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文檔簡介

第十University Scienceand羧酸碳鏈或環(huán)上的氫原子被其他X(OH,NH2,=O) 鹵代酸,羥基酸,氨基酸,羰基OrganicDazenO

R C2H5

or

-HCl

-

CHC Organic二、羥命廣泛存在于自然界,常按來源命 乳

杏仁

酒石

Organic羥基酸的兼具醇和酸的性質(zhì),又互相影酸

Organic脫α- CH

(R)CH3CH CH H

β-羥基OH

CH

+H α,β-Organicγ-羥基

OO-Oδ-羥基酸:δ-內(nèi)酯較難ω-羥基n

On n

聚Organic

O O

--

O 脫

CHCOOH C O

高產(chǎn)

Organic與醛的 COOH+ CH2COOH+ Organic羥基酸鹵代酸3 3

腈醇水reformatsky反

Organic由Kolbe— idt反應(yīng)制酚

Organic三、羰α,β-羰基O COOH

酯酯

Organic羰基酸Claisen縮合(同種酯的縮合 2

-

+O

-

-

Organic兩種不同酯的縮兩種不同的酯的縮 產(chǎn)物有四種, 意若選擇一種酯不含α-H,只做親核進(jìn)攻受 產(chǎn)物唯例 PhCOOCH3+

1)2)

O CH

O

+

1)2)

Organic

OHCCOOC2H5+ 1)2)

-3聚分子內(nèi)酯縮合(W.Dieekmann縮合

OOrganic乙酰乙酸乙互變異 烯醇

同時(shí)存在烯和醇 加與NaHSO3反與Na反應(yīng)Br2FeCl3顏色

=>=>=>有=>有=>有C=C—

Organic酮 烯醇式互變是普遍現(xiàn)O 亞硝NHH 亞H

肟 烯N Organic不同化合物的烯醇O 烯醇含量1.5×10- 8

3.5×10- 9

與產(chǎn)生移位的質(zhì)子的酸性、H-鍵、空間因素等Organic乙酰乙酸乙酯在合

COC

,活性?)=3。(消除),最好1OrganicO O

O CH2+CH3COOH+C2H5OH+ Organic

(甲基酮O

R(--二酮 CH3CCHCOC2H5

O

R(--二酮O二元取代

生 用NaOH,避免C2H5ONa與 Organic丙二丙二酸酯

丙二酸

[- RCH(COOCH

-

RCH 5

H 3Organic丙二酸酯可一次導(dǎo)入兩個(gè)相同R例

22

水解酸

- (CH) 5 5Organic例

-

Organic如果用二鹵代烴取根據(jù)條件不同,可以生成二酸或環(huán)狀酸例 2

(COOCH

2 5

- 2)1)2)1)

Organic

(α,β-不飽和醛酮的親核加 Michael加成Michael加成是非常有用的合成1,5—二羰基化合物

O

- 酸化

OrganicMichael反應(yīng)的另一重要的用來合成環(huán)狀

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