第一章烴化反應(yīng)

第一章烴化反應(yīng)第1頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三概述

鹵化反應(yīng)：在有機(jī)化合物分子中引入鹵原子建立碳—鹵鍵的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。主要應(yīng)用：（1）制備不同生理活性的含鹵素藥物。（2）在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中，鹵化物常常是一類重要的中間體。（3）為了提高反應(yīng)的選擇性，鹵原子可作為保護(hù)基、阻斷基等。鹵化反應(yīng)分為氟化、氯化、溴化和碘化反應(yīng)。其中，氯化和溴化較為常用，氟化和碘化由于技術(shù)和經(jīng)濟(jì)等方面的原因，應(yīng)用范圍受到限制。鹵化反應(yīng)可分為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和置換反應(yīng)。第2頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三第3頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)烯烴與炔烴中含有不穩(wěn)定的π鍵，它們?nèi)菀妆挥H電試劑（特殊情況下也可用自由基引發(fā)劑）加成。

不飽和烴與親電型鹵化試劑的加成是制備鹵代烴的常用方法之一。常用的鹵化試劑：鹵素、次鹵酸、N-鹵代酰胺、鹵化氫等。由于不飽和烴中烯烴應(yīng)用更廣泛，本節(jié)主要學(xué)習(xí)烯烴的加成反應(yīng)。返回第4頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三一、烯烴與鹵素的加成

氟與烯烴反應(yīng)非常激烈。氟加成的同時(shí)，易發(fā)生取代、聚合等副反應(yīng)，且由于C-F鍵比C-H鍵還穩(wěn)定，有機(jī)氟化物不宜作為中間體使用。碘和烯烴加成大多屬于光引發(fā)下的自由基反應(yīng)，由于生成的C-I鍵不穩(wěn)定，碘加成反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，多余的碘自由基又可催化碘分子的消除，該類反應(yīng)很難得到產(chǎn)物，應(yīng)用也很少。氯或溴素對(duì)烯烴加成反應(yīng)容易進(jìn)行，有機(jī)氯或溴化物也是常用的有機(jī)合成中間體。我們重點(diǎn)學(xué)習(xí)氯、溴對(duì)烯烴的加成方法。返回第5頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三氟與不飽和烴的加成因C-F鍵能較高而使反應(yīng)非常激烈，容易伴有取代、聚合等副反應(yīng)?？刹捎枚栊缘?dú)鈦硐♂?，同時(shí)控制反應(yīng)在-75℃以下進(jìn)行。反應(yīng)的機(jī)理，一般為自由基歷程。第6頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三第7頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三含氟材料水立方第8頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

1．反應(yīng)機(jī)理

氯、溴加成反應(yīng)屬于親電加成機(jī)理。第9頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

2．產(chǎn)物構(gòu)型

氯和溴與烯烴的加成產(chǎn)物主要是對(duì)向加成物。但隨著作用物的結(jié)構(gòu)、試劑和反應(yīng)條件的不同，同向加成物的比例有所變化。如：

在氯加成反應(yīng)中，因氯的原子半徑比溴小，形成橋氯正離子的機(jī)會(huì)減少，所以，同向加成的傾向更為明顯，得到同向產(chǎn)物的比例增多。第10頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

3．主要影響因素

（1）烯烴烯烴的反應(yīng)能力主要取決于中間體碳正離子的穩(wěn)定性。當(dāng)雙鍵碳原子上含有給電子基時(shí)，反應(yīng)容易進(jìn)行；當(dāng)雙鍵碳原子上含有吸電子基時(shí)，反應(yīng)不易進(jìn)行?；钚源涡蛉缦拢旱?1頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

（2）溶劑本反應(yīng)常用四氯化碳、氯仿、二氯化碳、二硫化碳等惰性溶劑。當(dāng)在親核性溶劑（如H2O、RCO2H、ROH等）中進(jìn)行時(shí)，將得到1，2-二鹵化物和其它加成物的混合物。若在反應(yīng)中填加無機(jī)鹵化物，可提高1，2-二鹵化物的比例。如：

請(qǐng)同學(xué)們思考：上面反應(yīng)式中產(chǎn)物為何出現(xiàn)三個(gè)？

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（3）催化劑當(dāng)雙鍵碳原子上連有吸電子基時(shí)，鹵素加成的活性下降，可加入少量Lewis酸或叔胺等進(jìn)行催化。

（4）溫度鹵素加成反應(yīng)的溫度不宜太高，?？刂圃谳^低的溫度下進(jìn)行。炔烴與鹵素的加成，反應(yīng)活性比烯烴小得多，應(yīng)用遠(yuǎn)不及烯烴廣泛。返回首頁(yè)第13頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

二、烯烴與次鹵酸（酯）、N-鹵代酰胺的加成

1.次鹵酸及其酯為鹵化劑

烯烴與次鹵酸（HOX）加成，生成β-鹵醇，其反應(yīng)機(jī)理與鹵素的加成反應(yīng)相同。定位規(guī)律符合馬氏規(guī)則。次鹵酸本身為氧化劑，需新鮮制備后立即使用。次氯酸和次溴酸常用氯氣或溴素與中性或含汞鹽的堿性水溶液反應(yīng)而生成。在實(shí)驗(yàn)室則可直接采用次氯酸鹽在中性或弱酸性條件下反應(yīng)。第14頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

又如β-氯乙醇可由乙烯、氯氣分別通入水中而制得。但在反應(yīng)中會(huì)生成副產(chǎn)物二氯乙烷和另一個(gè)副產(chǎn)物2，2ˊ-二氯乙醚（ClCH2CH2OCH2CH2Cl）。因此，在生產(chǎn)中一般采用連續(xù)化操作以控制乙烯和水的流速，使反應(yīng)中氯乙醇含量控制在一定水平，方可得到較好的收率。第15頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

在氧化汞或碘酸鹽的存在下，碘與烯烴反應(yīng)，可制得β-碘代醇。次鹵酸酯（ROX）作為鹵化劑，其機(jī)理相同于次鹵酸的反應(yīng)，可在水溶液或非水溶液中進(jìn)行。根據(jù)溶劑的親核基團(tuán)不同，可生成相應(yīng)的β-鹵醇衍生物。返回首頁(yè)第16頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

2．N-鹵代酰胺為鹵化劑

N-鹵代酰胺，N-溴（氯）代乙酰胺（NBA、NCA）、N-溴（氯）代丁二酰亞胺（NBS、NCS）為普遍使用的鹵化劑。N-鹵代酰胺和烯烴在酸催化下于不同親核性溶劑中反應(yīng)，生成β-鹵醇或其衍生物，其鹵素和羥基的定位也遵循馬氏規(guī)則。烯烴與N-鹵代酰胺的加成反應(yīng)，相似于鹵素加成反應(yīng)。如：水溶性差的烯烴可在有機(jī)溶劑中與N-鹵代酰胺成為均相，制得β-鹵醇。如：

（5）（6）返回首頁(yè)第17頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

三、烯烴與鹵化氫的加成

鹵化氫或氫鹵酸也是常用的鹵化試劑?；钚源涡颍篐I>HBr>HCl>HF。氫鹵酸的刺激性與腐蝕性都比較強(qiáng)，使用時(shí)需加強(qiáng)勞動(dòng)防護(hù)。鹵化氫對(duì)烯烴的加成，有兩種形式：即親電加成與自由基加成。

1.鹵化氫對(duì)烯烴的親電加成氟化氫、氯化氫、碘化氫與烯烴加成，以及在隔絕氧氣和避光的條件下，溴化氫與烯烴的加成，均屬于離子型親電加成。鹵原子的定位符合馬氏規(guī)則。如:

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(7)

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鹵化氫對(duì)烯烴加成反應(yīng)的速度，主要取決于烯烴的結(jié)構(gòu)和鹵化氫的活性。HF由于其鍵能大活性低不常使用，其它的鹵化氫反應(yīng)時(shí)，可采用鹵化氫氣體或其飽和的有機(jī)溶劑，或用濃的鹵化氫水溶液。若反應(yīng)困難，可加Lewis酸催化，或采用封管加熱。如己烯雌酚中間體（7）可由相應(yīng)的烯丙基衍生物用氯化氫加成而得。操作時(shí)，于低溫下通入干燥的氯化氫，反應(yīng)結(jié)束后除去多余的氯化氫即得產(chǎn)品。

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2.鹵化氫對(duì)烯烴的自由基加成在光照或過氧化物存在下，溴化氫與不對(duì)稱的烯烴加成得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，這種由于過氧化物的存在引起加成取向的逆轉(zhuǎn)，稱為過氧化物效應(yīng)。其原因是該條件下的反應(yīng)是自由基歷程。反應(yīng)的定位主要取決于中間體碳自由基（8）的穩(wěn)定性。

過氧化物效應(yīng)只存在于溴化氫與不對(duì)稱的烯烴加成。利用過氧化物效應(yīng)，可以制備一些重要的藥物中間體。如：如消炎鎮(zhèn)痛藥芐達(dá)明的中間體（9）的合成。

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第二節(jié)鹵取代反應(yīng)一、芳烴側(cè)鏈α-位、烯丙位的鹵取代1.引發(fā)條件2.催化劑及雜質(zhì)

3.鹵化試劑與溶劑4.作用物結(jié)構(gòu)

5.應(yīng)用二、芳環(huán)上的鹵取

1.氯取代2.溴取代

3.碘取代

三、羰基化合物的α-位鹵取代1.酮的α-鹵取代

2.醛的α-鹵取代

第21頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三有機(jī)物分子中的H原子被鹵素所取代的反應(yīng)稱為鹵取代反應(yīng)。一、芳烴側(cè)鏈α-位、烯丙位的鹵取代芳烴側(cè)鏈α-位、烯丙位的鹵取代反應(yīng)為自由基歷程。第二節(jié)鹵取代反應(yīng)返回目錄第22頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

該類反應(yīng)需在較高溫度、光照或自由基引發(fā)劑存在下進(jìn)行，反應(yīng)的快慢取決于引發(fā)條件。光照引發(fā)以紫外光照射最有利，因?yàn)樽贤夤獾哪芰枯^高，有利于引發(fā)自由基。高溫引發(fā)，具體的反應(yīng)溫度根據(jù)反應(yīng)活性而定，提高溫度有利于鹵化試劑均裂成自由基。常用的自由基引發(fā)劑有兩大類：一類是過氧化物，另一類是對(duì)稱的偶氮化合物，引發(fā)劑用量一般為5～10%。在具體的反應(yīng)過程中，三種引發(fā)條件常常同時(shí)使用，得到最佳反應(yīng)條件。1．引發(fā)條件

返回目錄第23頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三返回目錄第24頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三2、催化劑及雜質(zhì)

金屬鹵化物存在對(duì)自由基反應(yīng)不利。該類反應(yīng)不能用普通鋼設(shè)備，需要用襯玻璃、搪瓷或石墨反應(yīng)器，而且，原料中也不能含雜質(zhì)鐵。其他雜質(zhì)，如氧氣、水分等也不利于自由基反應(yīng)，所以，反應(yīng)要用干燥的、不含氧的鹵化試劑，并在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。返回目錄第25頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三3、鹵化試劑與溶劑

常用的鹵化試劑：鹵素、N-鹵代酰胺（NBS、NCS）、次鹵酸酯、硫酰氯、鹵化銅等。反應(yīng)多采用四氯化碳、氯仿、苯、石油醚等非極性惰性溶劑。返回目錄第26頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三4．應(yīng)用如抗瘧藥乙胺嘧啶的中間體對(duì)氯氯芐（10）、抗腫瘤藥消卡芥中間體（11）及抗組胺藥賽庚啶中間體（12）等的制備。返回目錄第27頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三反應(yīng)機(jī)理主要反應(yīng)條件:（1）親電試劑①在反應(yīng)中被極化的鹵素分子；②在催化劑作用下極化的鹵素分子；③由鹵化劑提供的鹵素正離子；④其他形式的親電試劑分子（如鹵代酰胺等）。某些鹵化劑活性次序是：Cl2>BrCl>Br2>ICl>I2。（2）催化劑常用的Lewis酸有：AlCl3、FeCl3、FeBr3、SbCl5、nClS4、TiCl4、ZnCl2等。（3）溶劑常用稀醋酸、稀鹽酸、氯仿或其他鹵代烴等。二、芳環(huán)上的鹵取返回目錄第28頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三1、氯取代

用氯分子直接對(duì)芳烴進(jìn)行鹵取代，若用Lewis酸催化則反應(yīng)更快。如驅(qū)蟲藥氯硝柳胺中間體（13）、精神振奮藥甲氯芬酯中間體（14）等的制備，都是由氯氣直接氯化而得。次氯酸、硫化氯、硫酰氯、次氯酸叔丁酯等，均可釋放氯正離子作為親電試劑。返回目錄第29頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三2、溴取代

用溴分子的取代反應(yīng)，通常在醋酸中進(jìn)行，若在反應(yīng)介質(zhì)中加入碘，因I2Br—比Br3—容易生成，可以提高反應(yīng)速度

其他溴化試劑：NBS、HOBr、酰基次溴酸酐（AcOBr、CF3CO2Br等）

第30頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三芳環(huán)上取代基的電子效應(yīng)和鹵代定位規(guī)律與一般芳烴親電取代反應(yīng)相同。選擇不同的鹵化試劑、用量及條件，可影響單或多鹵代以及位置異構(gòu)體的比例。第31頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三返回目錄第32頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三3、碘取代

碘取代反應(yīng)常使用一些特殊的方法。如在反應(yīng)介質(zhì)中加入氧化劑，還可用堿性緩沖溶液，或某些能和HI形成難溶于水的碘化物的金屬氧化物（如氧化汞、氧化鎂等）來除去生成的HI，或者采用強(qiáng)的碘化試劑來提高反應(yīng)中碘正離子的濃度，均能有效地進(jìn)行碘取代。返回目錄在芳環(huán)上引入碘，也較多地采用重氮化合物的置換反應(yīng)。第33頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三三、羰基化合物的α-位鹵取代1．酮的α-鹵取代常用的鹵化試劑有鹵素、硫酰氯、N-鹵代酰胺、次鹵酸等。常用的溶劑有四氯化碳、氯仿、乙醚、醋酸等。

第34頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三（1）反應(yīng)機(jī)理（2）催化劑酸催化常用的催化劑是質(zhì)子酸或Lewis酸，堿催化常用NaOH、Ca（OH）2等無機(jī)堿，也可用有機(jī)堿.第35頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三（3）羰基化合物α-碳上取代基的影響在酸催化下，不對(duì)稱酮的α-鹵代主要發(fā)生在與給電子基相連的α-碳原子上。羰基α-碳原子上連有鹵素等吸電子取代基時(shí)，反應(yīng)受阻，制備單鹵代產(chǎn)物。堿催化則相反，α-鹵代易發(fā)生在與吸電子取代基相連的α-碳上。若在過量鹵素存在下，所有的α-H原子都被取代。常常利用甲基酮在氫氧化鈉水溶液中溴化，制備少一個(gè)碳原子的、結(jié)構(gòu)特殊的羧酸。返回目錄第36頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三返回目錄2．醛的α-鹵取代

在酸或堿催化下，醛的α-H都可以被鹵原子所取代，但容易發(fā)生縮合副反應(yīng)。最經(jīng)典的方法是將醛轉(zhuǎn)化成烯醇酯，然后再與鹵素反應(yīng)。第37頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三

第三節(jié)鹵置換反應(yīng)一、醇羥基的鹵置換1．醇和鹵化氫或氫鹵酸反應(yīng)

2．醇和鹵化亞砜反應(yīng)3．醇和含磷鹵化物反應(yīng)二、羧羥基的鹵置換1.五氯化磷為鹵化試劑2.三氯（溴）化磷為鹵化劑3.氯化亞砜為鹵化試劑三、醚的鹵置換四、其他官能團(tuán)的鹵置換1．鹵代烴的鹵置換反應(yīng)2．芳香重氮化合物的鹵置換反應(yīng)第38頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三鹵原子能夠置換有機(jī)物分子中與碳原子相連的羥基、烷氧基、羧羥基及其他鹵原子等多種官能團(tuán)，得到鹵代烴，這些鹵置換反應(yīng)是合成鹵代烴的重要方法。本節(jié)主要學(xué)習(xí)應(yīng)用較多的醇、羧酸、醚的鹵置換以及鹵素交換和重氮化反應(yīng)。第三節(jié)鹵置換反應(yīng)返回目錄第39頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三通過鹵原子置換醇羥基，是制備鹵代烴的常用方法。常用的鹵化試劑有鹵化氫、含硫鹵化物以及含磷鹵化物。反應(yīng)機(jī)理多數(shù)為鹵素負(fù)離子對(duì)醇羥基的親核取代機(jī)理。一、醇羥基的鹵置換返回目錄第40頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三醇和HX的反應(yīng)如下:醇和HX的反應(yīng)是可逆的平衡反應(yīng)，常采用增加反應(yīng)物醇或HX的濃度，并不斷將產(chǎn)物或生成的水從平衡混合物中移走的方法，以加速反應(yīng)并提高收率。此反應(yīng)為親核取代反應(yīng)，各種醇的反應(yīng)活性為：芐醇、烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇；鹵化氫的活性為HI>HBr>HCl。1．醇和鹵化氫或氫鹵酸第41頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三（1）碘置換醇的碘置換反應(yīng)很快，但生成的碘代烴易被HI還原，因此在反應(yīng)中需及時(shí)將生成的碘代烴蒸餾移出反應(yīng)體系，碘化劑采用碘化鉀和95%的磷酸或多聚磷酸。如:

（2）溴置換醇的溴置換反應(yīng)可加入濃硫酸作催化劑。在實(shí)際操作中，可將SO2通入溴水中制成氫溴酸的硫酸溶液，再與醇反應(yīng)；也可將濃硫慢慢滴入溴化鈉和醇的水溶液中進(jìn)行反應(yīng)；也可加入添加劑（如LiBr）。第42頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三（3）氯置換活性大的叔醇、芐醇等可直接用濃鹽酸或氯化氫氣體，而伯醇常用Lucas試劑（濃鹽酸-氯化鋅）進(jìn)行氯置換反應(yīng)。如:反應(yīng)時(shí)若溫度過高，某些仲醇、叔醇和β-位具有叔碳取代基的伯醇，會(huì)產(chǎn)生脫鹵化氫、異構(gòu)化、重排等副反應(yīng)，所以更多采用氯化亞砜或三氯化磷作氯化試劑。

返回目錄第43頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三氯化亞砜（又名亞硫酰氯）是一種良好的氯化試劑，廣泛用于醇羥基、羧羥基的氯置換反應(yīng)。反應(yīng)式如下:優(yōu)點(diǎn)：①反應(yīng)活性較高；②產(chǎn)物容易分離純化，且異構(gòu)化等副反應(yīng)少，收率較高；③選用不同溶劑，可得到指定構(gòu)型的產(chǎn)物；④可以與其他試劑合用增強(qiáng)其選擇性等。在藥物合成中廣泛用于高沸點(diǎn)鹵代烴及特殊結(jié)構(gòu)氯代烴的制備。缺點(diǎn)：①反應(yīng)中大量的HCl和SO2氣體逸出會(huì)污染環(huán)境，需進(jìn)行吸收利用或無害化處理；②氯化亞砜易水解，需在無水條件下反應(yīng)2．醇和氯化亞砜反應(yīng)第44頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三醇和氯化亞砜置換反應(yīng)機(jī)理：（如圖）

第45頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三反應(yīng)中若加入有機(jī)堿（如吡啶等）作為催化劑，或醇本身分子內(nèi)存在氨基等堿性基團(tuán)，有利于提高反應(yīng)速率。如鎮(zhèn)痛藥鹽酸哌替啶中間體（31）、抗精神病藥氯丙嗪中間體（32）等的制備。返回目錄第46頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三（1）醇和無機(jī)磷鹵化物反應(yīng)三鹵化磷和五氯化磷對(duì)醇羥基作親核取代可得鹵代烴，反應(yīng)如下：該類鹵化試劑活性比鹵化氫大，且活性PX5>PX3。與鹵化氫相比，該類試劑具有重排副反應(yīng)少、收率高等優(yōu)點(diǎn)，尤其在吡啶等有機(jī)堿存在下，效果更好。3．醇和含磷鹵化物反應(yīng)第47頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三（2）醇和有機(jī)磷鹵化物的反應(yīng)三苯膦鹵化物，如Ph3PX2、Ph3P+CX3X—以及亞磷酸三苯酯鹵化物(PhO)3PX2、(PhO)3P+RX—，可與醇進(jìn)行鹵置換反應(yīng)得到鹵代烴。反應(yīng)如下：該類鹵化試劑具有活性大，反應(yīng)條件溫和、不易發(fā)生由鹵化氫引起的副反應(yīng)等。第48頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三醚類化合物對(duì)堿、氧化劑、還原劑比較穩(wěn)定，但酸可以使醚健斷裂。醚健的斷裂存在如下的規(guī)律：①對(duì)于不對(duì)稱的脂肪醚，則首先是較小的烴基得鹵代烴（RX），較大的烴基得醇（RˊOH）；②對(duì)于芳香脂肪醚，則生成鹵代烴與酚。鹵化試劑:濃的氫碘酸或濃氫溴酸,Lewis酸和有機(jī)磷鹵化物也能使醚鍵斷裂.二、醚的鹵置換第49頁(yè)，共56頁(yè)，2023年，2月20日，星期三醚類鹵置換反應(yīng)的應(yīng)用主要有二：一是在官能團(tuán)保護(hù)中脫去醚類保護(hù)基；二是制備鹵代烴及酚類化合物。如下列反應(yīng)中，產(chǎn)物（38）是抗高血壓藥甲基多巴（Methyldopa）。

第