乙酰水楊酸的制備及思考題

乙酰水楊酸的制備及思考題Revisedat2pmonDecember25,2020.實(shí) 驗(yàn) 7 - 2 阿 斯 匹 林 的 制 備一、 實(shí)驗(yàn)?zāi)康模毫私獍⑺酒チ种苽涞姆磻?yīng)原理和實(shí)驗(yàn)方法。通過(guò)阿司匹林制備實(shí)驗(yàn)，初步熟悉有機(jī)化合物的分離、提純等方法。鞏固稱量、溶解、加熱、結(jié)晶、洗滌、重結(jié)晶等基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理水楊酸分子中含羥基（—OH）、羧基（—COOH），具有雙官能團(tuán)。本實(shí)驗(yàn)采用以強(qiáng)酸為硫酸[1]為催化劑，以乙酐為乙?；噭?，與水楊酸的酚羥基發(fā)生?；饔眯纬甚?。反應(yīng)如下：M=138.12 M= M=引入?；脑噭┙絮；噭?，常用的乙?；噭┯幸阴Ｂ?、乙酐、冰乙酸。本實(shí)驗(yàn)選用經(jīng)濟(jì)合理而反應(yīng)較快的乙酐作酰化劑。COOHO副反應(yīng)有：COOHO—COOH —COOH —C—O—+—OH —OH —OH水楊酰水楊酸O—COCH3—O—COCH3—COOH+O—COCH3COOHCOOH乙酰水楊酰△楊酸制備的粗產(chǎn)品不純，除上面兩副產(chǎn)品外，可能還有沒有反應(yīng)的水楊酸等雜質(zhì)。本實(shí)驗(yàn)用FeCl3檢查產(chǎn)品的純度，此外還可采用測(cè)定熔點(diǎn)的方法檢測(cè)純度。雜質(zhì)中有未反應(yīng)完酚羥基，遇FeCl3呈紫藍(lán)色。如果在產(chǎn)品中加入一定量的FeCl3，無(wú)顏色變化，則認(rèn)為純度基本達(dá)到要求。、實(shí)驗(yàn)試劑5mLNaHCO(aq)，4mol/L，31%FeCl 。3四、實(shí)驗(yàn)儀器150mLLLLL驟 L5LL85℃-90℃。出將液轉(zhuǎn)移至250mL并冷卻至室可能會(huì)沒有晶析出L同時(shí)劇烈冷卻晶析出。冷轉(zhuǎn)移至可晶析出n():n()=1:2~3。子內(nèi)氫鍵降低℃到85～90避免。要<℃與沒有時(shí)并會(huì)多。該要激烈否則會(huì)析出塊狀物影響后續(xù)準(zhǔn)凈液至將固都轉(zhuǎn)移至二純粗品100mL緩慢飽和 NaHCO3

1飽和 3

液液大氣大共5mL飽和 NaHCO(aq)至無(wú)氣。3凈5-10mL可轉(zhuǎn)移

不聚物以此純乙鹽要過(guò)快會(huì)液將液液100mL析出晶15mL4mol/L有大氣泡。未得80℃1h以焦本55min10min后L品秤理論%晶5mL1%FeCl液檢純3

4增和可醇許。注釋：O1、參考數(shù)據(jù)：O名 稱分子量.或.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐(l)易溶∞乙酰水楊酸135(s)溶、熱溶微2、注意事項(xiàng)、實(shí)驗(yàn)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，因?yàn)橐宜狒哂袕?qiáng)烈刺激性，并注意不要粘在皮膚上。 、儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理。、醋酐要使用新蒸餾的，收集 139~140℃的餾分。長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會(huì)被氧化。、水楊酸和乙酸酐最好的比例為 1：2或 1：3、本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度 －90℃),否則溫度加的，如水楊水楊酸、乙水楊水楊酸、乙水楊酸酐。、 水中，要，的，易溶解。3、思考題1、為要水？乙酸酐水乙酸2、為乙酸酐乙酸？。，氧上的 ，氧上的度 ，，乙酸的，所發(fā) 。3、加入濃硫酸的目的是什么濃硫酸作為催化劑。①水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙酚羥基?；鱋H用。H水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150～160℃才能生成乙酰 CO水楊酸， 如果加入濃硫酸（或磷酸），氫鍵被破壞，?；?O 用在較低溫度下進(jìn)行，同時(shí)副產(chǎn)物大大減少。H4、本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實(shí)驗(yàn)的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。5、那么副產(chǎn)物中的高聚物如何出去呢？NaHCO3溶液。副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。）6、水楊酸可以在各步純化過(guò)程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過(guò)程中被除去，如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點(diǎn)，用幾粒結(jié)晶加入盛有3mL水的試管中，加1～21%FeCl3溶液，觀察有無(wú)顏色反應(yīng)（紫色）實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的可能方法 堿催實(shí)驗(yàn)原理M= M= M=5×m、L，溫度計(jì)玻棒藥匙加熱烘箱。實(shí)驗(yàn)原理M= M= M=

COOHOH

(CH

3COO)2O

COOH

OOCCH3

CH3

COOH5×m、L溫度計(jì)玻棒藥匙加熱烘箱。步驟在5×m一并加入為使固體都進(jìn)入管底部必須后加在L05n固體全部溶解有氣泡生成100mL12mL4通風(fēng)條件下操作先加以免揮發(fā)）浴n)。45n備產(chǎn)率產(chǎn)量產(chǎn)率達(dá)80%。生產(chǎn)中進(jìn)：產(chǎn)藝——合成法集中于進(jìn)和醋反應(yīng)過(guò)程解熱藥一全藥產(chǎn)量達(dá)5萬(wàn)產(chǎn)1000一解熱藥產(chǎn)品之一年1萬(wàn)多噸；也是我國(guó)醫(yī)藥原料藥出口大宗產(chǎn)2005年出口量為7522噸出口金額2055萬(wàn)美元。生產(chǎn)生產(chǎn)成一成以為反應(yīng)生成后到再采用醋－醋法將和醋進(jìn)行反應(yīng)最終得到即條生產(chǎn)有于率、成為生產(chǎn)都條進(jìn)生產(chǎn)、生產(chǎn)進(jìn)一步入作以較為少見。21后在下于、、度提用生產(chǎn)進(jìn)到產(chǎn)在。80℃～90℃溫度下進(jìn)行時(shí)間為兩小時(shí)左右耗能較大本增。因而近幾年研究將重點(diǎn)主集通添不同催化劑得更容易進(jìn)行時(shí)間更短耗能更少品質(zhì)量更好。對(duì)此國(guó)內(nèi)外都有不少研究結(jié)果問(wèn)世。20018nl－a工業(yè)合方法”發(fā)明專利。該專利提出了一個(gè)合新方法：按一定比例入氧化鈣或氧化鋅得到一種乙酰鈣或鋅2合。此一不不有劑不結(jié)。因體合完后可馬上普通藥制劑輔料合壓片制片。近年國(guó)一大專研對(duì)工進(jìn)行了入研究探索發(fā)表了不少研究論文。新等人化工間發(fā)為乙合一為催化劑時(shí)間40溫度為8℃9℃收率約為。硫氫鈉為一種價(jià)廉易得、用安全質(zhì)其催化合成果較好因其難有劑易重用。等人工提出化為催化劑水合30鐘回流8℃率為。該催化劑效果好不環(huán)境方法簡(jiǎn)單品質(zhì)量好。等人右專提出為催化劑合其用量為總量30鐘溫度為7℃收率約達(dá)7品純度好。催化劑保持狀易與，易回收。等人