浙江專用版高考化學一輪復習專題有機化學基礎加試烴的衍生物蘇教版

浙江專用版高考化學一輪復習專題有機化學基礎加試烴的衍生物蘇教版第1頁/共142頁知識條目必考要求加試要求1.鹵代烴(1)鹵代烴的分類方法(2)鹵代烴的物理性質(3)鹵代烴的化學性質(4)消去反應(5)鹵代烴的應用以及對人類生活的影響

aacba2.醇酚(1)醇、酚的組成和結構特點(2)乙醇的化學性質與用途(3)甲醇、乙二醇、丙三醇的性質和用途(4)苯酚的物理性質

bcba考試標準第2頁/共142頁(5)苯酚的化學性質與用途(6)醇、酚等在生產(chǎn)生活中的應用(7)有機分子中基團之間的相互影響(8)觀察有機物顏色和狀態(tài)，及辨別有機物氣味的方法(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作(10)乙醇、苯酚分子中羥基的化學活性比較(11)鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較(12)用鐵離子檢驗酚類物質

cababbba考試標準第3頁/共142頁3.醛羧酸(1)醛、羧酸的組成、結構和性質特點(2)甲醛的性質、用途以及對健康的危害(3)重要有機物之間的相互轉化

bbc考試標準考點一考點二考點三考點四探究高考明確考向練出高分第4頁/共142頁考點一鹵代烴第5頁/共142頁1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被

取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是

。2.鹵代烴的物理性質(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要

。(2)溶解性：水中

溶，有機溶劑中

溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。鹵素原子鹵素原子高難易知識梳理1答案第6頁/共142頁3.鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反應和消去反應比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式第7頁/共142頁反應本質和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；

＋NaOH

＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物第8頁/共142頁(2)消去反應的規(guī)律消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，生成

(雙鍵或叁鍵)的化合物的反應。①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子含不飽和鍵答案第9頁/共142頁②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOH

CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③

型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O第10頁/共142頁4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應CH3CHBrCH2CH3答案第11頁/共142頁(2)取代反應如乙烷與Cl2：

；苯與Br2：

；C2H5OH與HBr：

。答案第12頁/共142頁題組一鹵代烴的兩種重要反應類型1.下列過程中，發(fā)生了消去反應的是(

)A.C2H5Br和NaOH溶液混合共熱B.一氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱C.一溴丁烷與KOH的丁醇溶液混合共熱D.氯苯與NaOH溶液混合共熱解題探究212345解析答案第13頁/共142頁解析有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或叁鍵)化合物的反應，叫做消去反應。據(jù)此可知選項C是消去反應，A、D是鹵代烴的水解反應，也是取代反應，B中鹵代烴只有1個碳原子，不能發(fā)生消去反應，答案選C。答案C12345第14頁/共142頁2.某有機物的結構簡式為

，下列關于該物質的說法中正確的是(

)A.該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類B.該物質能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質可以發(fā)生消去反應D.該物質可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應12345解析答案第15頁/共142頁解析該物質在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應，其中—Br被—OH取代，A項錯誤；該物質中的溴原子必須水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應，C項錯誤；該物質含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應，D項正確。答案D12345第16頁/共142頁3.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結構簡式可能是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH2OH12345解析答案第17頁/共142頁解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應生成Y、Z的過程中，有機物X的碳架結構不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時，其有機物的碳架結構也未變，由2-甲基丁烷的結構可推知X的碳架結構為

，其連接Cl原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環(huán)境不同。從而推知有機物X的結構簡式為答案B12345第18頁/共142頁鹵代烴的反應規(guī)律1.鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應還是消去反應，主要是看反應條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。2.所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應，而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應，不對稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。練后反思第19頁/共142頁題組二鹵代烴在有機合成中的重要作用4.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(

)12345解析答案第20頁/共142頁解析A項，發(fā)生三步反應，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應，是連續(xù)反應，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。答案D12345第21頁/共142頁5.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。(1)A的結構簡式是________，名稱是________。(2)①的反應類型是________；③的反應類型是___________________。(3)反應④的化學方程式是________________________________________________________________________________________________。12345解析答案第22頁/共142頁解析由反應①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應得

，可推知A為

。

在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應得

。

在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應得B：

。

的轉化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應。答案(1)

環(huán)己烷(2)取代反應加成反應12345第23頁/共142頁鹵代烴在有機合成中的作用1.聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。如：2.改變官能團的個數(shù)。如：歸納總結第24頁/共142頁3.改變官能團的位置。如：4.進行官能團的保護。如：在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：返回第25頁/共142頁考點二醇酚第26頁/共142頁1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與

或

上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為

。(2)酚是羥基與苯環(huán)

相連而形成的化合物，最簡單的酚為

。烴基苯環(huán)側鏈CnH2n＋1OH(n≥1)直接苯酚(

)知識梳理1答案第27頁/共142頁(3)醇的分類第28頁/共142頁2.醇類物理性質的變化規(guī)律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

。②醇分子間存在

，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠

于烷烴。升高氫鍵高答案第29頁/共142頁3.苯酚的物理性質(1)純凈的苯酚是

晶體，有

氣味，易被空氣氧化呈

色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度

，當溫度高于

時，能與水

，苯酚

溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用

洗滌。無色特殊粉紅不大65℃混溶易酒精答案第30頁/共142頁4.由斷鍵方式理解醇的化學性質如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。第31頁/共142頁(1)與Na反應____________________________________________，_____。(2)催化氧化__________________________________________，_____。(3)與HBr的取代_________________________________________，______。(4)濃硫酸，加熱分子內脫水_______________________________________，______。(5)與乙酸的酯化反應_____________________________________________________，____。2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①①③②②⑤①答案第32頁/共142頁5.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基

；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫

。(1)弱酸性苯酚電離方程式為

，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅?；顫娀顫姳椒优cNaOH反應的化學方程式：

。答案第33頁/共142頁(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為

。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯

色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。紫答案第34頁/共142頁題組一醇、酚的結構特點及性質1.下列關于酚的說法不正確的是(

)A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B.酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應C.酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢驗酚D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類解題探究2123456解析答案第35頁/共142頁解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應，B對；酚類中羥基的鄰、對位易與溴發(fā)生取代反應生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質不一定屬于酚類，如

屬于芳香醇，D錯。答案D123456第36頁/共142頁2.白藜蘆醇

廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列關于白藜蘆醇的說法錯誤的是(

)A.白藜蘆醇屬于三元醇，能與Na反應產(chǎn)生H2B.能與NaOH反應，1mol該化合物最多能消耗NaOH3molC.能使FeCl3溶液顯色D.能與濃溴水反應，1mol該化合物最多能消耗溴6mol解析該有機物屬于酚，同時還含有碳碳雙鍵。A123456解析答案第37頁/共142頁3.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達菲的重要原料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于該有機化合物的說法正確的是(

)A.莽草酸能發(fā)生催化氧化反應生成含醛基的有機物B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C.莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D.1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4mol123456解析答案第38頁/共142頁解析根據(jù)其結構特點，該有機化合物只能被氧化為酮，A項錯；莽草酸的分子結構中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確；莽草酸分子結構中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，C項錯；莽草酸分子結構中僅含一個羧基，其余為醇羥基，故1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉1mol，D項錯。答案B123456第39頁/共142頁4.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A_____________，B______________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_____________________________________________________________________________。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_____________________________；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為________。123456解析答案第40頁/共142頁解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2，且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為

。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結構：

其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結構的只有123456第41頁/共142頁H2O與金屬鈉反應生成H2的物質的量關系分別為

2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質的物質的量之比為1∶1∶1。123456第42頁/共142頁答案(1)

(2)

(3)

＋H2↑

1∶1∶1123456第43頁/共142頁脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連規(guī)律方法第44頁/共142頁主要化學性質(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)消去反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色第45頁/共142頁題組二醇類的氧化反應和消去反應5.下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是(

)123456解析答案第46頁/共142頁解析發(fā)生消去反應的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。答案C123456第47頁/共142頁6.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________。(2)能被氧化成酮的是__________。(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是__________。123456解析答案第48頁/共142頁解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“

”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。答案(1)②③(2)①(3)①123456第49頁/共142頁醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律1.醇的消去反應規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、

則不能發(fā)生消去反應。規(guī)律方法第50頁/共142頁2.醇的催化氧化反應規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。返回第51頁/共142頁考點三醛羧酸酯第52頁/共142頁1.醛(1)醛：由

與

相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。(2)化學性質醛類的化學性質與乙醛類似：能發(fā)生

生成羧酸，能與H2發(fā)生

，被還原為醇，轉化關系如下：烴基或氫原子醛基氧化反應加成反應知識梳理1答案第53頁/共142頁以R—CHO為例寫出醛類主要的化學方程式：①氧化反應銀鏡反應：___________________________________________________________；與新制Cu(OH)2懸濁液的反應：___________________________________________________________。②還原反應(催化加氫)________________________________。答案第54頁/共142頁特別提醒(1)醛基只能寫成—CHO或

，不能寫成—COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。(3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。第55頁/共142頁(3)甲醛①物理性質甲醛(蟻醛)常溫下是無色有

氣味的氣體，易溶于水。②用途及危害35%～40%的甲醛水溶液俗稱

，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的

是室內主要污染物之一。刺激性福爾馬林甲醛答案第56頁/共142頁③結構特點與化學性質甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含

個醛基，如圖所示。銀鏡反應的方程式為兩與新制Cu(OH)2懸濁液反應的方程式為答案第57頁/共142頁2.羧酸(1)羧酸：由

相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為

。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結構物質分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n≥1)答案第58頁/共142頁(3)羧酸的化學性質羧酸的化學性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸

，在水溶液中的電離方程式為

。②酯化反應CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為

。強答案第59頁/共142頁3.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的

被

取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺椤狾H—OR′

，官能團為

。(2)酯的物理性質RCOOR′難易答案第60頁/共142頁(3)酯的化學性質。。特別提醒

酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。答案第61頁/共142頁(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。第62頁/共142頁題組一正確理解醛、羧酸、酯的結構特點1.由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有(

)①—OH

②—CH3

③—COOH

④

⑤—CHOA.2種 B.3種

C.4種 D.5種解題探究21234567解析答案第63頁/共142頁組合后看物質是否存在。解析兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有

、

(甲酸)、CH3COOH、

、OHC—COOH5種有機物能與NaOH反應。答案D特別注意HO—與—COOH相連時為H2CO3。1234567第64頁/共142頁2.在阿司匹林的結構簡式(如圖所示)中①②③④⑤⑥分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應時斷鍵的位置是(

)A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥解析⑥處發(fā)生NaOH與—COOH的中和反應，②處是酯在NaOH溶液中的水解。D解析答案1234567第65頁/共142頁3.把有機物

氧化為，所用氧化劑最合理的是(

)A.O2 B.酸性KMnO4溶液C.銀氨溶液 D.溴水解析O2、酸性KMnO4溶液、溴水的氧化性較強，能氧化碳碳雙鍵，銀氨溶液只能氧化醛基。C解析答案1234567第66頁/共142頁題組二多官能團的識別與有機物性質的預測4.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結構如圖。下列關于該有機物的說法正確的是(

)A.該有機物既能發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生酯化反應B.與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色C.1mol該有機物最多可以與2molCu(OH)2反應D.1mol該有機物最多與1molH2加成解析答案1234567第67頁/共142頁解析該有機物的醛基可發(fā)生氧化反應，醇羥基可發(fā)生酯化反應，A正確；該有機物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1mol該有機物中含2mol—CHO、1mol，則最多可與4molCu(OH)2反應，可與3molH2發(fā)生加成反應，C、D不正確。答案A1234567第68頁/共142頁5.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是(

)A.迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應解析答案1234567第69頁/共142頁解析該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應，D項錯。答案C1234567第70頁/共142頁6.聚乙炔衍生物分子M的結構簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示。下列有關說法不正確的是(

)MA.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B.B中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應C.1molM與熱的燒堿溶液反應，可消耗2nmolNaOHD.A、B、C各1mol分別與金屬鈉反應，放出氣體的物質的量之比為1∶2∶2解析答案1234567第71頁/共142頁解析由M的結構簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結構簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結構中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應，B正確；1molM的單體可以消耗2molNaOH，則1molM可消耗2nmolNaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1molA消耗

nmol金屬鈉，放出氣體的物質的量為mol，D錯誤。答案D1234567第72頁/共142頁7.雙酚A(

)是一種重要的化工原料，它的一種合成路線如下圖所示：下列說法正確的是(

)A.1mol雙酚A最多可與2molBr2反應B.G物質是乙醛的同系物C.E物質的名稱是1-溴丙烷D.反應③的化學方程式是

＋O22CH3COCH3＋2H2O解析答案1234567第73頁/共142頁解析酚羥基的鄰位有4個，1molA可與4molBr2發(fā)生取代反應，A項錯；G物質為丙酮，與乙醛結構不相似，B項錯；E為2--溴丙烷，C項錯。答案D1234567第74頁/共142頁規(guī)律方法官能團與反應類型的關系返回第75頁/共142頁考點四烴的衍生物轉化關系

及應用第76頁/共142頁1.轉化關系圖知識梳理1第77頁/共142頁2.幾種常見的酯化反應類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如第78頁/共142頁(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應：此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如第79頁/共142頁(5)羥基自身的酯化反應：此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如第80頁/共142頁第81頁/共142頁1.寫出以乙醇為原料制備

的化學方程式(無機試劑任選)并注明反應類型。(1)__________________________________________________；(2)__________________________________________________；(3)___________________________________________________________；加成反應水解反應或取代反應；；解題探究2123答案第82頁/共142頁(4)____________________________________________________；(5)________________________________________________；(6)_____________________________________________________________________________。氧化反應酯化反應或取代反應；；；123答案第83頁/共142頁2.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：123第84頁/共142頁請回答下列問題：(1)寫出以下物質的結構簡式：A_____________，C_______________，F(xiàn)__________________。(2)寫出以下反應的反應類型：X________，Y________。(3)寫出以下反應的化學方程式：A―→B：________________________________________________；G―→H：________________________________________________。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應的化學方程式為_______________________________________________________。123解析答案第85頁/共142頁解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應，生成1,2-二溴乙烷，則A的結構簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，則G是CH2==CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯E。123第86頁/共142頁答案(1)CH2BrCH2Br

OHC—CHO

CH≡CH(2)酯化反應(或取代反應)加聚反應(3)(4)123第87頁/共142頁3.從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y()及其他化學品，合成路線如下圖：提示：123第88頁/共142頁根據(jù)上述信息回答：(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：______________。解析Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。羧基、酚羥基(2)寫出反應③的反應類型：__________。解析根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應③的反應類型是取代反應。取代反應123解析答案第89頁/共142頁(3)寫出下列反應的化學方程式：①_________________________________________________________。⑥_________________________________________________________。解析由反應⑦知B為甲醇，根據(jù)反應①的條件推斷A中含酯基，由Y的結構簡式倒推A的結構簡式，所以反應①的化學方程式為D為甲醛，與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。123解析答案第90頁/共142頁(4)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成

和

，鑒別I和J的試劑為______________________。解析由I、J生成的產(chǎn)物的結構簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。FeCl3溶液(或飽和溴水)123解析答案返回第91頁/共142頁探究高考明確考向第92頁/共142頁1231.(2015·上海，10)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應的烴經(jīng)鹵代反應制得的是(

)解析答案第93頁/共142頁解析

可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應產(chǎn)生，錯誤；B項，

可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應產(chǎn)生；C項，

可由

發(fā)生水解反應產(chǎn)生，而不適合用

發(fā)生取代反應，正確；123第94頁/共142頁D項，

可由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應產(chǎn)生，錯誤。答案C123第95頁/共142頁2.(2015·浙江自選模塊，16)某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8：123第96頁/共142頁請回答：(1)以下四個化合物中，含有羧基的是________。A.化合物3 B.化合物4C.化合物6 D.化合物7解析A選項，化合物3為CH3CH2CN，不含有羧基；B選項，化合物4為CH3CH2COOH，含有羧基；C選項，化合物6為CH2==CHCOOH，含有羧基；D選項，化合物7為CH2==CHCOOCH3，不含有羧基。BC123解析答案第97頁/共142頁(2)化合物4→8的合成路線中，未涉及的反應類型是________。A.取代反應 B.消去反應C.加聚反應 D.還原反應解析化合物4→化合物5為取代反應；化合物5→化合物6為消去反應；化合物6→化合物7為取代反應；化合物7→化合物8為加聚反應。此合成路線中未涉及還原反應，所以D選項符合題意。D123解析答案第98頁/共142頁(3)下列四個化合物中，與化合物4互為同系物的是________。A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOHC.CH3CH2CH2COOH D.CH3COOH解析化合物4為CH3CH2COOH。A選項，該物質與化合物4的分子結構不相似，所以不符合題意；B選項，該物質與化合物4在分子組成上不是相差CH2的整數(shù)倍，所以不符合題意；C選項，兩者均為羧酸，且分子組成上相差一個CH2，屬于同系物，所以符合題意；D選項，兩者均為羧酸，且分子組成上相差一個CH2，屬于同系物，所以符合題意。123CD解析答案第99頁/共142頁(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構體的結構簡式為_________________________。解析先確定—COO—，再將剩余的原子和原子團按有機物分子結構特點，分布在酯基的兩端，最后得到屬于酯類的同分異構體有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3兩種。CH3COOCH3、HCOOC2H5123解析答案第100頁/共142頁(5)寫出化合物7→8的化學方程式：______________________________。解析化合物7→化合物8為加聚反應，其化學方程式為123解析答案第101頁/共142頁3.(2015·浙江10月選考，32)(加試題)乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。已知：123第102頁/共142頁請回答：(1)D的結構簡式：_____________。(2)下列說法正確的是________。A.化合物A不能發(fā)生取代反應B.化合物B能發(fā)生銀鏡反應C.化合物C能發(fā)生氧化反應D.從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、加

成反應和氧化反應C123答案第103頁/共142頁(3)E＋F→G的化學方程式是__________________________________。(4)寫出化合物D同時符合下列條件的所有可能的同分異構體的結構簡式_____________________________。①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(—CN)；②1H--NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。123答案第104頁/共142頁(5)設計以乙醇為原料制備F的合成路線(用流程圖表示；無機試劑任選)__________________________________________。123答案返回第105頁/共142頁練出高分第106頁/共142頁1234567891011121.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應制得。下列有關說法正確的是(

)A.該反應是加成反應B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應生成乙二醇D.常溫下，1mol羥基扁桃酸能與3molNaOH反應解析答案第107頁/共142頁解析A項為醛基上碳氧雙鍵的加成反應，正確；B項，苯酚與羥基扁桃酸結構不相似，不屬于同系物；C項，乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫；D項，醇羥基不能與NaOH反應。答案A123456789101112第108頁/共142頁2.某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有(不考慮立體異構)(

)A.3種 B.4種

C.5種 D.6種解析由于燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O，則該有機物滿足CnH2nOx，依據(jù)相對分子質量，討論知當x＝1，n＝3符合要求，其他均不符合題意，則C3H6O的單官能團的同分異構體有CH3CH2CHO，CH3COCH3、

、

、

共5種。C123456789101112解析答案第109頁/共142頁3.下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是(

)A.CH3—CH==CH—CHOC.HOCH2—CH2—CH==CH—CHO解析A不能發(fā)生酯化、消去反應；B不能發(fā)生還原、加成反應；D不能發(fā)生消去反應。C123456789101112解析答案第110頁/共142頁4.CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是(

)A.1molCPAE與足量的NaOH溶液反應，最多消耗3molNaOHB.可用金屬Na檢測上述反應結束后是否殘留苯乙醇C.與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質共有9種D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應，并且其分子中含有3種官能團123456789101112解析答案第111頁/共142頁解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應，A正確；題述反應方程式中的四種物質都能與Na反應產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗反應結束后是否殘留苯乙醇，B項錯誤；與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質共有9種，分別為

123456789101112第112頁/共142頁C項正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團，能發(fā)生加聚反應，D項正確。答案B123456789101112第113頁/共142頁5.某高分子化合物R的結構簡式為

，下列有關R的說法正確的是(

)A.R的一種單體的分子式為C9H10O2B.R完全水解后的生成物均為小分子有機物C.可以通過加聚反應和縮聚反應合成RD.堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質的量為2mol123456789101112解析答案第114頁/共142頁解析R的一種單體的分子式為C9H10O3，A項錯誤；R的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物，B項錯誤；R為高分子化合物，堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質的量遠大于2mol，D項錯誤。答案C123456789101112第115頁/共142頁6.藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應。則下列說法正確的是(

)A.根據(jù)D和濃溴水反應生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種C.上述各物質中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、GD.A的結構簡式為

123456789101112解析答案第116頁/共142頁解析根據(jù)現(xiàn)象及化學式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。答案D123456789101112第117頁/共142頁7.如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關說法正確的是(

)A.若a的相對分子質量是42，則d是乙醛B.若d的相對分子質量是44，則a是乙炔C.若a為苯乙烯(C6H5—CH==CH2)，則f的分子式是C16H32O2D.若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同123456789101112解析答案第118頁/共142頁解析A項中若有機物a的相對分子質量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機物d的相對分子質量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。答案D123456789101112第119頁/共142頁8.下列說法正確的是(

)A.已知

X與Y互為同分異構體，可用FeCl3溶液鑒別B.能發(fā)生的反應類型：加成反應、取代反應、消去反應、水

解反應C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有6種D.相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大123456789101112解析答案第120頁/共142頁解析X與Y互為同分異構體，Y中含有酚羥基，故可用FeCl3溶液鑒別，A項正確；題給有機物分子不能發(fā)生水解反應，B項錯誤；3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3種，C項錯誤；乙醇為常見的有機溶劑，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D項錯誤。答案A123456789101112第121頁/共142頁9.化合物A、B可用于合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質之一(CPPO)。123456789101112第122頁/共142頁(1)A分子中官能團的名稱為________。解析根據(jù)提供的A的結構簡式可知，該物質由兩個羧基構成，故A分子中的官能團為羧基。羧基123456789101112解析答案第123頁/共142頁(2)化合物A可通過以下步驟合成：寫出反應②的化學方程式_______________________________________________；屬于________反應(填寫反應類型)。解析反應②的條件是堿的水溶液/加熱，該反應中羥基取代了反應物中的—Cl。＋2NaCl取代123456789101112解析答案第124頁/共142頁(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的結構簡式為________________。解析B水解后的產(chǎn)物為C5H12O(即C5H11OH)和

123456789101112解析答案第125頁/共142頁(4)B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個支鏈的同分異構體有________種。解析由(3)可知D為C5H11OH，與該物質同類，只含一個支鏈的同分異構體有4種。4123456789101112解析答案第126頁/共142頁(5)已知D不能發(fā)生消去反應，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質。寫出該反應的化學方程式_________________________________________________________________。解析D不能發(fā)生消去反應說明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故D為

CH3COOCH2C(CH3)3＋H2O123456789101112解析答案第127頁/共142頁10.某有機物的結構簡式為HOOC—CH==CHCH2OH。(1)該有機物在一定條件下既能發(fā)生加聚反應又能發(fā)生縮聚反應，請分別寫出產(chǎn)物的結構簡式：___________________________________；____________________________。123456789101112解析答案第128頁/共142頁解析HOOC—CH==CHCH2OH中含有的碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，方程式為123456789101112含有的羧基和羥基可發(fā)生縮聚反應，其反應方程式為nHOOC—CH==CHCH2OH―→答案+n第129頁/共142頁(2)驗證該有機物中含有—COOH常采用的試劑是_____________________________________，產(chǎn)生的現(xiàn)象為___________________。解析含有—COOH的羧酸具有酸的通性：可以使紫色石蕊試液變紅，和碳酸鈉、碳酸氫鈉反應生成CO2。紫色石蕊試液(或NaHCO3、Na2CO3溶液)變紅(或有氣體生成)123456789101112解析答案第130頁/共142頁(3)請從下列試劑中選擇適當試劑，檢驗該有機物分子中含有醇羥基，并寫出實驗方法和現(xiàn)象：_____________________________