酚 【高效備課精析+知識(shí)精講提升】 高二化學(xué)同步學(xué)習(xí)高效學(xué)講練（人教版2019選擇性必修3）

第二節(jié)醇

酚2019人教版

選擇性必修3第三章

烴的衍生物第2課時(shí)酚本課件內(nèi)嵌有高清視頻供老師參考使用視頻：苯酚的溶解性、苯酚的弱酸性

苯酚的取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)本頁(yè)可自行刪除【課程學(xué)習(xí)目標(biāo)·學(xué)科核心素養(yǎng)】認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，發(fā)展“宏觀辨識(shí)與微觀探析”學(xué)科核心素養(yǎng)。認(rèn)識(shí)苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)（酸性、取代反應(yīng)和顯色反應(yīng)）。知識(shí)導(dǎo)航課堂導(dǎo)入約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國(guó)的愛(ài)丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái)，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛(ài)丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑，

李斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。同時(shí)使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當(dāng)會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。苯酚的消毒作用保護(hù)生命體的抗氧劑茶多酚配制丁香、香石竹、康乃馨等香精酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。對(duì)乙酰氨基酚一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)OH結(jié)構(gòu)式：分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：模型：C6H5OH或(球棍模型)(空間充填模型)OHCCHHCCHHCCHC6H6O官能團(tuán)：-OH或C－O可以旋轉(zhuǎn)，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡(jiǎn)單的?；駽6H5OH二.苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43℃。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水互溶。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3）再向試管中加入稀鹽酸

得到渾濁溶液溶液變得澄清出現(xiàn)渾濁【實(shí)驗(yàn)3-4】苯酚在水中溶解度不大。形成乳濁液，靜置后分層。通入CO2出現(xiàn)渾濁較強(qiáng)酸制較弱酸渾濁渾濁渾濁澄清澄清澄清三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚部分電離OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。俗稱：石炭酸（2）苯酚與堿反應(yīng)：NaOH溶液＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉,鈉鹽易溶于水1.弱酸性苯氧負(fù)離子苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生的影響，使羥基上的氫原子更活潑,氧氫鍵易斷。+2Na—OH—ONa+H2三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性（3）苯酚與鹽反應(yīng)OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應(yīng)酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

（4）苯酚鈉與碳酸或鹽酸反應(yīng)生成苯酚＋NaClOH

ONa+HCl＋NaHCO3OH

ONa+CO2+H2O向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，無(wú)論CO2是少量\足量\過(guò)量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。原因：苯酚與Na2CO3

不共存。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃（2）與氧氣反應(yīng)放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)苯醌。（3）與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色保存時(shí)要密封對(duì)苯醌結(jié)論：苯酚結(jié)構(gòu)上有羥基，表現(xiàn)還原性。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子較易被取代。上述實(shí)驗(yàn)中，苯酚很容易與溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成鄰、對(duì)位取代的產(chǎn)物2,4,6-三溴苯酚濃溴水且過(guò)量；如果苯酚過(guò)量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中而無(wú)沉淀現(xiàn)象。注意：不能用溴水除去苯中混有的苯酚此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)4.加成反應(yīng)1：3+3H2OHNi△

OH

環(huán)己醇5.顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在?？偨Y(jié)：酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)5.縮聚反應(yīng)n+nHCHO(水浴加熱)催化劑OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛樹(shù)脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、電話機(jī)等電器用品。類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物C6H5—Br一元取代鄰、間(少)、對(duì)三種溴甲苯一元取代三溴苯酚(鄰對(duì)位)三元取代特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑,易被取代苯、甲苯、苯酚的比較歸納比較苯酚的分離與回收(1)有機(jī)溶劑中混有苯酚(2)廢水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚四.苯酚的應(yīng)用和危害應(yīng)用：重要的有機(jī)化工原料，用它可制取酚醛樹(shù)脂（俗稱“電木”）、染料、醫(yī)藥（如：合成阿司匹林的原料）、農(nóng)藥、香料、涂料等。用于各種塑料、涂料、膠粘劑及合成纖維等阿司匹林苯酚軟膏，適應(yīng)癥為用于皮膚輕度感染和瘙癢。農(nóng)藥危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理效果檢測(cè)【典例1】下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個(gè)原子不可能處于同一平面上C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗D．苯酚較穩(wěn)定，在空氣中不易被氧化【答案】C【典例2】（2021·江蘇徐州·高二期中）有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)中不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是A．苯能發(fā)生加成反應(yīng)，環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)B．苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)C．乙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯酚與溴水常溫可以反應(yīng)，而苯與溴水不能反應(yīng)【答案】A【典例3】（2021·內(nèi)蒙古·北京八中烏蘭察布分校高二階段練習(xí)）能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是A．加入濃溴水生成白色沉淀 B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉【答案】B【典例4】（2020·河北·石家莊一中高二期末）除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號(hào)中為雜質(zhì))，采用的試劑和除雜方法正確的是【答案】B【典例5】（2022·云南·高二期末）綠原酸是金銀花中抗菌、抗病毒的有效藥理成分之一、綠原酸水解后得到如圖結(jié)構(gòu)的有機(jī)物M。已知：手性碳原子為連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子。下列有關(guān)有機(jī)物M的描述中正確的是A．最多可與發(fā)生反應(yīng)B．M的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)的二元酸的結(jié)構(gòu)有6種C．與加成后的產(chǎn)物中含有2個(gè)手性碳原子D．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)【答案】D【典例6】（2022·云南綏江·高二期末）茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶