高二化學(xué)基團(tuán)間的相互影響

你身邊(shēnbiān)的高考專(zhuān)家第一頁(yè)，共13頁(yè)。1第二(dìèr)單元

醇酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用(yìngyòng)酚的性質(zhì)和應(yīng)用(yìngyòng)基團(tuán)間的相互影響第二頁(yè)，共13頁(yè)。2基團(tuán)(jītuán)間的相互影響實(shí)驗(yàn)(shíyàn)—CH3高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液—COOH高錳酸鉀的酸性溶液H—CH3××通過(guò)苯與甲苯、甲苯與甲烷的性質(zhì)差異，可知有機(jī)分子(fēnzǐ)中基團(tuán)之間存在著相互的影響將苯、甲苯與甲烷分別參加〔或通入〕到高錳酸鉀的酸性溶液中，充分接觸后，有何現(xiàn)象？無(wú)現(xiàn)象褪色無(wú)現(xiàn)象第三頁(yè)，共13頁(yè)。3基團(tuán)(jītuán)間的相互影響完成以下(yǐxià)反響的化學(xué)方程式

—NO2

+H2O

+HNO3濃硫酸60℃

+2HNO3濃硫酸100~110℃

/NO2

+2H2O

\NO2

|NO2CH3|NO2O2N

+3H2OCH3|

+3HNO3濃硫酸100℃第四頁(yè)，共13頁(yè)。4基團(tuán)(jītuán)間的相互影響烴基對(duì)烴基的影響(yǐngxiǎng)—CH3－CH3受苯環(huán)影響(yǐngxiǎng)，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯環(huán)受－CH3影響而使鄰、對(duì)位的氫易被取代。第五頁(yè)，共13頁(yè)。5基團(tuán)(jītuán)間的相互影響完成以下(yǐxià)反響的化學(xué)方程式

—Br

+HBr

+Br2FeBr3

+2Br2FeBr3

—Br

+2HBr

Br—

+2Br2

—Br

+2HBrFeBr3

—Br+3Br2

OH｜↓+3HBrOH｜｜Br—BrBr—第六頁(yè)，共13頁(yè)。6基團(tuán)(jītuán)間的相互影響觀(guān)察(guānchá)與思考〔P76〕苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件被取代的氫原子數(shù)反應(yīng)速率1．取兩支試管，向一支試管中參加少量無(wú)水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。熱水浴的溫度(wēndù)約為50℃。待苯酚熔化后，向兩支試管中分別參加綠豆粒大小的金屬鈉。觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯、液溴苯酚、濃溴水催化劑通常條件1或23較慢很快2．比較苯和苯酚的溴代反響，填寫(xiě)下表第七頁(yè)，共13頁(yè)。7基團(tuán)(jītuán)間的相互影響交流(jiāoliú)討論以上事實(shí)說(shuō)明：盡管(jǐnguǎn)在苯酚和乙醇分子中都存在羥基，但是這兩種物質(zhì)與鈉反響的劇烈程度存在較大的差異；苯酚和苯都含有分換，但苯環(huán)上的氫原子被取代的難易程度存在明顯差異。你能對(duì)上述事實(shí)做出解釋嗎？請(qǐng)闡述你的觀(guān)點(diǎn)，并通過(guò)適當(dāng)方式與同學(xué)交流。有機(jī)物分子中基團(tuán)之間是相互影響、相互制約的。第八頁(yè)，共13頁(yè)。8基團(tuán)(jītuán)間的相互影響烴基對(duì)官能團(tuán)的影響(yǐngxiǎng)CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性（苯環(huán)對(duì)－OH的影響）〔解釋一〕苯酚、乙醇(yǐchún)均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反響，而乙醇(yǐchún)不能反響？原因：苯酚中苯環(huán)使羥基O—H鍵極性變大，可以局部解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。第九頁(yè)，共13頁(yè)。9基團(tuán)(jītuán)間的相互影響官能團(tuán)對(duì)烴基的影響(yǐngxiǎng)—OH不和溴水反應(yīng)和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（－OH對(duì)苯環(huán)的影響）〔解釋二〕雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反響，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反響，而苯不能與溴水反響，為什么？原因：羥基(qiǎngjī)使苯環(huán)變得活潑，易在相對(duì)于羥基(qiǎngjī)的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反響〕第十頁(yè)，共13頁(yè)。10基團(tuán)(jītuán)間的相互影響舉例(jǔlì)

O

||CH3—C—OH中的—OH受

O||—C—影響CH3—CH3難以去氫。CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水(tuōshuǐ)〔－OH對(duì)乙基的影響〕。CH3CH2Br較易發(fā)生烴基上的氫和Br之間的脫水(tuōshuǐ)〔－Br對(duì)乙基的影響〕。使得－COOH的氫較易電離，顯酸性。從而是乙酸的酸性比苯酚還強(qiáng)。第十一頁(yè)，共13頁(yè)。11基團(tuán)(jītuán)間的相互影響有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同，以下事實(shí)不能說(shuō)明上述觀(guān)點(diǎn)的是〔〕

A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液(róngyè)褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液(róngyè)褪色

B.乙烯能發(fā)生加成反響，乙