第三節(jié)有機化合物的命名

第三節(jié)有機化合物的命名第1頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

自學(xué)導(dǎo)引

烷烴的命名

1．烴基烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基，用“—R”表示。

(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一個氫原子后的烴基的結(jié)構(gòu)簡式有—CH2CH2CH3和

兩種不同的結(jié)構(gòu)，它們分別叫做正丙基和異丙基。

(2)常見的烴基種類：甲基、乙基只有1種，丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種。第2頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

2．烷烴的習(xí)慣命名法(普通命名法)烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。

3．烷烴的系統(tǒng)命名法。以2,3－二甲基己烷為例，對一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下：第3頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

名師解惑

烷烴的系統(tǒng)命名法

1．應(yīng)用舉例

(1)選主鏈(最長碳鏈)選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，所得烷烴即為母體。如：

烷烴中最長的碳鏈有8個碳原子，母體命名為辛烷。第4頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

(2)編序號，定支鏈以靠近支鏈的一端為起點，將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號，以確定支鏈的位置。如：第5頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

(3)寫名稱在寫名稱時，需要使用短橫線“—”、逗號“，”等符號把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“－”隔開；當(dāng)具有幾個相同的支鏈時，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個數(shù)；表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁的順序先后列出。上述烷烴的名稱為2,4－二甲基－5－乙基辛烷。第6頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

2．注意事項

(1)碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈。如：命名為2－甲基－3－乙基戊烷。

(2)編號的原則：靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端開始編號。如：，命名為3,4,5－三甲基－6－乙基辛烷。第7頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

3．口訣總結(jié)選主鏈，稱某烷；編序號，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。烷烴的命名原則可歸納為“一長一近一多一小”，即“一長”是主鏈要長，“一近”是編號起點離支鏈要近，“一多”是支鏈數(shù)目要多，“一小”是支鏈位置號碼之和要最小。第8頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

典例導(dǎo)析

知識點1：烷烴的系統(tǒng)命名

例1

寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷

(2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷

解析

由名稱寫結(jié)構(gòu)式，首先應(yīng)寫出母體的結(jié)構(gòu)，然后再在相應(yīng)位置添加取代基。

答案

(1)

(2)第9頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

跟蹤練習(xí)1

按系統(tǒng)命名法，的正確名稱是()A．1,2,4－三甲基－1,4－二乙基丁烷B．3,5,6－三甲基辛烷C．3－甲基－2,5－二乙基己烷D．3,3,4－三甲基己烷

答案

D第10頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

知識點2：有機化合物命名的正誤判斷

例2

下列有機物命名正確的是(

)

A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷

B．3,3,4－三甲基己烷

C．3,4,4－三甲基己烷

D．1,2,3－三甲基戊烷

解析

解這種類型的題目一般步驟是按題給名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，然后按系統(tǒng)命名法重新進行命名，對照檢查，選擇正確選項。例如A項，3,3－二甲基－4－乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是，它選錯了主鏈，應(yīng)是3,3,4－三甲基己烷;C項3,4,4－三甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式是第11頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

，它的編號方向錯誤，應(yīng)是3,3,4－三甲基己烷，故B項正確，C項錯誤；D項則為，應(yīng)是2,3－二甲基己烷，D項錯誤。

答案

B第12頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

跟蹤練習(xí)2

下列烷烴命名錯誤的是(

)

A．2－甲基丁烷

B．2,2－二甲基丁烷

C．2,3－二甲基丁烷

D．2－甲基－3－乙基丁烷

答案

D第13頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三第2課時烯烴、炔烴、苯及其同系物的命名

三維目標(biāo)

思維激活

在系統(tǒng)命名中出現(xiàn)了一些“2、3……”、“二、三……”、“甲、乙……”等，它們的含義一樣嗎？知識與技能掌握烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的命名方法過程與方法培養(yǎng)有序思維能力及比較、歸納、動手練習(xí)情感、態(tài)度與價值觀通過交流、討論，加強合作學(xué)習(xí)及嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度第14頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

自學(xué)導(dǎo)引

一、烯烴和炔烴的命名命名方法：與烷烴相似，即堅持最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點是主鏈必須含有雙鍵或三鍵。

1．選主鏈。選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。

2．編號定位。從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

3．寫名稱。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標(biāo)明雙鍵或三鍵的個數(shù)。如：CH2＝CH—CH2—CH3名稱：1－丁烯第15頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三2－甲基－2,4－己二烯2－戊炔4－甲基－1－戊炔CH3—C≡C—CH2—CH3名稱：2－乙基－1,3－丁二烯第16頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三練習(xí)請寫出下列烯烴的結(jié)構(gòu)簡式2，3-二甲基-4-乙基-2，4-己二烯3，4-二甲基-1-戊炔第17頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

二、苯的同系物的命名

1．苯的同系物的特征

(1)只含有一個苯環(huán)。

(2)側(cè)鏈均為飽和烷烴基。

2．苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基。如：

(1)習(xí)慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體：、、,名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。第18頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯第19頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

名師解惑

烯烴和炔烴的主鏈?zhǔn)欠駷樽铋L碳鏈烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名方法相似，不同的是主鏈必須含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈，但不一定就是該有機化合物的最長碳鏈。如：

名稱為5－甲基－2,3－二乙基－1－己烯，其主鏈上有6個碳原子，而該化合物中的最長碳鏈含有7個碳原子。第20頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

典例導(dǎo)析

知識點1：烷烴、烯烴、炔烴的命名

例1

下列有機物命名正確的是(

)

A．3,3－二甲基丁炔

B．3－甲基－2－乙基戊烷

C．2,3－二甲基戊烯

D．3－甲基－1－戊烯

解析

解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，再按系統(tǒng)命名法檢驗是否正確。如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷，不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。第21頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

A項主鏈碳原子有3個以上的炔烴，要標(biāo)明碳碳三鍵的位置，故A項不正確。