《維生素與無機(jī)物》

維生素.教學(xué)要求【教學(xué)課時(shí)】2學(xué)時(shí)【掌握內(nèi)容】維生素的概念、分類；B族維生素與輔酶的關(guān)系及功能?！臼煜?nèi)容】

脂溶性維生素的來源、化學(xué)本質(zhì)及生理功能；B族維生素的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)與生理功能；維生素C的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)與生理功能；維生素的缺乏癥。.壞血病困擾遠(yuǎn)航水手維生素才是救命稻草.主要內(nèi)容13概述脂溶性維生素水溶性維生素2.維生素的定義：

維生素(vitamin)是機(jī)體維持正常功能所必需，但在體內(nèi)不能合成或合成量很少，必須由食物供給的一組低分子有機(jī)化合物。概述維生素的特點(diǎn)：①既不是構(gòu)成組織的材料，也不是供能物質(zhì)；②需要量有限（長期大劑量使用維生素易引起中毒；長期供給不足時(shí)，易導(dǎo)致維生素缺乏癥）；③大多數(shù)B族Vit.構(gòu)成輔酶，參與物質(zhì)代謝。.維生素的命名：維生素有三種命名系統(tǒng)。一是按發(fā)現(xiàn)的先后順序，以英文字母順次命名，如維生素Ａ、Ｂ、Ｃ、D、Ｅ、K等；二是按其特有的功能命名，如抗干眼病維生素、抗癩皮病維生素、抗壞血酸等；三是按其化學(xué)結(jié)構(gòu)命名，如視黃醇、硫胺素、核黃素等。.脂溶性維生素：A、D、E、K水溶性維生素：B族+C分類B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸、B12維生素的分類：

維生素種類很多，化學(xué)結(jié)構(gòu)上無共同性，通常按溶解性質(zhì)分為兩大類：.概念：維生素供應(yīng)不足引起的疾病原因：1

攝取不足；2吸收障礙;3機(jī)體需要量增加；4服用某些藥物。維生素缺乏癥及原因.肝、膽疾病可阻礙維生素的吸收。長期口服抗生素可抑制腸道菌生長，引起Vitk、生物素、葉酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、強(qiáng)體力勞動(dòng)、高溫操作，維生素B1和B2的需要量相應(yīng)增加。不同情況可致維生素缺乏.HowareVitaminsbeentakenandusedbyourbody.第一節(jié)

脂溶性維生素Lipid-solubleVitamin.種類：VitA、VitD、VitE、VitK共同特點(diǎn)：1）均為非極性疏水的異戊二烯衍生物2）不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑3）在食物中與脂類共存，并隨脂類一同吸收4）吸收的脂溶性維生素在血液與脂蛋白及某些特殊結(jié)合蛋白特異結(jié)合而運(yùn)輸

.一、維生素A又稱抗干眼病維生素（一）視黃醇與其特異的結(jié)合蛋白相結(jié)合而在血液中運(yùn)輸A1（視黃醇）A2（3-脫氫視黃醇）天然形式：.食物來源：

維生素A主要來自動(dòng)物性食品，以肝臟、乳制品及蛋黃中含量最多。維生素A原主要來自植物性食品,以胡蘿卜、綠葉蔬菜及玉米等含量較多。維生素A較易被正常腸道吸收，但不直接隨尿排泄，因而攝取過量是有害的。.運(yùn)輸形式血液運(yùn)甲腺蛋白(TTR)視黃醇酯肝細(xì)胞視黃醇視黃醇結(jié)合蛋白(RBP)肝內(nèi)星形細(xì)胞(stellatecell)儲(chǔ)存在細(xì)胞內(nèi)細(xì)胞視黃醇結(jié)合蛋白(CRBP)靶組織特異受體.（二）視黃醇、視黃醛和視黃酸是維生素A的活性形式β-胡蘿卜素.視覺細(xì)胞視桿細(xì)胞——弱光下視覺（暗）視椎細(xì)胞——強(qiáng)光及色視覺（明）眼球視網(wǎng)膜視桿細(xì)胞視桿細(xì)胞掃描電鏡圖視錐細(xì)胞1.視黃醛與視蛋白結(jié)合發(fā)揮其視覺功能

.視循環(huán)夜盲癥.視桿細(xì)胞的視循環(huán)全反視黃醛全反視黃醇（VA）11-順視黃醇11-順視黃醛視蛋白暗處視紫紅質(zhì)弱光視神經(jīng)沖動(dòng).2.視黃酸對基因表達(dá)和組織分化具有調(diào)節(jié)作用

全反式視黃酸和9-順視黃酸是執(zhí)行這一重要功能的關(guān)鍵物質(zhì)。與細(xì)胞內(nèi)核受體結(jié)合，與DNA反應(yīng)元件結(jié)合，調(diào)節(jié)某些基因的表達(dá)。缺乏：干眼病(xerophthalmia)

3.維生素A和胡蘿卜素是有效的抗氧化劑

4.維生素A過量可引起中毒

能直接消滅自由基，有助于控制細(xì)胞膜和富含脂質(zhì)組織的脂質(zhì)過氧化。

.Vitamin-ADeficiency

EarlyStage

Vitamin-ADeficiency

LateStage

.二、維生素D（抗佝僂病維生素）（一）維生素D的活化形式是1,25-二羥維生素D

種類：VitD2（麥角鈣化醇）VitD2原：麥角固醇VitD3（膽鈣化醇）VitD3原：7-脫氫膽固醇麥角固醇→VitD2膽固醇→7-脫氫膽固醇→VitD3（紫外照射）

VitD3在血液中運(yùn)輸：與維生素D結(jié)合蛋白(vitaminDbindingprotein,DBP)相結(jié)合而運(yùn)輸。

.維生素D主要含于肝、奶及蛋黃中，魚肝油中含量最豐富。動(dòng)、植物組織中含有能轉(zhuǎn)化為維生素D的固醇類物質(zhì)，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D。..肝25-羥化酶

維生素D3（膽鈣化醇）

25-羥維生素D3（25-羥膽鈣化醇）腎，骨，胎盤中的1α-羥化酶

1,25-二羥維生素D3（1,25-二羥膽鈣化醇）VitD3的活性形式：1,25-(OH)2-VitD3

24,25-二羥維生素D3（24,25-二羥膽鈣化醇）腎，骨，胎盤、軟骨中的24-羥化酶..調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，維持血液正常的鈣、磷濃度，促進(jìn)骨骼和牙齒的鈣化。兒童－－佝僂?。壕S生素D攝食不足，不能維持鈣的平衡，骨骼發(fā)育不良，骨質(zhì)軟弱，膝關(guān)節(jié)發(fā)育不全，兩腿形成內(nèi)曲或外曲畸形。

成人－－軟骨?。寒a(chǎn)生骨骼脫鈣作用；孕婦和授乳婦女的脫鈣作用嚴(yán)重時(shí)導(dǎo)致骨質(zhì)疏松，患者易骨折，牙齒易脫落。（二）1,25-(OH)2D3具有調(diào)節(jié)血鈣和組織細(xì)胞分化的功能1．調(diào)節(jié)血鈣水平是1,25-(OH)2D3的重要作用

.Whenexposuretosunlightisinadequateanddietaryintakeisrestricted,deficiencyinvitaminDoccurs.ThemajorsymptomsofvitaminDdeficiencyarericketsinyoungchildrenandosteomalaciainadults.Ricketsischaracterizedbydeficientcalcificationofthebonesresultingindeformationofbones-bowlegs,knock-knees,deformitiesofribs,etc.Osteomalaciaischaracterizedbyaccumulationofuncalcifiedosteoidtissueintheribjoints.佝僂病VD治療前VD治療14個(gè)月后佝僂病軟骨病.2.1,25-(OH)2D3還具有影響細(xì)胞分化的功能

調(diào)節(jié)多種組織細(xì)胞分化促進(jìn)胰島細(xì)胞合成與分泌胰島素抑制某些腫瘤細(xì)胞增殖和促進(jìn)分化（致命維生素）3.維生素D過量可引起中毒

早期癥狀：乏力、疲倦、惡心、頭痛、腹瀉等。較嚴(yán)重時(shí)引起軟組織（包括血管、心肌、肺、腎、皮膚等）鈣化，導(dǎo)致重大病患。.三、維生素E是體內(nèi)最重要的脂溶性抗氧化物質(zhì)（一）維生素E是生育酚類化合物（生育酚或抗不育維生素）生育酚(tocopherol):、、和四種

生育三烯酚(tocotrienol):、、和四種

自然界以－生育酚為主.食物來源：分布廣泛，主要存在于植物油中，尤以麥胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最為豐富，豆類和蔬菜中含量也較多。

（二）維生素E具有抗氧化等多方面的功能1．維生素E是體內(nèi)最重要的脂溶性抗氧化劑機(jī)制：捕捉過氧化脂質(zhì)自由基，保護(hù)生物膜的結(jié)構(gòu)與功能。

缺乏：輕度溶血性貧血

維生素E過氧化脂質(zhì)自由基生育酚自由基或谷胱甘肽生育醌+維生素C.2．維生素E具有調(diào)節(jié)基因表達(dá)的作用

上調(diào)或下調(diào)生育酚的攝取和降解相關(guān)的基因延緩衰老

脂類攝取與動(dòng)脈硬化的相關(guān)基因預(yù)防和治療冠狀動(dòng)脈粥樣硬化性心臟病

細(xì)胞外基質(zhì)蛋白的基因、細(xì)胞黏附與炎癥的相關(guān)基因抗炎、維持正常免疫功能

細(xì)胞信號系統(tǒng)和細(xì)胞周期調(diào)節(jié)的相關(guān)基因抑制細(xì)胞增殖，抗腫瘤.3．維生素E能提高血紅素合成的關(guān)鍵酶活性血紅素合成關(guān)鍵酶：δ氨基γ酮戊酸(ALA)合酶ALA脫水酶缺乏：新生兒貧血4．維生素E缺乏并不多見臨床上：治療先兆流產(chǎn)及習(xí)慣性流產(chǎn).養(yǎng)顏不可亂用維生素E.四、維生素K（凝血維生素）（一）維生素K是2-甲基1,4-萘醌的衍生物人工合成：K3天然形式：K1-----植物甲萘醌或葉綠醌K2-----腸道細(xì)菌的產(chǎn)物

.食物來源：

肝、魚、肉、苜蓿、菠菜等含量豐富，腸道細(xì)菌也可合成。.（二）維生素K是多種-谷氨酰羧化酶的輔酶1．維生素K具有促進(jìn)凝血作用

2．維生素K對骨代謝具有重要作用

3．維生素K缺乏可引起出血

促進(jìn)肝臟內(nèi)凝血酶原(凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ)和抗凝血蛋白C和蛋白S的活化維生素K不能通過胎盤，出生后腸道內(nèi)又無細(xì)菌，不能合成維生素K，故新生嬰兒易因維生素K的缺乏而出血。.TheonlyknownsymptomofvitaminKdeficiencyinmanisincreasedcoagulationtime.Themostcommondeficiencyisseeninnewborninfantswhentheintestinalflorahavenotbeenestablished.VitaminKdeficiencyisalsoseeninpatientswithobstructivejaundiceandotherdiseasesleadingtoseverefatmalabsorptionandpatientsonlong-termantibiotictherapy(whichmaydestroyvitaminKsynthesizingbacteriaintheintestine).VitaminKdeficiencyshouldbesuspectedinanypatientdemonstratingeasybruisingandprolongedclottingtime.AswithvitaminC,deficiencycanresultinpetichiaelbleeding,butothersignsofscurvy,suchascorkscrewhairs,impactedhairfollicles,paininjoints(frogposition),aremissing..但服用大劑量維生素K對身體有害：可引起動(dòng)物貧血、脾腫大和肝腎傷害；對皮膚和呼吸道有強(qiáng)烈刺激，有時(shí)還引起溶血。巧補(bǔ)維A遠(yuǎn)離眼疾.第二節(jié)

水溶性維生素Water-solubleVitamin.易溶于水，故易隨尿液排出體內(nèi)不易儲(chǔ)存，必須經(jīng)常從食物中攝取作用比較單一，主要構(gòu)成酶的輔助因子直接影響某些酶的催化作用。種類：B族維生素、維生素C共同特點(diǎn).一、維生素B1（硫胺素）（一）焦磷酸硫胺素是維生素B1的活性形式焦磷酸硫胺素(thiaminepyrophosphate,TPP)硫胺素(thiamine).食物來源：酵母中含維生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷類多集中在胚芽及種皮中。瘦肉、核果和蛋類的含量也較多。.

TPP是α-酮酸氧化脫羧酶的輔酶(又稱羧化輔酶)。

以輔酶方式參加糖的分解代謝，促進(jìn)糖代謝，為神經(jīng)活動(dòng)提供能量。2.VitB1抑制膽堿酯酶的活性

保持神經(jīng)正常傳導(dǎo)功能；促進(jìn)腸胃蠕動(dòng)，增加消化液的分泌，因而能促進(jìn)食欲。（二）維生素B1在糖代謝中具有重要作用，缺乏可引起腳氣病.缺乏癥：1.腳氣病維生素B1嚴(yán)重缺乏而引起的多發(fā)性神經(jīng)炎?；颊叩闹車窠?jīng)末梢及臂神經(jīng)叢均有發(fā)炎和退化現(xiàn)象，伴有心界擴(kuò)大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、煩躁易怒和食欲不振等癥狀。同時(shí)因丙酮酸脫羧作用受阻，組織和血液中乳酸量大增，濕性腳氣病伴有下肢水腫。.

2.中樞神經(jīng)和腸胃糖代謝失常

缺乏維生素B1不僅周圍神經(jīng)的結(jié)構(gòu)和功能受損，中樞神經(jīng)系統(tǒng)也同樣受害。因?yàn)樯窠?jīng)系統(tǒng)(特別的大腦)所需的能量，基本由血糖氧化供給，當(dāng)糖代謝受阻時(shí)，神經(jīng)組織也就發(fā)生反?，F(xiàn)象。.易缺乏B1的人群.二、維生素B2是FAD和FMN的組成成分維生素B2又名核黃素(riboflavin)體內(nèi)活性形式為黃素單核苷酸(FMN)

黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)（一）FAD和FMN是維生素B2的是活性形式.VitB2FMNAMPFAD101.食物來源：綠葉蔬菜、酵母、黃豆、動(dòng)物的肝和心、蛋黃等含量豐富。動(dòng)物體內(nèi)不能合成，須由食物供給。.生化作用：FMN及FAD是體內(nèi)氧化還原酶(如脂酰CoA脫氫酶、琥珀酸脫氫酶、黃嘌呤氧化酶等）的輔基，主要起氫傳遞體的作用

（二）FMN和FAD是體內(nèi)氧化還原酶的輔基NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2H-2H.成人需要量：1.2-1.5mg，體內(nèi)不能合成維生素B2，過量則排出。缺乏癥：膳食中長期缺乏維生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起舌炎、口角炎、陰囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。.口角炎(angularstomatitis)唇炎(cheilosis)舌炎(glossitis).三、維生素PP（VitB5，抗癩皮病維生素）維生素PP包括：尼克酸(nicotinicacid)：煙酸

尼克酰胺(nicotinamide)：煙酰胺，主要形式體內(nèi)活性形式：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+，輔酶I)

尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+，輔酶II)（一）維生素PP是NAD+和NADP+的組成成分.NAD+：R為HNADP+：R為尼克酰胺.食物來源：

VPP在自然界分布廣泛，肉類、谷物及花生含量豐富。在體內(nèi)色氨酸可轉(zhuǎn)變成尼克酰胺－－60mgTrp合成1mg尼克酰胺。.1.生化作用

（二）維生素PP缺乏可引起癩皮病2.缺乏癥:

癩皮?。ㄆぱ?、腹瀉及癡呆）3.大量長期服用會(huì)中毒，肝損傷

NAD+及NADP+是體內(nèi)多種不需氧脫氫酶（如蘋果酸脫氫酶、乳酸脫氫酶）的輔酶，起傳遞氫的作用。.NCONH2R+2H1+4-2HNAD(P)++2H-2HNAD(P)H+H+NCONH2RHH＋H+癩皮病(pellagra).四、泛酸（B3）主要參與?；D(zhuǎn)移反應(yīng)

泛酸(pantothenicacid)又名遍多酸體內(nèi)活性形式為輔酶A(CoA)、酰基載體蛋白(ACP)（一）泛酸在輔酶A和?；d體蛋白分子中發(fā)揮作用（二）泛酸參與?；D(zhuǎn)移反應(yīng)CoA及ACP是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，對糖、脂、蛋白質(zhì)代謝過程中的?；D(zhuǎn)移有重要作用。.泛酸——化學(xué)本質(zhì)β-丙氨酸α，γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸.泛酸4-磷酸泛酰巰基乙胺3′-磷酸腺苷輔酶A的結(jié)構(gòu)式焦磷酸.五、生物素（VitB7）參與CO2固定反應(yīng)（一）生物素(biotin)的來源廣泛廣泛分布于酵母、肝、蛋類、花生、牛奶和魚類等食品中，腸菌也能合成，一般不易發(fā)生缺乏癥.五、生物素（VitB7）參與CO2固定反應(yīng)（二）生物素是多種羧化酶的輔基生物素是體內(nèi)多種羧化酶(如丙酮酸羧化酶、乙酰CoA羧化酶)的輔基，與羧化酶蛋白中賴氨酸殘基的-氨基以酰胺鍵共價(jià)結(jié)合，形成生物胞素殘基，參與CO2固定過程。.（三）生物素參與細(xì)胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)和基因表達(dá)

生物素還可使組蛋白生物素化，從而影響細(xì)胞周期、轉(zhuǎn)錄和DNA損傷的修復(fù)。與羧基結(jié)合生成羧基生物素與賴氨酸殘基ε-氨基結(jié)合成生物胞素.六、維生素B6（抗皮炎維生素）（一）維生素B6的磷酸酯是其活性形式維生素B6包括吡哆醇(pyridoxine)、吡哆醛(pyridoxal)和吡哆胺(pyridoxamine)?；罨问剑毫姿徇炼呷┖土姿徇炼甙?食物來源：

在動(dòng)植物中分布很廣，酵母、米糠、大豆、肝、蛋黃、肉中含量豐富，腸道細(xì)菌也可合成.維生素B6——輔酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺.NCH2O—CHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP吡哆素的相互轉(zhuǎn)變磷酸吡哆醛是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶，用于治療小兒驚厥、妊娠嘔吐和精神焦慮。磷酸吡哆醛也是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的輔酶。缺乏導(dǎo)致低血色素小細(xì)胞性貧血和血清鐵增高。磷酸吡哆醛是同型半胱氨酸分解代謝酶的輔酶，缺乏引起高同型半胱氨酸血癥。（二）磷酸吡哆醛的輔酶作用多種多樣1.磷酸吡哆醛是多種酶的輔酶.2.磷酸吡哆醛可終止類固醇激素的作用

作用機(jī)制：將類固醇激素-受體復(fù)合物從DNA中移去，終止這些激素的作用。維生素B6缺乏：可增加人體對雌激素、雄激素、皮質(zhì)激素和維生素D作用的敏感性。

3.維生素B6缺乏不多見，而過量可引起中毒

日攝入量超過200mg可引起神經(jīng)損傷，表現(xiàn)為周圍感覺神經(jīng)病。

.葉酸(folicacid)又稱蝶酰谷氨酸體內(nèi)活性形式為四氫葉酸(FH4)七、葉酸（VitB9或B11）（一）四氫葉酸是葉酸的活性形式（二）四氫葉酸是一碳單位的載體FH4是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與一碳單位的轉(zhuǎn)移。N5、N10是一碳單位的結(jié)合位點(diǎn)。

.食物來源：葉酸在綠葉、肝、酵母中大量存在，腸道細(xì)菌也能合成葉酸，故人類一般不易發(fā)生缺乏病。.葉酸——化學(xué)本質(zhì).葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+二氫葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+四氫葉酸葉酸的5、6、7、8位置，在NADPH存在下，可被還原成四氫葉酸（FH4或THFA）。四氫葉酸的N5

和N10位可與多種一碳單位結(jié)合作為它們的載體。.缺乏癥：

葉酸缺乏時(shí)，紅細(xì)胞的發(fā)育和成熟受到影響，造成巨幼紅細(xì)胞性貧血。

高同型半胱氨酸血癥和DNA低甲基化.←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→巨幼紅細(xì)胞性貧血.抗癌藥物氨蝶呤和氨甲蝶呤.維生素B12又稱鈷胺素(coholamine)體內(nèi)活性形式為甲基鈷胺素

5-脫氧腺苷鈷胺素八、維生素B12是含鈷維生素（一）維生素B12的吸收需要內(nèi)因子胃酸胃蛋白酶B12

B12蛋白質(zhì)親鈷蛋白親鈷蛋白B12胰蛋白酶B12內(nèi)因子IF-B12

回腸吸收

.氰鈷胺素羥鈷胺素5′-脫氧腺苷鈷胺素

甲基鈷胺素氰鈷胺素5,6-二甲基苯并咪唑.肝、魚、肉、蛋、奶等富含B12，人體腸道細(xì)菌也能合成，故一般人不缺乏。.VitB12是N5-CH3-FH4轉(zhuǎn)甲基酶（甲硫氨酸合成酶）的輔酶，催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。

VitB12

缺乏：相應(yīng)缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞性貧血高同型半胱氨酸血癥（二）維生素B12影響一碳單位的代謝和脂肪酸的合成一是引起甲硫氨酸合成減少；二是影響四氫葉酸的再生。.5’-脫氧腺苷鈷胺素是L-甲基丙二酰CoA變位酶的輔酶，催化琥珀酰CoA的生成。

B12缺乏時(shí)，L-甲基丙二酰CoA大量堆積，影響脂肪酸的正常合成。相應(yīng)缺