生物化學第六章維生素

生物化學第六章維生素第1頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素：機體維持正常功能（主要是調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝）所必需，但自身不能合成或合成量很少，必需由食物供給的一組低分子量有機物質(zhì)。長期缺乏某種維生素會導致維生素缺乏癥第一節(jié)概述一、概念

二、分類脂溶性維生素：A、D、E、K水溶性維生素：B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸、B12、C第2頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一三、缺乏病發(fā)生原因

第3頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一特殊原因：胃炎可導致維生素B12缺乏，造成巨幼紅細胞性貧血。原因是萎縮性胃炎導致內(nèi)因子分泌不足，VB12吸收障礙食物維生素不足或食物烹調(diào)方法不當和貯存時間長，維生素破壞與丟失。造成維生素攝入量不足。消化系統(tǒng)疾病造成吸收障礙。如長期慢性腹瀉，消化道梗阻，瘺管，膽道疾病等。兒童，孕婦，乳母及重體力勞動者及長期高熱和慢性消耗性疾病患者，維生素的需要量高于正常人，但未予足夠的補充。長期服用抗菌藥物，抑制了腸道細菌的生長，從而造成由腸道細菌合成的某些維生素（K，B6，葉酸，B1，B2，PP，生物素，泛酸的缺乏。第4頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第二節(jié)脂溶性維生素脂溶性維生素：維生素A、D、E、K第5頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一一、維生素A（抗干眼病維生素）1、維生素A的化學本質(zhì)及性質(zhì)維生素A的活性形式：視黃醇、視黃醛、視黃酸化學本質(zhì)：含β白芷酮環(huán)的多聚異戊二烯復(fù)合物

維生素A原：β胡蘿卜素性質(zhì)：紫外吸收（325nm）；易被氧化；對光、熱不穩(wěn)定。主要類型：A1（視黃醇）、A2（脫氫視黃醇）第6頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一（1）β胡蘿卜素可作為抗氧化劑捕捉自由基（2）11-順視黃醛構(gòu)成視覺細胞內(nèi)的感光物質(zhì)（3）維生素A磷酸酯參與糖蛋白合成（4）視黃醇和視黃酸具有類固醇激素樣作用，影響細胞分化，促進機體生長和發(fā)育3、維生素A的作用維生素A在血漿中的運輸：與視黃醇結(jié)合蛋白結(jié)合2、維生素A的代謝轉(zhuǎn)變1分子β胡蘿卜素可生成2分子維生素A第7頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一4、維生素A的缺乏癥缺乏癥：夜盲癥、干眼病、皮膚干燥和毛囊丘疹

（6）與上皮細胞的正常分化直接相關(guān)，維持上皮組織的結(jié)構(gòu)和功能。（7）與癌癥發(fā)生呈負相關(guān)（5）增強機體抵抗力作用第8頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一二、維生素D（抗佝僂病維生素/鈣化醇

）1、維生素D的化學本質(zhì)和性質(zhì)化學本質(zhì)：類固醇激素主要類型：D2（麥角鈣化醇）、D3(膽鈣化醇)維生素D3原：7-脫氫膽固醇維生素D2原：麥角固醇維生素D3在肝內(nèi)的儲存及血液中運輸?shù)男问剑?5-(OH)-D3第9頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一3、活性維生素D3生化作用活性維生素D3形式：1,25-(OH)2-D3升高血鈣、升高血磷，促進骨骼生成和鈣化缺乏癥：佝僂癥（兒童）、軟骨癥（成人）4、缺乏癥活性維生素D3生成的關(guān)鍵酶：1-α羥化酶2、維生素D的代謝轉(zhuǎn)變維生素D3在血中的運輸：與維生素D結(jié)合蛋白結(jié)合第10頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一三、維生素E（抗不育維生素或生育酚）1、維生素E的化學本質(zhì)和性質(zhì)維生素E的化學本質(zhì)：苯駢二吡喃衍生物

維生素E的主要類型：α、β、γ和δ

α生育酚生理活性最高性質(zhì)：對氧敏感；易被氧化；對酸、堿和熱穩(wěn)定；可被紫外線破壞，259nm有吸收帶。第11頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一促進血紅素合成.缺乏癥：動物缺乏時可引起生殖器官受損而不育，人類尚未發(fā)現(xiàn)相關(guān)不育癥；貧血；神經(jīng)障礙3、缺乏癥：少見2、活性維生素E的生理功能維生素E與生殖功能有關(guān)

維生素E是最重要的天然抗氧化劑：避免脂質(zhì)過氧化物產(chǎn)生第12頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一四、維生素K（凝血維生素）1、維生素E的化學本質(zhì)和性質(zhì)維生素K的化學本質(zhì)：2甲基1，4萘醌的衍生物

維生素K的主要類型：K1（綠葉）和K2（腸道）

2、維生素K的生理功能促進肝合成凝血酶原及凝血因子VII、IX和X

3、維生素K的缺乏癥凝血時間延長，易出血，但一般不缺乏第13頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第三節(jié)水溶性維生素水溶性維生素：維生素B、C第14頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一一、維生素B1（抗腳氣病維生素或硫胺素

）

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：嘧啶環(huán)＋噻唑環(huán)

活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）

2、主要生理功能TPP是α酮酸氧化脫羧酶系的輔酶，參與糖代謝。TPP抑制膽堿酯酶活性。3、缺乏癥腳氣病和末梢神經(jīng)炎；食欲不振、消化不良。第15頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一二、維生素B2（核黃素）

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：核醇＋6，7-二甲基異咯嗪

活性形式：黃素單核苷酸（FMN）和黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）2、主要生理功能FMN和FAD是許多氧化還原酶的輔酶，是氫的傳遞體

3、缺乏癥口角炎、唇炎、舌炎、陰囊皮炎、眼瞼炎、角膜血管增生等第16頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一三、維生素pp（抗癩皮病維生素）1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：吡啶衍生物

活性形式：尼克酰胺二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP+）

2、主要生理功能NAD+和NADP+是多種不需氧脫氫酶的輔酶

，是氫的傳遞體

3、缺乏癥：癩皮病尼克酸可抑制脂肪動員，降低VLDL合成。主要類型：尼克酸及尼克酰胺肝內(nèi)可將少量色氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素pp第17頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一四、維生素B6（抗皮炎維生素）

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：吡啶衍生物

活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2、主要生理功能磷酸吡哆醛也是δ氨基γ酮戊酸（ALA）合成酶的輔酶，參與血紅素的合成磷酸吡哆醛是糖原磷酸化酶的重要組分主要類型：吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺

磷酸吡哆醛是轉(zhuǎn)氨酶和脫羧酶的輔酶，參與傳遞氨基和脫羧基第18頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一五、泛酸（遍多酸）

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：β丙氨酸＋二羥二甲基丁酸

活性形式：?；d體蛋白（ACP）和輔酶A

2、主要生理功能ACP和輔酶A是?；D(zhuǎn)移酶的輔酶，參與?；\轉(zhuǎn)3、缺乏癥“腳灼熱綜合征”第19頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一六、生物素

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：噻吩與尿素相結(jié)合的駢環(huán)＋戊酸

活性形式：生物素

2、主要生理功能生物素是體內(nèi)多種羧化酶的輔酶，參與羧化反應(yīng)3、缺乏癥一般不缺乏

主要類型：α生物素（蛋黃）和β生物素（肝）

第20頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一七、葉酸（蝶酰谷氨酸）

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：蝶呤啶＋對氨基苯甲酸＋L-谷氨酸

活性形式：四氫葉酸2、主要生理功能四氫葉酸是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，作為一碳單位的載體

3、缺乏癥巨幼紅細胞性貧血第21頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一八、維生素B12（抗惡性貧血維生素或鈷胺素）

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：咕啉衍生物

活性形式：甲基鈷胺素，5′脫氧腺苷鈷胺素2、主要生理功能甲鈷胺素是甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與同型半胱氨酸的甲基化反應(yīng)3、缺乏癥巨幼紅細胞貧血（惡性貧血），同型半胱氨酸尿癥是目前所知唯一含有金屬元素的維生素

5′脫氧腺苷鈷胺素是L-甲基丙二酸輔酶A變位酶的輔酶，參與丙二酰輔酶A轉(zhuǎn)變?yōu)殓牾］o酶A的反應(yīng)第22頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一九、硫辛酸1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：6,8-二硫辛酸

活性形式：硫辛酸、二氫硫辛酸2、主要生理功能硫辛酸是α酮酸氧化脫羧酶系的輔酶

保護巰基酶免受重金屬離子的毒害硫辛酸具有抗脂肪肝、降低血膽固醇的作用

第23頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一十、維生素C（L-抗壞血酸）

1、化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：6碳多羥基脂肪酸

活性形式：L抗壞血酸（主要）和L脫氫抗壞血酸2、主要生理功能（1）參與多種羥化反應(yīng)主要類型：抗壞血酸和脫氫抗壞血酸

維生素C是脯氨酸羥化酶及賴氨酸羥化酶的輔助因子，促進膠原蛋白合成維生素C是7-α羥化酶的輔酶，催化膽固醇轉(zhuǎn)化維生素C參與芳香族氨基酸代謝第24頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一3、缺乏癥壞血病使難于吸收的三價鐵還原成易于吸收的二價鐵保護維生素A、E及B免遭氧化，促進葉酸轉(zhuǎn)變成四氫葉酸（2）參與氧化還原反應(yīng)維持巰基酶和谷胱甘肽的還原狀態(tài)，發(fā)揮解毒作用使紅細胞中高鐵血紅蛋白還原成血紅蛋白，恢復(fù)其運氧能力第25頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一β胡蘿卜素視黃醇（維生素A）磷酸視黃醇順式視黃醛反式視黃醛視黃酸脂溶性維生素維生素A的結(jié)構(gòu)第26頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素A的消化吸收:維生素A酯/胡蘿卜素→維生素A→維生素A酯→以脂蛋白形式儲存于儲脂細胞。維生素A酯多存在于動物的肝、蛋黃、魚肝油、奶汁；植物中不存在維生素A，但綠葉蔬菜、胡蘿卜、玉米等存在多種胡蘿卜素維生素A在血液中運輸:VA（維生素A）-RBP（視黃醇結(jié)合蛋白）-PA（前清蛋白）第27頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素A的代謝轉(zhuǎn)變脂溶性維生素第28頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第29頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素A的生理功能視蛋白視蛋白反式視黃醛順式視黃醛視紫紅質(zhì)光照神經(jīng)沖動脂溶性維生素第30頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素A的需要量:正常人每日維生素A生理需要量為800～1000視黃醇當量，或2600～3300國際單位。維生素A過量：維生素A可在肝內(nèi)積存，故長期大量服用維生素A會引起中毒。脂溶性維生素缺乏?。阂姑ぐY、干眼病、皮膚干燥、毛囊丘疹

第31頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素D的結(jié)構(gòu)脂溶性維生素第32頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第33頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素D的代謝轉(zhuǎn)變脂溶性維生素第34頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一脂溶性維生素維生素D的生理功能第35頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一脂溶性維生素缺乏?。寒斁S生素D缺乏或轉(zhuǎn)化障礙時，兒童骨鈣化不良，稱佝僂病，成人引起軟骨病。D3主要含于肝、奶及蛋黃中，以魚肝油含量最豐富。植物油和酵母中含有不被人體吸收的麥角固醇，在日光或紫外線照射下可轉(zhuǎn)變?yōu)镈2

需要量：正常成人每日維生素D的需要量為5～10μg，或200～400IU。過多癥：長期服用維生素D超過需要量10～100倍時，可引起中毒（嘔吐、腹瀉、頭痛等），嚴重時形成腎結(jié)石

第36頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一脂溶性維生素α生育酚維生素E的結(jié)構(gòu)第37頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一脂溶性維生素需要量：正常成人8-12α生育酚當量（α-TE）/日，（1α-TE=1mgα生育酚）缺乏?。簞游锶狈r可引起生殖器官受損而不育，人類尚未發(fā)現(xiàn)因維生素E缺乏而引起的不育癥。

食物來源：植物油、萵苣

第38頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一維生素K的結(jié)構(gòu)脂溶性維生素第39頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一脂溶性維生素維生素K的生理功能第40頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一脂溶性維生素需要量：成人每日對維生素K的需要量為60～80μgK1存在于綠葉蔬菜中，K2是人體腸道細菌的代謝產(chǎn)物。缺乏?。喝狈r，凝血因子合成障礙，凝血時間延長，易出血。偶見于新生兒及膽管阻塞患者。

第41頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一硫胺素的結(jié)構(gòu)水溶性維生素第42頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一來源：維生素B1主要存在于種子外皮和胚芽中，米糠、麥麩、豆類中含量最為豐富。性質(zhì)：酸性液中穩(wěn)定，中、堿性液中易被氧化；脫氫硫胺素藍色熒光（定量測定）需要量：正常成人每日需要1.0～1.5mg。缺乏癥：腳氣病、末梢神經(jīng)炎水溶性維生素第43頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一水溶性維生素維生素B2的結(jié)構(gòu)第44頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一FMNAMPFAD

核黃素ribiflavinFMN+2HFMNH2FAD+2HFADH2維生素B2和黃素單核苷酸（FMN）.黃素腺嘌呤二核苷（FAD）+2H-2HNHHROO第45頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一來源：維生素B2分布很廣，在酵母、肝、腎、蛋、奶及大豆中含量豐富，易于吸收。性質(zhì)：酸性液中穩(wěn)定，在堿性液中易被熱和光破壞；水溶液呈黃綠色熒光（定量測定）

需要量：正常成人每日需要1.2～1.5mg。缺乏癥：維生素B2缺乏時可引起口角炎、唇炎、舌炎、陰囊皮炎、眼瞼炎、角膜血管增生等

水溶性維生素第46頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一水溶性維生素泛酸的結(jié)構(gòu)第47頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第48頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一泛酸在食物中普遍存在，尤其動物組織、谷物及豆類等食物含量豐富。腸內(nèi)細菌可合成性質(zhì)：淡黃色油狀物；在酸性溶液中易分解缺乏癥：在二戰(zhàn)時的遠東戰(zhàn)俘中曾有“腳灼熱綜合癥”，為泛酸缺乏所致。水溶性維生素第49頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一RAMPNAD+:

R=HNADP+:R=PO2H2尼克酰胺核苷酸維生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)+

NAD(P)H+H+NAD(P)++2H2e+H+2e+H+nicotinamide第50頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一來源:維生素PP廣泛存在于自然界，以酵母、花生、谷類、豆類、肉類和動物肝中最豐富；肝中少量色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素pp。玉米中色氨酸和煙酰胺含量低。性質(zhì)：穩(wěn)定。在260nm有吸收；與溴化氫生成黃綠色化合物（定量測定）

需要量：15～20mg缺乏癥：尼克酸缺乏病稱為糙皮病，主要表現(xiàn)為皮炎、腹瀉及癡呆等。抗結(jié)核藥物異煙肼的結(jié)構(gòu)與其相似。過量癥：血管擴張、痤瘡、胃腸不適水溶性維生素第51頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一吡哆醇吡哆胺磷酸吡哆醛吡哆醛水溶性維生素維生素B6的結(jié)構(gòu)第52頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第53頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一來源:自然界的維生素B6存在于種子、谷類、肝、肉類及綠葉蔬菜中。腸道細菌可合成。性質(zhì)：對酸穩(wěn)定，在堿性溶液中易被破壞，對光敏感；與三氯化鐵呈紅色。需要量：2mg

缺乏癥：維生素B6缺乏時可出現(xiàn)低血色素小細胞性貧血和血清鐵增高。

水溶性維生素第54頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一水溶性維生素生物素的結(jié)構(gòu)第55頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一第56頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一水溶性維生素生物素的功能第57頁，共70頁，2023年，2月20日，星期一來源：α生物素主要存在于蛋黃中；β生物素主要存在于肝中。腸道細菌合成。性質(zhì)：無色針狀晶體，對熱、酸堿穩(wěn)定，易被氧化劑破壞。缺乏癥：生物素來源廣泛，人體腸道細菌也能合成，很少出現(xiàn)缺乏癥。生物素缺乏時可出現(xiàn)疲乏、食欲不振、惡心嘔吐、皮炎及脫屑性紅皮病。水