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文檔簡介

雄性激素雄性激素2

雄性激素是以促進雄性動物性器官成熟及第二性征發(fā)育為主要功能。雄激素的結(jié)構(gòu)特征基本母核是雄甾烷△4-3-酮17β-羥基或羥基與羧酸成的酯。3雄激素的穩(wěn)定性

及增加穩(wěn)定性的結(jié)構(gòu)改造方法4

天然雄激素睪酮不穩(wěn)定，易在消化道被破壞，故口服無效，注射給藥作用時間短。為增加穩(wěn)定性和延長作用時間，尋找口服有效且高效、低毒的藥物，對睪酮進行了一系列的結(jié)構(gòu)改造，主要是：5睪酮17β-OH成酯，使穩(wěn)定性增加，吸收緩慢，作用時間延長；如丙酸睪酮。17α位引入甲基，使其成為叔醇增加位阻，對酶穩(wěn)定而難于氧化，穩(wěn)定性增加，稱甲睪酮，可以口服。丙酸睪酮甲睪酮甲睪酮Methyltestosterone化學名：17α-甲基-17β-羥基-雄甾-4-烯-3-酮，又名甲基睪丸素。6性狀：本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末；無臭、無味，微有吸濕性，易溶于乙醇、丙酮和氯仿，不溶于水。代表藥物甲睪酮–性質(zhì)與作用7穩(wěn)定性：遇光易變質(zhì)。鑒別：本品溶于硫酸-乙醇（2﹕1）溶液后，即顯黃色，并帶有黃綠色熒光，加水后變?yōu)榈晟闈嵋?；本品遇硫酸鐵銨溶液呈桔紅色，繼而變?yōu)闄鸭t色。作用：本品為雄性激素類藥物，主要用于男性缺乏睪丸素所致的各種疾病，亦可用于女性功能性子宮出血和遷移性乳腺癌、老年性骨質(zhì)疏松等疾病的治療。多制成片劑口服。

課堂互動8因睪酮在17α位引入甲基后：①使17-OH由仲醇變?yōu)槭宕?，化學穩(wěn)定性增加(不易被氧化，且酸性條件下重排副反應(yīng)被抑制)；②增加17-OH空間位阻，對酶穩(wěn)定而難于氧化。

比較睪酮與甲睪酮的結(jié)構(gòu)，討

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