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文檔簡介
第十University Scienceand羧酸碳鏈或環(huán)上的氫原子被其他X(OH,NH2,=O) 鹵代酸,羥基酸,氨基酸,羰基OrganicDazenO
R C2H5
or
-HCl
-
CHC Organic二、羥命廣泛存在于自然界,常按來源命 乳
杏仁
酒石
Organic羥基酸的兼具醇和酸的性質(zhì),又互相影酸
Organic脫α- CH
(R)CH3CH CH H
β-羥基OH
CH
+H α,β-Organicγ-羥基
OO-Oδ-羥基酸:δ-內(nèi)酯較難ω-羥基n
On n
聚Organic
試
O O
--
O 脫
CHCOOH C O
高產(chǎn)
Organic與醛的 COOH+ CH2COOH+ Organic羥基酸鹵代酸3 3
腈醇水reformatsky反
Organic由Kolbe— idt反應(yīng)制酚
Organic三、羰α,β-羰基O COOH
酯酯
Organic羰基酸Claisen縮合(同種酯的縮合 2
-
+O
-
-
Organic兩種不同酯的縮兩種不同的酯的縮 產(chǎn)物有四種, 意若選擇一種酯不含α-H,只做親核進(jìn)攻受 產(chǎn)物唯例 PhCOOCH3+
1)2)
O CH
O
+
1)2)
Organic
OHCCOOC2H5+ 1)2)
-3聚分子內(nèi)酯縮合(W.Dieekmann縮合
OOrganic乙酰乙酸乙互變異 烯醇
同時(shí)存在烯和醇 加與NaHSO3反與Na反應(yīng)Br2FeCl3顏色
=>=>=>有=>有=>有C=C—
Organic酮 烯醇式互變是普遍現(xiàn)O 亞硝NHH 亞H
肟 烯N Organic不同化合物的烯醇O 烯醇含量1.5×10- 8
3.5×10- 9
與產(chǎn)生移位的質(zhì)子的酸性、H-鍵、空間因素等Organic乙酰乙酸乙酯在合
COC
,活性?)=3。(消除),最好1OrganicO O
O CH2+CH3COOH+C2H5OH+ Organic
(甲基酮O
R(--二酮 CH3CCHCOC2H5
O
R(--二酮O二元取代
生 用NaOH,避免C2H5ONa與 Organic丙二丙二酸酯
丙二酸
[- RCH(COOCH
-
RCH 5
H 3Organic丙二酸酯可一次導(dǎo)入兩個(gè)相同R例
22
水解酸
- (CH) 5 5Organic例
-
Organic如果用二鹵代烴取根據(jù)條件不同,可以生成二酸或環(huán)狀酸例 2
(COOCH
2 5
- 2)1)2)1)
Organic
(α,β-不飽和醛酮的親核加 Michael加成Michael加成是非常有用的合成1,5—二羰基化合物
O
- 酸化
OrganicMichael反應(yīng)的另一重要的用來合成環(huán)狀
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