羧酸和酯第一課時(shí)

羧酸和酯第一課時(shí)第1頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二一、羧酸：1、定義：2、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）高級(jí)脂肪酸由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物第2頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二（2）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸乙酸（CH3COOH）飽和羧酸、不飽和羧酸（3）按烴基飽和程度3、通式(飽和一元羧酸)

：CnH2nO2

或CnH2n+1COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）己三酸第3頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二

①溶解性：②熔點(diǎn)：③狀態(tài)：

4、羧酸物理性質(zhì)：低級(jí)酸能與水互溶,酸分子中隨碳原子的增多，溶解度逐漸減小。隨碳原子個(gè)數(shù)增長(zhǎng)而升高甲酸、乙酸、丙酸為液體，隨碳原子數(shù)的增多逐漸過渡為液態(tài)和固態(tài)飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈固體。不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。第4頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二二、乙酸俗名顏色狀態(tài)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性乙酸醋酸無色液態(tài)刺激性酸味與水、酒精互溶16.6117.9（℃）易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）1、物理性質(zhì)氣味第5頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H4O2－C－C－O－HOH－＝－HHCH3COOH

－C－OHO＝或－COOH2、分子結(jié)構(gòu)羧基第6頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二

δ

羧基上的氫甲基上的氫【思考與交流】

在日常生活中，我們可以用醋除去水垢（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，說明乙酸具有什么性質(zhì)？試寫出化學(xué)方程式。第7頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響：斷碳氧單鍵氫氧鍵更易斷受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。不易和氫氣發(fā)生加成易于和醇發(fā)生酯化反應(yīng)在水溶液中氧氫鍵斷裂，電離出H+第8頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa

+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

E.與某些鹽(Na2CO3反應(yīng)：A.使酸堿指示劑變色：B.與活潑金屬（Na)反應(yīng)：D.與堿(NaOH)反應(yīng)：C.與堿性氧化物(Na2O)反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+使紫色石蕊試液變紅色第9頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸＞碳酸＞苯酚教材P60ABCDEHJIFG第10頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2O生活小常識(shí)第11頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（2）酯化反應(yīng)（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?【現(xiàn)象】

溶液分層，飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味冷凝乙酸乙酯第12頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：1.沸石的作用：防暴沸2.加藥品的順序：（沸石）乙醇、濃硫酸、乙酸3.加熱的目的：5.導(dǎo)氣管的作用：導(dǎo)氣管的位置：導(dǎo)氣、冷凝伸到飽和碳酸鈉溶液液面上提高反應(yīng)速率、讓乙酸乙酯揮發(fā)，提高其產(chǎn)率4.濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑【知識(shí)回顧】第13頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二6.飽和Na2CO3溶液的作用：①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。為什么不用NaOH溶液？思考：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，小結(jié)該實(shí)驗(yàn)中是如何提高乙酸乙酯產(chǎn)率的？加熱使用濃硫酸無水乙醇、冰醋酸第14頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二常見防止倒吸的裝置第15頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二【探究】乙酸乙酯的酯化過程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。

CH3COOH+HO18CH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證第16頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二（2）酯化反應(yīng)：含氧酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)RCOOR’+H2ORCOOH+H-O-R’濃硫酸加熱①一元羧酸與一元醇的反應(yīng)（可逆反應(yīng)、取代反應(yīng)）【知識(shí)拓展】2第17頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二

②、二元羧酸與一元醇的反應(yīng)COOHCOOH濃硫酸加熱C2H5OH+2COOC2H5COOC2H5+2H2O2CH3COOH+

CH2OHCH2OH濃硫酸加熱CH3COOCH2CH3COOCH2+

2H2O一元羧酸與三元醇生成什么呢？CH3COOH+

CHOHCH2OHCH2OH濃硫酸加熱③、二元醇與一元羧酸的反應(yīng)?第18頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二④二元酸和二元醇反應(yīng):+2H2Ob、成環(huán)：a、成鏈：COOHCOOH+CH2OHCH2OH濃硫酸加熱COOHCOOH+CH2OHCH2OH濃硫酸加熱HOOCCOOCH2CH2OH+H2O第19頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二③、羥基酸CH2-CH2-COOHOH濃硫酸加熱CH2-CH2+H2Ob、分子間酯化形成環(huán)狀小分子酯2HO-CH-COOHCH3？濃硫酸加熱OC=Oa、分子內(nèi)酯化形成環(huán)狀內(nèi)酯第20頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，試寫出：ＯＨ（乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在濃硫酸存在下，３分子相互反應(yīng)，生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:＿＿＿＿（乳酸在濃硫酸存在下，２分子相互反應(yīng)，生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:＿＿＿＿第21頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二【知識(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯第22頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二乙酸工業(yè)制法：（1）發(fā)酵法：（2）乙烯氧化法：淀粉C6H12O6

C2H5OH

CH3CHOCH3COOH

水解氧化發(fā)酵氧化2CH?=CH?+O?→2CH?CHO催化劑加熱加壓O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化劑

△【知識(shí)拓展】2第23頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二

1.化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHA.NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3D.NaClC【知識(shí)應(yīng)用】2.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（）

A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

B.乙酸鈉的水溶液顯堿性

C.乙酸能使石蕊試液變紅

D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3.請(qǐng)用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸三種有機(jī)物？新制Cu(OH)2懸濁液第24頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)√√√√√×××√，不產(chǎn)生CO2×√，產(chǎn)生CO2√，產(chǎn)生CO2增強(qiáng)中性【知識(shí)補(bǔ)充】第25頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二三、幾種常見的羧酸1、甲酸(HCOOH)

俗稱蟻酸有刺激性氣味，有腐蝕性，能與水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶H—C—O—HO第26頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性

(3)有還原性（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）

⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)?用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基第27頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性強(qiáng)于乙酸②酯化反應(yīng)HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

物理性質(zhì)：無色透明晶體，能溶于乙醇、水，通常會(huì)形成結(jié)晶水合物。草酸鈣難溶于水濃H2SO4+2H2O第28頁，共30頁，2023年，2月20日，星期二③受熱易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2