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文檔簡介
講有機物的命名全第1頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二一、烷烴的命名1、烴基:烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R—”表示。甲烷甲基亞甲基乙烷乙基烴基的特點:呈電中性的原子團(tuán),含有未成鍵的單電子。第2頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二2.命名1)普通命名法(適用于簡單化合物)1~10個碳的烷烴,詞頭用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10個碳以上,用數(shù)字十一、十二等表示。碳架異構(gòu)體用正、異、新等詞頭區(qū)分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷異丁烷第3頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二2)系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)
a.選最長碳鏈作主鏈,支鏈作取代基,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。遇多個等長碳鏈,則取代基多的為主鏈。第4頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二
c.取代基距鏈兩端位號相同時,編號從較簡單的基團(tuán)端開始。b.近取代基端開始編號,并遵守“最低系列編號規(guī)則”
d.將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。如有相同支鏈,則把支鏈合并,用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈個數(shù)。(注意:數(shù)字與文字之間要加短線)若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須是先簡后繁。第5頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二可歸納為B.編:編號位,定支鏈;C.寫:取代基,寫在前,標(biāo)位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。A.選:選主鏈,稱某烷;命名五原則:1、最長碳鏈原則2、最多支鏈原則:若存在多條等長主鏈時,應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈3、最近端原則:應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編號4、最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時,應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編號5、最小編號原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長時,應(yīng)以支鏈位號之和最小為原則,對主鏈碳原子進(jìn)行編號。第6頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二CH3CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3練習(xí):1、用系統(tǒng)命名法命名
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第7頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二2、判斷命名的正誤
CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第8頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二3、按系統(tǒng)命名法下列烴的命名一定正確的是:()
A.2,2,3-三甲基-4-乙基己烷
B.2-甲基-3-乙基己烷
C.2-甲基-3-丙基己烷
D.1,1-二甲基-2-乙基庚烷AB第9頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二4、有機物的準(zhǔn)確命名是:()A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷B、3,3,4-三甲基己烷C、3,4,4-三甲基己烷D、2,3,3-三甲基己烷BCH3-CH2-CH2-CH-CH3C2H5CH3CH3第10頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二第二課時第11頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二1.定主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”某己烯CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH3二、烯烴和炔烴的命名:第12頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二2.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。234165CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH3第13頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二3.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。2,4-二甲基-2-己烯234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH3第14頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1,4-己二烯例:第15頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二2,4-二甲基-2,4-己二烯CH3—C=CH—C=CH—CH3CH3CH3234165第16頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二HCC—CH2—CH—CH3CH3234154-甲基-1-戊炔第17頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二小結(jié)、烯烴和炔烴的命名:
命名方法:與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號,近雙鍵(叁鍵);3、寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)。其它要求與烷烴相同!?。〉?8頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二練習(xí):給下列有機物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式CH2—CH—CHCH2CH3C2H51.CH3—CH—CC—CH2—CH3C2H52.4-甲基-2-乙基-1-戊烯3.第19頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二三、苯的同系物的命名:(1)苯的一元取代物.稱“某苯”例如:CH3甲苯C2H5乙苯1、習(xí)慣命名法第20頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二如果苯環(huán)上的氫原子被兩個甲基取代則形成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可用“鄰”,“間”,“對”來表示。CH3CH3CH3CH3CH3CH3(2)苯的二元取代物第21頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二當(dāng)苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時,可將苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號,并使支鏈的編號和最小給其他取代基編號,如2、系統(tǒng)命名法CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯123456123456456123第22頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二練習(xí):給下列有機物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式:1.CH3CH3H3C2.間甲基苯乙烯第23頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二當(dāng)苯環(huán)上有不同取代基時:根據(jù)大的取代基稱為“某苯”并將該取代基所在C原子為1號,編號原則:使簡單取代基位號最小。CH3CH2CH3或:間甲基乙苯乙苯CH3CH2CH2CH3或鄰甲基丙苯2—甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22—甲基-4-乙基丙苯3—甲基第24頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二CH3CH
=CH2對甲基苯乙烯或
4—甲基苯乙烯CH
=CH2
乙烯基CH3C≡CHCH2CH33—甲基—2—乙基苯乙炔2、以某官能團(tuán)為母體,稱為“苯某某”(取代基一般為官能團(tuán)時)第25頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二5、下列命名的有機物實際上不可能存在的是:()
A.2,2-二甲基丁烷
B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯D6、下列各烴中,所有氫原子的性質(zhì)不完全相同的是()
A.乙烷B.丙烷C.環(huán)丁烷D.新戊烷
B第26頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二例題:二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體,這些一溴代物與生成它的對應(yīng)二甲苯的熔點分別是:一溴代二甲苯243℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃對應(yīng)的二甲苯13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃有上述數(shù)據(jù)可推斷,熔點為234℃的一溴代二甲苯結(jié)構(gòu)簡式是_____,熔點為-54℃的二甲苯名稱是_______第27頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型:[例題1].
已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯有______種同分異構(gòu)體.[練習(xí)]:
已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體,則六氯丙烷有____種同分異構(gòu)體.第28頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二有機物結(jié)構(gòu)共面共線問題第29頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二(1)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中,一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面,其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時,該代替原子的共面問題,可將它看作是原來氫原子的位置。第30頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二(2)乙稀的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時,則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)第31頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上,鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。第32頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二(4)苯的平面結(jié)構(gòu)
苯分子所有原子在同一平面內(nèi),鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時,代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子),5個氫原子(苯環(huán)上的5個氫原子)這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子(①H,②C,③C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面。第33頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二1下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是
A、6個碳原子有可能都在一條直線上
B、6個碳原子不可能都在一條直線上
C、6個碳原子一定都在同一平面上
D、6個碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)1第34頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二第35頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二練習(xí)2丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH3,他的分子形狀應(yīng)該怎樣?已知單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn),那么丙烯分子中,最多可能有幾個原子位于同一平面?第36頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_____個,位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是________個練習(xí)3C=CHHCCHHHCCFFF410第37頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二
練習(xí)4下列關(guān)于HC≡CCH2-CH=CHCH3的說法正確的是(
)
A.所有C原子可能共平面
B.除苯環(huán)外的C原子共直線
C.最多只有4個C共平面
D.最多只有3個C共直線
A第38頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二(1)當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。(4)烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。(5)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)
第39頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷3–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3練習(xí):1、用系統(tǒng)命名法命名第40頁,共44頁,2023年,2月20日,星期二
C
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