脂類的概念和類別、組成與結(jié)構(gòu)式_第1頁
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文檔簡介

(一)脂類的化學(xué)概念由脂肪酸和醇組成的酯類及其衍生物(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性有機(jī)溶劑的化合物,一般由醇和脂肪酸組成)脂肪酸:C4-C34一元羧酸醇:甘油醇、鞘氨醇(神經(jīng)醇)、固醇、高級一元醇特征不溶于水而溶于脂溶劑脂肪酸+醇能被生物體利用一脂類的概念和類別目前一頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(二)脂類的分類1單脂

脂肪酸+醇脂(Fat)固態(tài)

飽和、高級脂酸多油(Oil)液態(tài)

不飽和、低級脂酸多蠟(Wax)

高級脂酸+高級一元醇甘油三酯目前二頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前三頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)2復(fù)脂還含有其它非脂性物質(zhì)

糖、磷酸、氮堿磷脂含磷酸、氮堿甘油醇磷脂鞘氨醇磷脂糖脂

含糖脂蛋白目前四頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)3衍生脂脂肪酸及其衍生物甘油鞘氨醇高級醇等固醇類萜類脂溶性維生素目前五頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(三)分布和重要性一切動植物都含有脂類重要性1提供能量2保護(hù)作用3為脂溶性物質(zhì)提供溶劑4提供必需脂肪酸

亞油酸,亞麻酸5構(gòu)建生物膜脂雙層結(jié)構(gòu)6細(xì)胞識別7轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素,激素目前六頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)生物膜的結(jié)構(gòu)組分:

磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂),膽固醇,糖脂極性頭部:磷酸基、醇基、含氮堿疏水尾部:烴鏈目前七頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前八頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前九頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前十頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前十一頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)二單脂(一)脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)

1脂肪的組成和結(jié)構(gòu)R相同的稱簡單三酰甘油(甘油三單酯)R不同稱混合三酰甘油(甘油三雜酯)三雜酯中,脂?;谟疫厼镈-型酯鍵目前十二頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前十三頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)2脂酸(1)特點(diǎn)C4-C34大多數(shù)直鏈,偶數(shù)碳有飽和與不飽和,不飽和雙鍵多為順式(2)常見的脂酸目前十四頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):線形不分支目前十五頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)飽和脂肪酸:軟脂酸(棕櫚酸),十六酸,16:0硬脂酸,十八酸,18:0花生酸,二十酸,20:0目前十六頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)不飽和脂肪酸:1-6個雙鍵油酸:順-十八碳-9-稀酸,18:1△9c,亞油酸(ω-6):順,順-十八碳-9,12-二稀酸,18:2△9c,12cα-亞麻酸(ω-3):全順-十八碳-9,12,15-三稀酸,18:3△9c,12c,15c花生四稀酸(ω-6):全順-二十碳-5,8,11,14四稀酸,20:4△5c,8c,11c,14c二十二碳六稀酸(DHA)(ω-3):全順-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸,22:6△4c,7c,10c,13c,16c,19c目前十七頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)多不飽和脂肪酸(PUFA)的研究價值生物膜中多是順式不飽和脂肪酸增加膜流動性降低膜相變溫度,抗寒冷PUFA能降低血脂目前十八頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前十九頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前二十頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前二十一頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(3)脂酸常用的簡寫法碳原子數(shù):雙鍵數(shù)(雙鍵位置)油酸

18:1(9)或18:1Δ9反油酸18:1(9)trans順式Cis反式Trans(4)脂酸的空間構(gòu)象飽和完全伸展不飽和Trans近似飽和Cis彎曲目前二十二頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)硬脂酸油酸目前二十三頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)3脂肪的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)無色、無嗅、無味,呈中性不溶于水,溶于脂溶劑有乳化劑可與水成乳狀液折光性不飽和>飽和分子量高>分子量低目前二十四頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(2)化學(xué)性質(zhì)①由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì):水解和皂化

3H2O+脂肪甘油+3脂酸若水解劑為堿,則稱皂化

皂化價:皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克數(shù)

脂肪的平均相對分子量=酸堿蒸汽脂酶目前二十五頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)②由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)A氫化B鹵化

碘價:100克脂肪所能吸收的碘的克數(shù)推測不飽和程度目前二十六頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)C氧化溫和氧化劇烈氧化D酸敗水解性酸氧化性醛酮酸酸價:中和1克脂類的游離脂酸所需KOH的毫克數(shù)目前二十七頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)③由羥基脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)羥基脂酸乙酸酐乙?;疽阴r:中和1克乙酰脂經(jīng)皂化釋出的乙酸所需的KOH的毫克數(shù)目前二十八頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)A、必需脂肪酸essentialfattyacids亞油酸和α-亞麻酸,稱為必需脂肪酸。B、皂化值(評估油的質(zhì)量)完全皂化1克油脂所需KOH的毫克數(shù)。

C、酸值(酸敗程度)中和1克油脂中的游離脂肪酸所消耗的KOH毫克數(shù)。D、碘值(不飽和鍵的多少)100克油脂吸收碘的克數(shù)。目前二十九頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(二)蠟組成:高級脂酸+高級一元醇物理性質(zhì):一般為固體,不溶于水,溶于脂溶劑化學(xué)性質(zhì):不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化主要的蠟蜂蠟蟲蠟羊毛蠟鯨蠟巴西棕櫚蠟?zāi)壳叭揬總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)三復(fù)脂(一)磷脂

甘油醇磷脂

1甘油醇磷脂的組成和命名磷脂酸甘油醇磷脂目前三十一頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油1967年,國際生化名詞委員會立體專一編號系統(tǒng)(StereospecificNumber,sn)規(guī)定2位碳上的-OH在左邊,即L-型sn-甘油-3-磷酸命名目前三十二頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)2甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)卵磷脂(磷脂酰膽堿)

結(jié)構(gòu)X:膽堿

(CH3)3NOHCH2CH2OH1位C上通常為飽和脂酸2位C上通常為不飽和脂酸目前三十三頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)性質(zhì)白色蠟狀,易吸水不溶于丙酮,溶于乙醇及乙醚兩性離子兩親化合物,極性與非極性部分水解酸、堿、酶卵磷脂、膽堿能促進(jìn)脂肪在肝中代謝,防止脂肪肝

乙酰膽堿是一種神經(jīng)遞質(zhì)目前三十四頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(2)腦磷脂磷脂酰乙醇胺磷脂酰絲氨酸

不溶于丙酮、乙醇,溶于乙醚

與血液凝固有關(guān)(凝血酶原的活化)

目前三十五頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(3)磷脂酰肌醇

與信號傳導(dǎo)有關(guān)目前三十六頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)信號傳導(dǎo)的磷酸肌醇途徑磷脂酰肌醇4,5二磷酸

PIP2磷酸肌醇酶二?;视?/p>

DAG肌醇1,4,5-三磷酸

IP3蛋白激酶C

PKCCa2+通道+活化打開目前三十七頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(4)縮醛磷脂可能有保護(hù)血管的作用脂性醛基乙醇胺基目前三十八頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(5)心磷脂(雙磷脂酰甘油)脂中唯一具有抗原性有助于線粒體膜上結(jié)構(gòu)蛋白與細(xì)胞色素C連接目前三十九頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前四十頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)3鞘氨醇磷脂鞘氨醇/神經(jīng)醇神經(jīng)酰胺目前四十一頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)溶于熱乙醇,不溶于乙醚、丙酮對神經(jīng)的激動性和傳導(dǎo)性有重要性鞘磷脂目前四十二頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前四十三頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(二)糖脂1甘油醇糖脂

二酰基甘油+己糖己糖:半乳糖、脫氧葡萄糖、甘露糖目前四十四頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)2神經(jīng)酰胺糖脂(1)腦苷脂(腦糖脂)鞘氨醇,脂酸,Gal

1分子糖,最簡單4種,僅脂酸不同與脂代謝有關(guān)目前四十五頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(2)神經(jīng)節(jié)苷脂(神經(jīng)節(jié)糖脂)有受體功能,與神經(jīng)傳導(dǎo)有關(guān)

霍亂毒素、促甲狀腺素、人絨毛膜促性腺激素促性腺激素受體均含有神經(jīng)節(jié)苷脂目前四十六頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂目前四十七頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)糖脂的生物學(xué)功能(1)細(xì)胞結(jié)構(gòu)的剛性(2)抗原的化學(xué)標(biāo)記血型抗原(3)細(xì)胞分化階段可鑒定的化學(xué)標(biāo)記(4)調(diào)節(jié)細(xì)胞的正常生長(5)授予細(xì)胞與其它生物活性物質(zhì)的反應(yīng)性傾向。目前四十八頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前四十九頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)Diagramofasectionofabilayermembrane.目前五十頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前五十一頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)四萜和類固醇統(tǒng)稱為類異戊二烯類(一)萜類由兩個或多個異戊二烯單位連接而成。單萜:植物精油。倍半萜雙萜:葉綠醇、全順視黃醛等。多萜目前五十二頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)萜類化合物是由許多異戊二烯單位組成根據(jù)異戊二烯數(shù)目的不同分為單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜、多萜。萜類有的是線狀,有的是環(huán)狀,也有的兩者兼有。目前五十三頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(二)固醇(甾醇)

(1)固醇的結(jié)構(gòu)

環(huán)戊烷多氫菲的衍生物

αβ異構(gòu)C3的OH與C10的CH3位置α-型相反者β-型相同者天然固醇為β型目前五十四頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(2)膽固醇(二氫膽固醇、7—脫氫膽酸、膽固醇酯)結(jié)構(gòu)性質(zhì)白色、斜方晶體。a.醇基可與脂酸成酯(棕櫚酸、硬脂酸、油酸)b.雙鍵可加氫目前五十五頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前五十六頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)分布及功能●腦及神經(jīng)組織中,肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體★膽固醇是生物膜的重要成分,羥基極性端分布于膜的親水界面,母核及側(cè)鏈深入膜雙層,控制膜的流動性,阻止磷脂在相變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài),保證膜在低溫時的流動性及正常功能?!锬懝檀际呛铣赡懼?、類固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體?!锬I上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素目前五十七頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)(三)固醇衍生物1、

膽汁酸與脂肪酸或其它脂類結(jié)合(膽固醇,胡蘿卜素)成鹽,乳化腸腔內(nèi)油脂,增加脂肪酶作用位點(diǎn),便于油脂消化吸收。2、

類固醇激素(1)腎上腺皮質(zhì)激素(7種)(2)性激素雄性激素:睪丸酮雌性激素:雌二醇、黃體酮

目前五十八頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)目前五十九頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)LDL:theinfamouslipoprotein目前六十頁\總數(shù)六十三頁\編于二十一點(diǎn)要點(diǎn):血槳脂蛋白

血漿脂蛋白可以把脂類(三酰甘油、磷脂、膽固醇)從一個器官運(yùn)輸

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