化學(xué) 專題十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精PAGEPAGE44學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精專題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考）［考綱要求］1。有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：（1）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法；（3）了解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特征，了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確判斷和書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體）；（4）了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(5）了解有機(jī)化合物的分類,并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物;（6)能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響.2。烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：（1）理解烴（烷、烯、炔、芳香烴）及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，了解它們的主要用途;（2）了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用;（3)了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型（如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等)；(4)了解烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；（5)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題.3。糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用;（2）了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物:（1）了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；（2）了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用；(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。常見(jiàn)官能團(tuán)與性質(zhì)

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代（如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯）醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化（如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)）、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)）酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：題組一官能團(tuán)的識(shí)別與名稱書寫1。寫出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱(1)___________________________________________________________________.(2）_______________________________________________________。(3)_____________________________________________.(4)_____________________________________________________.(5）___________________________________________________________。答案（1）碳碳雙鍵、羰基（2）碳碳雙鍵、羥基、醛基（3)碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基(4）醚鍵、羰基(5）醛基、碳碳雙鍵題組二官能團(tuán)性質(zhì)的判斷2。按要求回答下列問(wèn)題：(1)CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：①1mol該有機(jī)物最多可與________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。②寫出該物質(zhì)在堿性條件（NaOH溶液）下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________；________________________________________________________________________。(2）青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：判斷下列說(shuō)法是否正確,正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×"。①用FeCl3溶液可以檢驗(yàn)出香草醛（)②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)(）③香草醛中含有4種官能團(tuán)(）④1mol青蒿酸最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)（)⑤可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸（)(3）甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物，下列說(shuō)法正確的是________。A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng)B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應(yīng)D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案（1）①7②（2）①√②√③×④×⑤√(3）BC反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4＋Cl2eq\o（→，\s\up7（光照))CH3Cl＋HCl烯烴的鹵代:CH2=CH-CH3＋Cl2eq\o（→,\s\up7(光照)）CH2=CH-CH2Cl＋HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o（→,\s\up7(水），\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr皂化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7（濃硫酸)，\s\do5（△）)C2H5＋H2O糖類的水解:C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7（稀硫酸)）C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)（葡萄糖)（果糖)二肽水解：苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：苯環(huán)上的磺化:加成反應(yīng)烯烴的加成:CH3-—CHCH2＋HCleq\o(→，\s\up7（催化劑））炔烴的加成：CH≡CH＋H2Oeq\o(→，\s\up7（汞鹽)）苯環(huán)加氫：Diels-Alder反應(yīng)：消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq\o(→,\s\up7（濃硫酸)，\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq\o（→,\s\up7（乙醇)，\s\do5(△）)CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚:nCH2=CH2→CH2—CH2共軛二烯烴的加聚:(此外，需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體）縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚:＋nHOCH2CH2OHeq\o(，\s\up7(催化劑)）＋（2n－1）H2O羥基酸之間的縮聚：eq\o（→,\s\up7(一定條件))＋（n－1）H2O氨基酸之間的縮聚:nH2NCH2COOH＋→＋(2n－1)H2O苯酚與HCHO的縮聚：＋(n－1)H2O氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o（→,\s\up7（Cu/Ag)，\s\do5(△）)2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO＋2Ag（NH3)2OHeq\o(→,\s\up7（水浴),\s\do5（△））CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH）2＋NaOHeq\o(→，\s\up7（△）)CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO＋H2eq\o（→，\s\up7(Ni),\s\do5（△）)CH3CH2OH硝基還原為氨基：題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷1.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。反應(yīng)1：________________;反應(yīng)2：___________________________________________；反應(yīng)3：________________；反應(yīng)4：___________________________________________.答案氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）取代反應(yīng)2。(2015·全國(guó)卷Ⅱ，38改編）PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下：已知：已知:①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)④R1CHO＋R2CH2CHOeq\o（→,\s\up7(稀NaOH））根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。①取代反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦加成反應(yīng)⑧還原反應(yīng)（1）A→B______________________________________________________________________（2)B→C______________________________________________________________________（3)C→D______________________________________________________________________(4）G→H______________________________________________________________________答案（1)①②(2）③(3)④(4）⑦⑧3。芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。則A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______________、______________、______________、________________、________________.答案加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)（或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)題組二?？家族e(cuò)的有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫4.按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1)①濃硫酸加熱至170℃____________________________________________________；②濃硫酸加熱至140℃____________________________________________________.答案①eq\o（→,\s\up7(濃H2SO4），\s\do5（170℃)）CH2CH-CH3↑＋H2O②eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4）,\s\do5(140℃))＋H2O(2）CH3-CH2—CH2—Br①?gòu)?qiáng)堿的水溶液,加熱__________________________________________________________；②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱__________________________________________________________.答案①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o（→,\s\up7(△))CH3-CH2—CH2-OH＋NaBr②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o（→,\s\up7（醇））CH3—CH=CH2↑＋NaBr＋H2O（3）向溶液中通入CO2氣體________________________________________________________________________。答案＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(4）與足量NaOH溶液反應(yīng)________________________________________________________________________。答案＋2NaOHeq\o(→,\s\up7（△)）＋CH3OH＋H2O(5)與足量H2反應(yīng)________________________________________________________________________.答案＋8H2eq\o（→，\s\up7（Ni），\s\do5（△))有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫要求1。反應(yīng)箭頭和配平：書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意,反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“→"連接,有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。2。反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同.題組三有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書寫5。一種常見(jiàn)聚酯類高分子材料的合成流程如下：請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________;⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________;⑦_(dá)_______________________________________________________________________。答案①CH2=CH2＋Br2→②③eq\o(→，\s\up7(光））④⑤⑥＋O2eq\o(→，\s\up7（催化劑）)⑦＋nHO—CH2-CH2—OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4)，\s\do5（△）)＋（2n－1）H2O1.同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu)（2）官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)類別異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n－2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n＋2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO與CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚、與CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn（H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6）、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11）2。同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序,可按下列順序考慮：(1）主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散,位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2）按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。（書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順?lè)串悩?gòu)”）（3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。題組一選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷1。C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是()①屬于芳香族化合物②能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)③能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)A。10種B。21種C.14種D.17種答案B解析①屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)；②能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)，含醛基或羧基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基或酯基或羧基，可能結(jié)構(gòu)有2.組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物中，能發(fā)生消去反應(yīng)的共有()A.10種B。16種C.20種D.25種答案C解析苯環(huán)左邊的取代基共有5種:CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3（CH2Cl)CH-、（CH3)2CCl—，其中有5種能發(fā)生消去反應(yīng)；右邊的有4種：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH）—、HOCH2CH—,因此能發(fā)生消去反應(yīng)的共有20種，故選C。3.有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有(）A。8種B.14種C.16種D.18種答案C解析在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則二者的物質(zhì)的量相同，所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物，水解生成羧酸和醇,若乙、丙的摩爾質(zhì)量相同，則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸與戊醇形成的酯，根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，戊醇有8種結(jié)構(gòu),所以甲有16種結(jié)構(gòu)，答案選C。4.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構(gòu)）（）A。24種B.28種C。32種D.40種答案C解析分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物,戊基有8種,所以分子式為C5H12O的醇共有8種；分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合價(jià)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種，題目組合后能得到酯的種類是：8×4＝32種，故答案是C.5.分子式為C9H11Cl,且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物,其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.9種C.12種D.15種答案D解析分子式為C9H11Cl,且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物，則兩個(gè)取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、—CH2Cl與乙基、甲基與-CH2CH2Cl或甲基與—CHClCH3,且均有鄰、間、對(duì)三種情況,所以其可能的結(jié)構(gòu)有5×3＝15種，答案選D。同分異構(gòu)體的判斷方法1.記憶法：記住已掌握的常見(jiàn)的同分異構(gòu)體數(shù).例如:(1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構(gòu)體有2種；（3)戊烷、戊炔同類型的同分異構(gòu)體有3種；(4）丁基、丁烯(包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳香烴）同類型的同分異構(gòu)體有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán))同類型的同分異構(gòu)體有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳香烴)有8種。2。基元法：例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。3。替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種（Cl取代H)；又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C（CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)4。對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。（一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù);二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過(guò)不移”判斷)題組二有機(jī)合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷6。的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足如下條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)②只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1(不考慮立體異構(gòu))。答案7。寫出同時(shí)滿足下列條件的F(）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。①能使溴水褪色②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯代物有兩種④分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫答案8.有機(jī)物的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有________種(不考慮烯醇).①僅含有苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇三氯化鐵溶液顯紫色;③1mol能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1。5mol氫氣。其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________.答案6解析根據(jù)條件①僅含有苯環(huán),無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；③1mol能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣，說(shuō)明分子中有三個(gè)羥基或羧基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個(gè)—OH和一個(gè)-CH=CH2，根據(jù)定三動(dòng)一的原則，共有6種,其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫,且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。9。寫出一種符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________.①分子含有一個(gè)5元環(huán)②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1∶1∶1∶2答案常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入（或轉(zhuǎn)化）方法官能團(tuán)的引入-OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O;多糖發(fā)酵-X烷烴＋X2;烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加氫—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2;苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR′＋H2O—COO—酯化反應(yīng)（2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵:加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng).③消除醛基：還原和氧化反應(yīng).(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚:eq\o(，\s\up7（NaOH溶液)，\s\do5（H＋)）②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚:eq\o(,\s\up7(CH3I)，\s\do5（HI)）氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇）加成保護(hù)：eq\o(→,\s\up7（CH3CH2OH）)eq\o（→,\s\up7（H＋/H2O))2。增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R-Cleq\o（→，\s\up7（Na）)R—R＋2NaClCH3CHOeq\o（→，\s\up7（CH3CH2MgBr）,\s\do5(H＋/H2O))R—Cleq\o（→，\s\up7（HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H＋），\s\do5（H2O)）R—COOHCH3CHOeq\o（→,\s\up7(HCN））eq\o(→，\s\up7(H＋）,\s\do5(H2O)）nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7（催化劑））CH2—CH2nCH2CH—CH=CH2eq\o（→,\s\up7(催化劑））CH2—CH=CH-CH2增長(zhǎng)碳鏈2CH3CHOeq\o(→，\s\up7(NaOH稀溶液））＋(n－1）H2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o（→,\s\up7(CaO），\s\do5(△））RH＋Na2CO3R1—CH=CH-R2eq\o（→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O））R1CHO＋R2CHO3.常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3）（4）CH3CHOeq\o（→，\s\up7(NaOH稀溶液))eq\o（→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△））4。有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件).CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7（Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O），\s\do5(△）)eq\o（→,\s\up7（O2/Cu)，\s\do5(△)）eq\o(→，\s\up7(O2）,\s\do5(催化劑））(2）以分子骨架變化為主型如:請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯（)的合成路線流程圖（注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R-CN＋NaBreq\o(→，\s\up7（H2），\s\do5（催化劑，△)）eq\o（→,\s\up7(HBr))eq\o(→，\s\up7（NaCN））eq\o(→，\s\up7(H3O＋)）eq\o（→,\s\up7（CH3CH2OH），\s\do5(濃硫酸，△)）（3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型（常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn),完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺（）的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。（碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過(guò)程)1。寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖.無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應(yīng)條件。CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸），\s\do5（170℃)）CH2CH2eq\o(→，\s\up7（催化劑)）CH2CH2已知：羰基α。H可發(fā)生反應(yīng):答案CH3CH2Cleq\o（→，\s\up7（NaOH),\s\do5(△）)CH3CH2OHeq\o（→,\s\up7（Cu、O2）,\s\do5（△）)CH3CHOeq\o(→，\s\up7（濃硫酸)，\s\do5(170℃))eq\o（→，\s\up7（一定條件))2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(無(wú)機(jī)試劑任用，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHeq\o(→，\s\up7（濃硫酸）,\s\do5（170℃））CH2CH2eq\o（→，\s\up7（高溫高壓），\s\do5(催化劑））CH2—CH2提示：R—CHCH2eq\o（→，\s\up7（HBr）,\s\do5（過(guò)氧化物))R—CH2—CH2—Br答案eq\o（→,\s\up7（NaOH/醇）,\s\do5（△)）eq\o(→,\s\up7（HBr）,\s\do5（過(guò)氧化物））eq\o(→，\s\up7(NaOH/水)，\s\do5（△)）eq\o(→，\s\up7(濃硫酸)，\s\do5（△))3.參照已知信息，設(shè)計(jì)一條由CH2CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應(yīng)條件）。已知:2RCH2CHOeq\o(→,\s\up7（NaOH）,\s\do5(△))答案CH2CH2eq\o（→，\s\up7(H2O/催化劑））CH3CH2OHeq\o（→,\s\up7（O2/Cu)，\s\do5（△）)CH3CHOeq\o（→，\s\up7（NaOH)，\s\do5(△））CH3CH=CHCHOeq\o（→，\s\up7（H2/Ni）,\s\do5（△）)CH3CH2CH2CH2OH4。聚丙烯醛()可用于合成有機(jī)高分子色素，根據(jù)Claisen縮合反應(yīng)，設(shè)計(jì)以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。Claisen縮合:R1—CHO＋eq\o(→,\s\up7(NaOHaq)，\s\do5(△））＋H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫）答案HCHO＋CH3CHOeq\o（→，\s\up7（Claisen縮合)）CH2CHCHOeq\o(→,\s\up7(加聚)）5。［2015·全國(guó)卷Ⅰ，38(6）改編]A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去)如下所示：參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3。丁二烯的合成路線________________________________________________________________________.答案HC≡CHeq\o（→,\s\up7(CH3CHO)，\s\do5(KOH））eq\o（→,\s\up7(Al2O3），\s\do5（△）)CH2CH—CHCH2解析由反應(yīng)流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1，3。丁二烯的合成路線.1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。（2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng),或酯(）的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱"為R-X的消去反應(yīng).（4）“HNO3(H2SO4）”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。（5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng).（6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2。根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)（1）使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基.（2）使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子).（3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4）加入新制Cu（OH）2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)），說(shuō)明該物質(zhì)中含有-CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有-OH或-COOH.（6）加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有-COOH。3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1）醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。（5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定-OH與—COOH的相對(duì)位置。4。根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1）-CHOeq\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2［AgNH32]＋))2Ag，\o(→,\s\up7（2CuOH2）)Cu2O）)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o（→，\s\up7（2Na））H2；(3）2-COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，-COOHeq\o(→，\s\up7（NaHCO3)）CO2;（4）eq\o（→，\s\up7（Br2））eq\o(→,\s\up7（消去）)—C≡C—eq\o（→，\s\up7(2Br2）);（5）RCH2OHeq\o（→，\s\up7（CH3COOH)，\s\do5(酯化)）CH3COOCH2R。（Mr)（Mr＋42)5.根據(jù)新信息類推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)(1）丙烯α.H被取代的反應(yīng):CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→，\s\up7(△）)Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。（2)共軛二烯烴的1,4。加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→。②(3）烯烴被O3氧化：R—CHCH2eq\o（→，\s\up7(①O3)，\s\do5（②Zn)）R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o（→,\s\up7（KMnO4），\s\do5(H＋)）。（5）苯環(huán)上硝基被還原：。（6）醛、酮的加成反應(yīng)（加長(zhǎng)碳鏈，-CN水解得—COOH）：①CH3CHO＋HCN→；②＋HCNeq\o（→，\s\up7(催化劑））;③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化劑）)(作用:制備胺）；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→，\s\up7(催化劑）)（作用：制半縮醛）。(7）羥醛縮合：eq\o（→，\s\up7（催化劑)）。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:(9)羧酸分子中的α。H被取代的反應(yīng):RCH2COOH＋Cl2eq\o（→，\s\up7（催化劑））＋HCl.（10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o（→,\s\up7(LiAlH4)）RCH2OH。（11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解）:R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。題組一有機(jī)推斷題的綜合考查1。下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系.已知:H屬于芳香酯類化合物;I的核磁共振氫譜為兩組峰,且面積比為1∶6。請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A:________________________________________________________________________；B：________________________________________________________________________；C：________________________________________________________________________；D：________________________________________________________________________；E：________________________________________________________________________；F：________________________________________________________________________；G：________________________________________________________________________;H:________________________________________________________________________；I：________________________________________________________________________；J：________________________________________________________________________。答案A：B：C：D:E：F：G：CH2CH—CH3H：I：J：2。化合物H可用以下路線合成：已知:RCH=CH2eq\o（→，\s\up7(ⅰB2H6)，\s\do5(ⅱH2O2/OH－)）RCH2CH2OH在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3。苯基-1-丙醇；若11。2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2和45gH2O，且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基。請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：________________________________________________________________________；B:________________________________________________________________________；C：________________________________________________________________________；D：________________________________________________________________________；E：________________________________________________________________________；F：________________________________________________________________________；G：________________________________________________________________________；H:________________________________________________________________________。答案A：B：C:（注：B、C可換)D：E：F：G：H:3.已知＋HCN→eq\o（→，\s\up7(H2O/H＋）），CO和H2按物質(zhì)的量之比1∶2可以制得G，有機(jī)玻璃可按下列路線合成：請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：________________________________________________________________________；B：________________________________________________________________________；C：________________________________________________________________________;D:________________________________________________________________________;E：________________________________________________________________________;F：________________________________________________________________________；G：________________________________________________________________________；H：________________________________________________________________________。答案A：CH2=CH—CH3B：C：D：E:F：G：CH3OHH：題組二有機(jī)化學(xué)在高考中的綜合考查4。(2016·全國(guó)卷Ⅰ，38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是________。（填標(biāo)號(hào)）a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b。麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c。用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。（3）D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______,D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。（4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。（5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(6）參照上述合成路線，以（反，反）-2,4。己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。答案（1）cd(2）取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）（3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4）己二酸nHOOC（CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OHeq\o（→,\s\up7(催化劑）)HOCO(CH2)4COO(CH2）4OH＋(2n－1）H2O(5)12（6)eq\o（→，\s\up7(CH2=CH2),\s\do5（△))eq\o（→，\s\up7(Pd/C）,\s\do5(△））eq\o（→,\s\up7（KMnO4/H＋),\s\do5(△））解析（1)a項(xiàng)，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類沒(méi)有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符合CnH2mOm的通式，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，麥芽糖只能水解生成葡萄糖，錯(cuò)誤;c項(xiàng)，用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全,正確；d項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物,正確.（2)(反，反).2,4.己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì)，酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。(3)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出D中含有和兩種官能團(tuán)，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。(4）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為己二酸，己二酸與1，4.丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC（CH2）4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OHeq\o（→，\s\up7(催化劑）)＋(2n－1）H2O。（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44gCO2(即1mol），說(shuō)明W中含有2個(gè)—COOH，W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況：①2個(gè)-CH2COOH,②—CH2CH2COOH和-COOH，③和—COOH,④和—CH3，每種情況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對(duì)稱性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。5.(2016·全國(guó)卷Ⅱ,38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下:已知:①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0。276,核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問(wèn)題：(1）A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)_______組峰，峰面積比為_(kāi)_______。（3)由C生成D的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。(5)G中的官能團(tuán)有________、________、________(填官能團(tuán)名稱)。（6）G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種（不含立體異構(gòu)）。答案(1)丙酮(2）26∶1(3)取代反應(yīng)(4）＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O)，\s\do5(△)）＋NaCl（5)碳碳雙鍵酯基氰基（6）8解析（1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個(gè)數(shù)為eq\f（58×0。276，16)＝1，根據(jù)商余法，eq\f(42，14）＝3,故A分子的分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示為單峰,則A分子中含有兩個(gè)相同的-CH3,故A為丙酮。（2）A為丙酮，根據(jù)信息②及流程中A→B的反應(yīng)條件知,B為,B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。(3)根據(jù)C→D的反應(yīng)條件“Cl2/光照”知其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4）根據(jù)B→C的反應(yīng)條件及C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再根據(jù)D→E的反應(yīng)條件及E的分子式知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋NaOHeq\o（→,\s\up7（H2O),\s\do5（△)）＋NaCl.(5)根據(jù)流程圖中E→F、F→G的反應(yīng)條件、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()及題給的氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（)知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基.(6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯:、、HCOOCH2CH=CHCN、、、HCOOCH=CHCH2CN、、,共有8種.專題強(qiáng)化練1.A（C3H6）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示。已知：＋‖eq\o(→，\s\up7(△))；C—R≡Neq\o（→，\s\up7(ⅰ。NaOH），\s\do5（ⅱ。HCl)）R—COOH回答下列問(wèn)題:(1）A的名稱是______________，B含有的官能團(tuán)的名稱是________________(寫名稱）.(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________,D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_______.(3)E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________.(4）中最多有________個(gè)原子共平面，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________________.(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是_____________________（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）.（6）結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：CH3CHOeq\o(→,\s\up7（O2),\s\do5（催化劑，△)）CH3COOHeq\o（→,\s\up7（CH3CH2OH）,\s\do5（濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3答案(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）(3）(4)10(5)8(6)CH2CH2eq\o(→,\s\up7（HBr),\s\do5(催化劑，△）)CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(NaCN）)CH3CH2CNeq\o（→，\s\up7(ⅰ.NaOH）,\s\do5(ⅱ.HCl))CH3CH2COOH解析（1）A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基。（2)C是聚合物水解的產(chǎn)物，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A在高溫條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。(3）根據(jù)信息可知E→F的化學(xué)方程式為（4）的10個(gè)原子都可能共平面。發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯，甲酸的結(jié)構(gòu)只有一種，烴基的結(jié)構(gòu)為時(shí),雙鍵的位置有三種；為時(shí)，雙鍵的位置有三種；為時(shí)，雙鍵的位置有兩種,所以共有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是.(6)合成路線流程圖為CH2CH2eq\o（→,\s\up7(HBr），\s\do5（催化劑，△)）CH3CH2Breq\o(→，\s\up7(NaCN)）CH3CH2CNeq\o(→，\s\up7(ⅰ.NaOH）,\s\do5（ⅱ。HCl）)CH3CH2COOH。2。光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產(chǎn)物略去）：已知Ⅰ.＋eq\o(→，\s\up7(稀NaOH),\s\do5（△）)（R,R′為烴基或氫）Ⅱ。＋R2OHeq\o（→，\s\up7(一定條件))＋HCl（R，R′為烴基)(1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________。（2)B分子中所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)__________________________________________________。（3)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________。(4）由B到C的反應(yīng)類型為_(kāi)___________.由F到G的反應(yīng)類型為_(kāi)________________。（5）D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________。（6）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________。(7）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH溶液），\s\do5(△）)CH3CH2OHeq\o(→，\s\up7（CH3COOH），\s\do5（濃硫酸,△））CH3COOCH2CH3答案（1)(2）碳碳雙鍵、醛基（3）nCH3COOCHCH2eq\o（→,\s\up7（催化劑））（4）氧化反應(yīng)水解反應(yīng)(5）n＋eq\o（→,\s\up7(一定條件））＋nHCl（6)(7）2CH3CHOeq\o(→，\s\up7（稀NaOH）,\s\do5（△）)CH3CHCHCHOeq\o（→,\s\up7(銀氨溶液），\s\do5（△））CH3CHCHCOOHeq\o（→，\s\up7(Br2））CH3CHBrCHBrCOOHeq\o（→，\s\up7（NaOH溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7（O2/Cu),\s\do5（△)）CH3COCOCOOH解析(3）E能發(fā)生水解反應(yīng)所以E中含有酯基，結(jié)合E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1可確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）B到C是醛的氧化,F到G是酯的水解。(6)由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可推知該同分異構(gòu)體中含有醛基,苯環(huán)和酚羥基;由②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種可推知苯環(huán)上各個(gè)取代基的分布位置,故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.有機(jī)化合物F(C13H18O)是一種很重要的食物食料，其合成路線有多條，其中一條合成路線如下:（1）A的分子式為_(kāi)___________,D中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________.(2)反應(yīng)a～e中，屬于取代反應(yīng)的是________(填字母)。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。（已知一個(gè)碳原子上不能連接兩個(gè)碳碳雙鍵)（4）轉(zhuǎn)化過(guò)程中，步驟b的目的是_______________________________________________;該步驟發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________。（5)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________.A.遇FeCl3溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)B.核磁共振氫譜表明該反應(yīng)中有4組峰C。1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOHD。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以為原料制備聚1,3.丁二烯（CH2—CH=CH—CH2)的合成路線。答案（1)C13H20O酯基、羰基(2）bd(3)(4）保護(hù)羥基，使之不被氧化＋CH3COOHeq\o(，\s\up7(濃H2SO4),\s\do5（△)）＋H2O(5）或 (6)eq\o(→,\s\up7(NaBH4))eq\o（→,\s\up7（濃H2SO4/△))CH2=CHCH=CH2eq\o(→，\s\up7（一定條件)）CH2—CHCH—CH2解析(1)根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式是C13H20O;D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羰基。(2)根據(jù)流程圖可知a反應(yīng)是加成反應(yīng)(也是還原反應(yīng))；b反應(yīng)是取代反應(yīng),c反應(yīng)是氧化反應(yīng)；d反應(yīng)是取代反應(yīng)，e反應(yīng)是消去反應(yīng)。（3）在濃硫酸存在時(shí),在加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成F，由于同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)碳碳雙鍵是不穩(wěn)定的，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)根據(jù)流程圖可知,在反應(yīng)過(guò)程中有氧化反應(yīng)，為防止醇羥基被氧化，首先使其發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯基。故轉(zhuǎn)化過(guò)程中，步驟b的目的是保護(hù)羥基,使之不被氧化.(5)D的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基;核磁共振氫譜表明該反應(yīng)中有4組峰，說(shuō)明分子中含有4種不同的氫原子；1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH說(shuō)明含有兩個(gè)酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體有。（6)以為原料合成聚1，3-丁二烯的路線是eq\o(→，\s\up7(NaBH4))eq\o（→,\s\up7(濃H2SO4/△))CH2=CHCH=CH2eq\o(→,\s\up7（一定條件））CH2CHCHCH2。4。一種用于治療高血脂的新藥——滅脂靈可按如下路線合成：已知①②一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)羥基，立即失去一分子水,生成另一種物質(zhì)，如：eq\o(→，\s\up7(－H2O))RCHO又知G的分子式為C10H22O3,試回答下列問(wèn)題：（1)寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________________________________________________________________________,E________________________________________________________________________.（2）F分子中含有的官能團(tuán)是________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式).（3)反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有________。(4）CH3（CH2）6CHO有多種同分異構(gòu)體,符合下列性質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________________________________（寫一種）.A。能發(fā)生銀