并留意對(duì)稱性(兩個(gè)乙基的2 2 2位置是完全等同的)，可知該炔烴可能的構(gòu)造有2種。故共有7種可能的構(gòu)造。答案：D學(xué)問點(diǎn)三學(xué)問點(diǎn)三脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用化石燃料的綜合利用煤的綜合利用煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的簡(jiǎn)單混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。煤的干餾②煤的干餾產(chǎn)物a．焦?fàn)t氣，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。煤的氣化2 方程式為CHO(g)CH2 煤的液化①直接液化：煤＋氫氣催化劑液體燃料 ②間接液化：煤＋水→水煤氣催化劑甲醇等高溫 高溫自然氣的綜合利用自然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)自然氣與水蒸氣反響制取H2CHHO(gC＋3H。4 2 催化劑 2石油的綜合利用(1)石油的成分石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、3P、O等。方法分餾方法分餾裂化過(guò)程把原油中各組分分別成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)目的獲得各種燃料用油得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料煤的氣化、液化和干餾均是化學(xué)變化。石油的分餾是物理變化，分餾后的餾分仍是混合物。裂化和裂解是化學(xué)變化，產(chǎn)物也是混合物。2．填寫以下表格來(lái)源 條件 產(chǎn)品石油自然氣煤

催化裂化及裂解催化重整

石油氣、汽油、煤油、柴油等潤(rùn)滑油、石蠟等輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴芳香烴甲烷芳香烴燃料油、化工原料石油分餾是 變化，煤的干餾是 變化。鑒別直餾汽油和裂化汽油的方法是 。烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反響是分子中的氫原子逐步被取代產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。**．家庭和汽車用的罐裝液化石油氣的成分是什么？【提示】丙烷、丁烷、丙烯、丁烯為主的石油產(chǎn)品。4深度思考煤的干餾與石油分餾有何不同？為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案煤的干餾是在隔絕空氣加強(qiáng)熱的條件下發(fā)生簡(jiǎn)單的物理和化學(xué)變化的過(guò)程，而石油分餾是依據(jù)沸點(diǎn)不同將石油中各成分分別的過(guò)程，是物理變化。答案由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反響，所以不能用于萃取溴水中的溴。8．試驗(yàn)室制取的乙炔氣體中常混有少量H2S、CO2和水蒸氣，為了得到枯燥純潔的乙炔氣體，選擇最簡(jiǎn)便的試驗(yàn)方案有( )4通過(guò)NaOH后，通過(guò)濃H2SO，再通過(guò)石灰水4通過(guò)CuSO4溶液后再通過(guò)石灰水C．通過(guò)五氧化磷，再通過(guò)無(wú)水CaCl2D．通過(guò)足量的堿石灰以下圖中每一方框的字母代表一種反響物或生成物：氣態(tài)烴D(其密度在同溫同壓下是氫氣密度的13倍)與物質(zhì)F字母代表的物質(zhì)的化學(xué)式(分子式)：A． 、B. 、D. 、E. 、H． 。有兩種氣態(tài)烴的混合物。：它們都能使溴水5；1體積該混合氣體完全燃燒后，可得到3.6體積二氧化碳和3體積水蒸氣(氣體體積均在同溫同壓下測(cè)定)(1)混合物中兩種烴的類別可能是 。A．烷，烯 B．烯，烯 C．烯，炔 D．炔，炔你作出上述推斷的理由是 。(2)通過(guò)計(jì)算確定這兩種烴的分子式以及它們?cè)诨旌衔镏械捏w積比。8【解析】A、B兩項(xiàng)操作均不能得到枯燥的乙炔；C項(xiàng)，不能除去H2S、CO2。5【答案】D12【解析】①由烴D的密度是同溫同壓下H2密度的13倍，求出其相對(duì)分子質(zhì)量為26，確定DC2H2。②依據(jù)D與F反響時(shí)產(chǎn)生光明而帶黑煙的火焰，確定F為O2。點(diǎn)燃2③2C2H2＋5O――→4CO2＋2H2O可知B、E分別為CO2或H2O。2④試驗(yàn)室制C2H2，一般是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，可知A、B分別是CaC2或H2O。⑤綜合③④，確定A為CaC2，B為H2O，E為CO2。⑥其余物質(zhì)中，C為Ca(OH)2，G為CaCO3，H為Ca(HCO3)2?！敬鸢浮緾aC2 H2O C2H2 CO2 Ca(HCO3)213【解析】(2)簡(jiǎn)潔求出混合烴的平均分子式為C3.6H6，則烯烴的碳原子數(shù)應(yīng)小于3.6，為C3H6，炔烴的碳原子數(shù)應(yīng)大于3.6，為C4H6，再用十字穿插法求出混合物中兩者的體積比?！敬鸢浮?1)C 因兩種烴都能使溴水褪色，則不會(huì)有烷烴，排解A；假設(shè)都是烯烴，則燃燒后生成等體積的CO2和水蒸氣，不合題意，排解B；假設(shè)都是炔烴，則燃燒后生成的2 3 6 4 6 3 6 4 V(CO)>V(HO)，也不合題意，排解D，故混合物由烯烴和炔烴組成(2)CH和CH，V(CH)∶V(CH)＝22 3 6 4 6 3 6 4 請(qǐng)答復(fù)以下問題：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣則A的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 名稱是 。鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的全部碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B全部可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式 。CA的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。苯—、苯的組成和構(gòu)造1、分子構(gòu)造特點(diǎn)：凱庫(kù)勒首先提出了苯的環(huán)狀構(gòu)造 分子式：CH662023年高考上海卷】軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯〔2023年高考上海卷】軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯〔〕與苯〔〕A．均為芳香烴 B．互為同素異形體 C．互為同系物D．互為同分異構(gòu)體二、物理性質(zhì)：6苯的毒性立方米幾毫克到幾百毫克不等。三、化學(xué)性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化氧化反響ⅰ可燃性 在空氣中燃燒，發(fā)出光明的光，產(chǎn)生大量的黑煙ⅱ苯不能使高錳酸鉀(KMnO4)褪色取代反響ⅰ鹵代反響 與液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生反響此反響用 做催化劑，溴苯是 色 〔狀態(tài)，密度比水 ，可用 來(lái)檢驗(yàn)HBr，現(xiàn)象為 。例題．A為由帶支管的試管改制成的反響容器，在其下端底部開了一個(gè)小孔，塞好石棉絨后，再參加適量鐵粉。向反響容器A中逐滴參加液溴和苯的混合物，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反響。7試管C中苯的作用是 。反響開頭后，D和E中的現(xiàn)象是 。反響2～3min后在B中的NaOH溶液中的現(xiàn)象有 。(4)證明苯與液溴發(fā)生了取代反響而不是加成反響的現(xiàn)象是 。(5)上述試驗(yàn)裝置中，具有防倒吸作用的有 (填字母)。如下圖的各裝置可以應(yīng)用于上述試驗(yàn)防倒吸的有 (填序號(hào))。(6)試評(píng)述該改進(jìn)試驗(yàn)的優(yōu)點(diǎn)：① ；② ；③ 。答案：(1)吸取溴蒸氣 (2)D中溶液變紅，E中產(chǎn)生淡黃色沉淀(3)溶液底部有無(wú)色油狀液體生成，溶液中有紅褐色沉淀生成(4)E中產(chǎn)生淡黃色沉淀 (5)D、E、F ②③④(6)①反響較快②可同時(shí)進(jìn)展產(chǎn)物的分別和檢驗(yàn)，且現(xiàn)象明顯③防止尾氣泄漏，保護(hù)環(huán)境ⅱ硝化反響8濃硫酸NO++HO-NO 2濃硫酸NO+2 2制取硝基苯的試驗(yàn)方案與試驗(yàn)步驟：1.5mL2mL濃硫酸，并準(zhǔn)時(shí)搖勻和冷卻。1mL苯，充分振蕩，混和均勻。50~6010min2-5所示。④將反響后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，可以觀看到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分別出粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最終再用蒸餾水洗滌。假設(shè)將用無(wú)水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進(jìn)展蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良好處進(jìn)展。純硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。留意事項(xiàng)：裝置特點(diǎn):水浴;溫度計(jì)位置;〔〕藥品參加的挨次:先濃硝酸再濃硫酸50-60C再參加苯(講清為什么)(3)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低),水浴加熱硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純潔時(shí)的顏色有什么不同?要想得到純潔的硝基苯,如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何?化學(xué)方程式+HO-NO2 -NO2+H-O-H例題．試驗(yàn)室制備硝基苯的試驗(yàn)裝置如右圖所示，主要步驟如下：①配制肯定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸,參加反響器中。②向室溫下的混合酸中逐滴參加肯定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純潔時(shí)的顏色有什么不同?要想得到純潔的硝基苯,如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何?化學(xué)方程式+HO-NO2 -NO2+H-O-H例題．試驗(yàn)室制備硝基苯的試驗(yàn)裝置如右圖所示，主要步驟如下：①配制肯定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸,參加反響器中。②向室溫下的混合酸中逐滴參加肯定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。50～60℃下發(fā)生反響，直至反響完畢。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最終再用蒸餾水洗滌。⑤將用無(wú)水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進(jìn)展蒸餾,得到純硝基苯。填寫以下空白：(1)配制肯定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作留意事項(xiàng)是 。(2)步驟③中為了使反響在50～60℃下進(jìn)展常用的方法是 。(3)步驟④中洗滌和分別粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 。(4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是 。(5)純硝基苯是無(wú)色、密度比水 (填“小”或“大”)、具有 味的油狀液體。3.加成反響4.用途：重要化工原料2、甲烷、乙烯、苯、甲苯四種有機(jī)物中具有以下性質(zhì)的是不能與溴水反響，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；9在催化劑作用下能與純溴反響，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；見光能跟氯氣反響，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；在催化劑作用下加氫生成乙烷，加水生成酒精的是 。解析：不能與溴水反響，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯；在催化劑作用下能與純溴反響、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是苯；見光能跟氯氣反響，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷；在催化劑作用下加氫生成乙烷、和水在肯定條件下生成酒精的是乙烯。〔〕甲苯；〔〕苯；〔〕甲烷；〔〕乙烯。【練習(xí)】1**、以下化合物分別跟溴〔溴化鐵作催化劑〕反響，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是 〔 〕5.苯環(huán)構(gòu)造中不存在單雙鍵交替構(gòu)造可以作為證據(jù)的是事實(shí)是 〔 〕①苯不能使KMnO(H+)溶液褪色；②苯分子中碳原子的距離均相等；③苯能在肯定條件下跟4H加成生成環(huán)己烷；④經(jīng)試驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種構(gòu)造⑤苯在FeBr存在條件下同液溴發(fā)2 3生取代反響，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色。A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④9.綠色化學(xué)對(duì)于化學(xué)反響提出了“原子經(jīng)濟(jì)性〔原子節(jié)約〕的概念及要求。抱負(fù)的原子經(jīng)濟(jì)性反響是原料中的原子全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)品，實(shí)現(xiàn)零排放。以下幾種生產(chǎn)乙苯的方法〔反響均在肯定條件下進(jìn)展原子經(jīng)濟(jì)性最好的是 〔Cl→ —A. +CH CH+HClCl→ —2 5 2 5OH→ —B. +CH CH+HOH→ —2 5 2 5 2→ —C. +CH=CH CH→ —2 2 2 5D. —CHBrCH→ —CH=CH

+HBr3 2答案：1AB 5C 9C芳香烴--苯的同系物1烷烴基取代的產(chǎn)物,其分子中只有一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基。2．芳香烴同分異構(gòu)體的推斷方法CH的芳香烴有哪幾種?寫出其構(gòu)造簡(jiǎn)式。81010寫出CH全部同分異構(gòu)體912例題．分子式為CH的單取代芳烴，其可能的構(gòu)造有( )1014答案：C種B．3種 C．4種D．5種解析：答案：C資料〔一〕芳香烴同分異構(gòu)體的推斷方法等效氫法：分子中完全對(duì)稱的氫原子互為“等效氫原子”,其中引入一個(gè)的原子或原子團(tuán)時(shí),只形成一種物質(zhì);在移動(dòng)原子、原子團(tuán)時(shí),要依據(jù)肯定的挨次,避開遺漏或重復(fù)。定一(或二)移一法：在苯環(huán)上連有2個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè),3時(shí),可先固定23從而確定出異構(gòu)體的數(shù)目。換元法：苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子,就有多少種取代m(m<n)的取代產(chǎn)物與(n-m)個(gè)取代基的取代產(chǎn)物種數(shù)一樣。如二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目一樣。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)。11、苯的二氯代物有幾種?四氯代物有幾種?CHCl的同分異構(gòu)體有33種(將HCl)。64 2二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。二、物理性質(zhì)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)4響，苯的同系物能被酸性KMnO4

溶液氧化，所以可以用來(lái)區(qū)分苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反響，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。①相像性：A．都能燃燒，產(chǎn)生光明火焰、冒濃黑煙。BX、HNO

等發(fā)生取代反2 3應(yīng)。2甲苯與濃硝酸的反響：2，4，6---三硝基甲苯〔TNT〕是一種不溶于水的黃色針狀晶體，烈性炸藥。C．都能與H發(fā)生加成反響24②不同點(diǎn)：A．側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)側(cè)鏈 位上的氫原子簡(jiǎn)潔被取代，如甲苯發(fā)生硝化反響生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B．苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，假設(shè)與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子，則該苯的同系物就能夠使酸性 KMnO 溶4COOH液 ，與苯環(huán)直接相連的烷基通常被氧化為 等。12【深度思考】①苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：①苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：4KMnO44KMnO4

溶液→KMnO44溶液→KMnO44

溶液，現(xiàn)象——褪色，生成溶液，現(xiàn)象——褪色，生成

COOHCOOH4KMnO4

溶液→KMnO

溶液，現(xiàn)象——褪色，生成對(duì)二苯甲酸KMnO4KMnO4溶液，與苯環(huán)直接相連的烷基通常被氧化為。并不是所KMnO溶液褪色，如4就不能，緣由是與4苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。②反響條件不同,產(chǎn)物也可能不同甲苯在光照條件下與Br2①①2+HBr②+Br+HBr2

反響是側(cè)鏈上的氫被取代,而在溴化鐵的催化作用下是反響②的產(chǎn)物也可能有或反響②的產(chǎn)物也可能有或等。

R可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為

COOH〔苯甲酸，但假設(shè)烷基R中直接與苯環(huán)相連接的碳原子上沒有C－H鍵，則不簡(jiǎn)潔被氧化得到苯甲酸。現(xiàn)C H 7 3有