《化妝品化學（有機模塊）》項目0201烯烴結構和異構

烯烴的結構和異構乙炔的結構12乙炔的異構乙炔的結構12乙炔的異構

烯烴：分子中含有碳碳雙鍵（C＝C）的烴稱為烯烴。

不飽和烴：分子含有碳碳（C＝C）或者碳碳三鍵（C≡C）的烴稱為不飽和烴。單烯烴：分子中只含有一個碳碳雙鍵（C＝C）的不飽和烴稱為單烯烴，通式：CnH2n（n≥2）。二烯烴：分子中含有二個碳碳雙鍵（C＝C）的不飽和烴稱為二烯烴，通式：CnH2n－2（n≥3）。

分子中含有兩個碳原子的烯烴叫乙烯，分子式為C2H4。乙烯是最簡單的烯烴，下面我們以乙烯為例來討論烯烴的結構。烯烴的結構

根據物理方法測得，乙烯是平面型分子。也就是說，乙烯分子中的兩個碳原子和四個氫原子都在同一平面內，其中H—C—C的鍵角約為121°，H—C—H的鍵角約為118°。一、平面構型

雜化軌道理論認為，乙烯分子中碳原子在形成雙鍵時，一個2S軌道和二個2P軌道進行雜化重新組合，形成了三個全新的軌道，稱為SP2雜化軌道。這三個SP2雜化軌道完全相同，以平面三角形對稱地分布在碳原子周圍，彼此間的夾角為120°。二、SP2雜化一個2S軌道二個2P軌道三個SP2雜化軌道雜化

三、π鍵90°P軌道SP2雜化軌道SP2雜化軌道SP2雜化軌道C—Cσ鍵

三、π鍵

C—Hσ鍵C—Hσ鍵C—Hσ鍵C—Hσ鍵C—Cσ鍵C—Cπ鍵三、π鍵

σ鍵可繞鍵軸自由旋轉，而π鍵則不能，因為旋轉會破壞兩個P軌道的平行狀態(tài)，也就是破壞了π鍵。由于π鍵是P軌道從側面重疊形成的，重疊程度比較小，所以π鍵不如σ鍵牢固，容易斷裂。也正是由于這個原因，烯烴的化學活性比烷烴大得多。烯烴中除C＝C鍵外，C—C鍵、C—H鍵與烷烴一樣，都是σ鍵。乙烯的分子模型乙炔的結構12乙炔的異構烯烴的異構現(xiàn)象構造異構順反異構一、構造異構

烯烴的構造異構包含碳鏈異構和雙鍵位置異構。1、碳鏈異構烯烴的碳鏈異構與烷烴相似，是由于分子中碳原子的排列方式不同而引起的。乙烯和丙烯分子中的碳原子只有一種排列方式，就像甲烷、乙烷和丙烷一樣沒有異構體。CH2＝CH2CH3—CH＝CH2沒有異構體

對于分子中含四個以上碳原子的烯烴，由于碳原子可以按不同的方式進行排列，所以存在碳鏈異構體。例如，烯烴C4H8就有兩種碳鏈異構體，分別是1－丁烯和2－甲基丙烯（異丁烯）：CH2＝CHCH2CH31－丁烯CH2＝C－CH3CH32－甲基丙烯2、雙鍵位置異構烯烴雙鍵位置異構是由于碳碳雙鍵（C＝C）在碳鏈中的位置不同而引起的。例如，直鏈烯烴C4H8就有兩種雙鍵位置異構體，分別是1－丁烯和2－丁烯：CH2＝CHCH2CH31－丁烯CH3CH＝CHCH32－丁烯3、烯烴構造異構體的推導方法（1）按照烷烴碳鏈異構體的推導方式寫出所有的碳鏈異構體。（2）在所有碳鏈中可能的位置上依次移動雙鍵的位置。（3）補上碳鏈中所有的氫原子。下面我們以C5H10為例來推導該烯烴的所有構造異構體。烯烴C5H10構造異構體的推導過程：

（1）按烷烴碳鏈異構的推導方式，該烯烴有A、B、C三個碳鏈異構體。×√√（2）在所有碳鏈中可能的位置上依次移動雙鍵的位置。

①在A碳鏈異構體中移動雙鍵，得到異構體有兩個（A1和A2）②在Ｂ碳鏈異構體中移動雙鍵，得到異構體有三個（B1、B2和B3）（３）補碳鏈中所有氫原子，烯烴C5H10的構造異構體共有五個。

1－戊烯２－戊烯２－甲基－1－丁烯２－甲基－２－丁烯３－甲基－１－丁烯

推導己烯（C6H12）的所有同分異構體習題一：推導同分異構體二、順反異構

由于烯烴中的雙鍵不能自由旋轉，所以當兩個雙鍵碳原子上都連有不同的原子或基團時，烯烴分子就會產生兩種不同的空間排列方式，這種由于原子或基團在空間的排列方式不同所引起的異構現(xiàn)象稱為順反異構。這兩種異構體稱為順反異構體。

相同原子或者基團在雙鍵同側稱為順式構型，異側稱為反式構型。

如２－丁烯的兩種空間排列方式（順－２－丁烯和反－２－丁烯）：

順反異構條件：同一個雙鍵碳子上所連接的原子或基團必須互不相同，才有順反異構；只要有一個碳原子上連有兩個相同的原子或者基團就沒有順反異構。A1≠A2并且A3≠A4，有順反異構A1＝