有機(jī)合成優(yōu)秀講解

（優(yōu)選）第四節(jié)有機(jī)合成優(yōu)秀現(xiàn)在是1頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六

有機(jī)材料的驚艷綻放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

現(xiàn)在是2頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六

1、抗壓性很好，每個(gè)泡泡都可承受汽車的重量

2、保溫隔熱

3、會(huì)“呼吸”4、有很強(qiáng)的自潔性

5、節(jié)能每天自然光照9個(gè)小時(shí)以上

3000個(gè)美麗的藍(lán)色泡泡水立方現(xiàn)在是3頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六海葵毒素現(xiàn)在是4頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六?？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個(gè)，是目前最復(fù)雜的化合物,但已被科學(xué)家全合成。

1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成。

知識(shí)鏈接分子式C129H223N3O54現(xiàn)在是5頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)RobertB.Woodward(UnitedStates)有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)新的自然界，大大地改變了社會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命?！猍美]伍德沃德現(xiàn)在是6頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)現(xiàn)在是7頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)

修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林現(xiàn)在是8頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等現(xiàn)在是9頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化?，F(xiàn)在是10頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過程現(xiàn)在是11頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

5、關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化?，F(xiàn)在是12頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六現(xiàn)在是13頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六6、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl

[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa現(xiàn)在是14頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六順推法即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)物。思維程序是：

原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品現(xiàn)在是15頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六由合成俗稱:水楊酸學(xué)生活動(dòng)1現(xiàn)在是16頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六→酸性KMnO4→CH3I→酸性KMnO4HI→水楊酸注意：基團(tuán)的保護(hù)優(yōu)選合成路線現(xiàn)在是17頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體逆合成分析法1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線—科里現(xiàn)在是18頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六

在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3學(xué)生活動(dòng)2

現(xiàn)在是19頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H現(xiàn)在是20頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時(shí)，你應(yīng)該注意一些什么問題？

反應(yīng)條件必須比較溫和產(chǎn)率較高原料低毒性、低污染、廉價(jià)

·········現(xiàn)在是21頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六試用逆合成分析法研究用乙烯合成草酸二乙酯的路線C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-ClCH2-ClCH2CH2原材料現(xiàn)在是22頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六學(xué)生活動(dòng)3

由和合成CH2CCH3COOCH2CH2OHn

聚甲基丙烯酸羥乙酯現(xiàn)在是23頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2CH2OHn

現(xiàn)在是24頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六1、由異丁烯合成甲基丙烯酸方法2、合成乙二醇CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH現(xiàn)在是25頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六CH2OHCH2OH酯化加聚CH3現(xiàn)在是26頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線現(xiàn)在是27頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六NaOHC2H5OH1、逆向合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水現(xiàn)在是28頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水……再切斷認(rèn)目標(biāo)巧切斷得原料得路線現(xiàn)在是29頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六思路關(guān)鍵：反思明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線檢測(cè)樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的方法？小結(jié)現(xiàn)在是30頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:(1)官能團(tuán)的引入：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代?，F(xiàn)在是31頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；

酯的水解；醛的還原?，F(xiàn)在是32頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br現(xiàn)在是33頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C現(xiàn)在是34頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△現(xiàn)在是35頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六3）醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△現(xiàn)在是36頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變現(xiàn)在是37頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

請(qǐng)以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基

現(xiàn)在是38頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等現(xiàn)在是39頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

(2)

烯烴(或炔烴)和HX、X2加成

(3)

烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等

現(xiàn)在是40頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六思考：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

烯烴和水加成

(2)

鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解

(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

現(xiàn)在是41頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：

(1)R—CH2OH氧化

(2)乙炔和水加成

(3)RCH=CHR‘適度氧化

(4)RCHX2水解等

現(xiàn)在是42頁(yè)\一共有44頁(yè)\編輯于星期六思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：