人教版高中化學(xué)選修五 2.2 芳香烴 學(xué)案2

第二章和鹵代烴第二節(jié)香烴學(xué)目掌握苯結(jié)構(gòu)特點，明確苯分子中的碳碳鍵的獨特性以及苯分子的平面結(jié)構(gòu)。重掌握苯化學(xué)性質(zhì)。了解苯同系物的組成及結(jié)構(gòu)特點。難掌握苯同系物的化學(xué)性質(zhì)，并能與苯的性質(zhì)進(jìn)行比較。重了解芳烴的來源及其應(yīng)用。知歸一、苯．苯的結(jié)構(gòu)苯的分子式為________結(jié)構(gòu)簡式為

或，結(jié)，比例模型如圖所示，鍵______，碳碳鍵長完全相等，且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，與碳碳單鍵、碳碳雙鍵均不同。．苯的物理性質(zhì)苯是無色、有特殊氣味的_____有毒，密度比水___，不溶于水，沸點是80.1℃熔點是5.5℃。如果用冰冷卻，苯可以凝結(jié)成無色晶體。．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，但在一定條件下，如在催化劑作用下，苯可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)。（1取代反應(yīng)+Br

2

+HBr溴苯是無色液體，不溶于水，密度比水。+HO—NO

2

+HO2硝基苯是無色、_________的油狀液體密度比水的大，不溶于水，有毒。（2加成反應(yīng)

22

(環(huán)己烷六氯環(huán)己烷的分子式為HCl，俗稱六六六。6（3氧化反應(yīng)①苯在空氣或氧氣中燃燒產(chǎn)生的火焰。2

2②苯不能使KMnO酸溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來。4二、苯的同系物．苯的同系物的概念苯環(huán)上的氫原子取代的產(chǎn)物。（1苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點分子中有且只有一個苯環(huán)；與苯環(huán)連接的側(cè)鏈必須是烷基。（2苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式可表示為n，n為整數(shù)。．苯的同系物的物理性質(zhì)甲苯H、乙苯CH)等簡單的苯同系物，在通常狀況下都是無色液體，隨著分子中碳78原子數(shù)的增加，熔、沸點逐________，有特殊的氣味，密度比水的小不溶于水，但都易溶于有機溶劑，同時它們本身也是常用的有機溶劑。．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯與其同系物的化學(xué)性質(zhì)有相似之處由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響者的化學(xué)性質(zhì)也表現(xiàn)出許多不同之處。（1苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的相似之處①都能燃燒，燃燒時發(fā)出明亮的、帶濃煙的火焰，其燃燒通式為Cn2n

3n

O

2

CO+(?3)HO2②都能與鹵素單X)、硝酸、濃硫酸等發(fā)_____反應(yīng)。2③都能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。（2苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的不同之處

芳香烴......芳香烴......①由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響苯同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強生的取代反應(yīng)有所不同。如：3

+H2+3HNO3

22，三硝基甲苯為24，三硝基甲苯，是一種淡黃色、溶于水的晶體，俗NT，是一種烈性炸藥，通常情況下較穩(wěn)定，若遇引爆劑，易爆炸。廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。②由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響使苯同系物的側(cè)鏈易被氧化苯的同系物中如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被KMnO酸性溶液氧化，側(cè)鏈烴基通常被4氧化為羧基COOH)。三、芳香烴的來源及其應(yīng)用．芳香族化合物的分類芳香族化合物是指含有苯環(huán)的化合物，其類別如下：芳香族化合物

同物稠環(huán)芳香烴芳香烴的衍生物稠環(huán)芳香烴是由兩個或兩個以上的苯環(huán)共而成的芳香烴萘

)和蒽

)。．芳香烴的來源芳香烴最初是從煤經(jīng)_______得到的煤焦油中提取的，現(xiàn)代工業(yè)中是通過石化學(xué)工業(yè)中的等工藝得到的。．芳香烴的應(yīng)用

苯甲苯二甲苯和乙苯等簡單芳香烴是基本的有機原料用合成炸藥染料藥品、農(nóng)藥、合成材料等。當(dāng)檢．有關(guān)芳香烴的下列說法正確的是A具有芳香氣味的烴C．和苯的同系物的總稱．與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為A難氧化、難取代、難加成C．氧化、易取代、難加成

B分子里含有苯環(huán)的各種有機物的總稱D．子含有一個或多個苯環(huán)的烴B易氧化、易取代、易加成D．氧、易取代、難加成．只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開，該試劑可以是A高錳酸鉀酸性溶液C．水

B溴化鉀溶液D．酸溶液．充分燃燒某液態(tài)芳香X，并集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。X的分子式是ACH1016

B．H11

C．H1218

D．CH13．下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和判斷正確的是A分別點燃，無黑煙生成的是苯B分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層橙黃色消失的是己烯C．別加入溴的Cl溶振蕩，靜置后分層，上下兩層均為無色的是己烯4D分加入酸KMnO溶液振蕩，紫色消失的是己烯4對苯乙（

)的下列敘述①能使酸性KMnO溶褪色②發(fā)生加聚反4應(yīng)、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)、⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是A僅①②④⑤C．①②④⑤⑥

B僅①②⑤⑥D(zhuǎn)．部確．將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有

A僅①②③

B僅⑦

C．⑤⑥⑦

D．部有．下列關(guān)于乙烯和苯的說法中，正確的是A苯分子式CH，能使酸性KMnO溶褪色，屬于飽和烴64B在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)C．烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．燃比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃．分子組成為CH的的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是9A該有機物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)B該有機物不能使酸溶液褪色，但能使溴水褪色4C．有機物分子中的所有原子可能在同一平面上D．有物的一溴代物最多有同分異構(gòu)體10些廢舊塑料可采用下列方法處理舊塑料隔絕空氣加強熱變成有用的物質(zhì)，實驗裝置如圖所示。加熱聚丙烯廢舊塑料得到的產(chǎn)物如下表所示：產(chǎn)物質(zhì)量分?jǐn)?shù)(

氫氣

甲烷

乙烯

丙烯

苯

甲苯

碳

請回答下列問題：（1試管A中殘余物有多種用途，如下列轉(zhuǎn)化就可制取高聚物聚乙炔：A中余物

電石

乙炔

聚乙炔寫出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：、（2）試管B收集到產(chǎn)品中，有一種能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)，其一氯代物有__________。（3錐形瓶C中察到的現(xiàn)象_____________________________。溴水充分吸收，干燥后剩余氣體的平均相對分子質(zhì)量_________________。（4）出C中逸的氣體在工業(yè)上的兩種用途：、________________________。

【參考答案】知識歸納一、．H平面正六邊形2液體小6）

苦杏仁味（3）明亮的、帶有濃煙二、．烷基CHn2n-6三、．相鄰的碳原子

2升高2干餾

3）取代催化重整當(dāng)堂檢測．【析】具有芳香氣味的烴不一定是芳香烴；一般來說，分子里含有苯環(huán)的有機物均為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不是苯和苯的同系物的總稱。．【解析】氧化、加成需破壞苯環(huán)的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故苯難氧化、難加成、易取代。．【解析A項KMnO酸性溶液有強氧化性，能氧化甲苯、己烯KI溶液而使其褪4色，不能用于區(qū)分它們。B項由于甲苯、己烯的密度都比較小，與溴化鉀溶液混合后分層，有機層在上層，都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，從而不能區(qū)分；溴化鉀溶液與KI溶混合不分層。項，AgNO溶與B項似，但與KI溶混合會出現(xiàn)黃色沉淀C項甲3苯與溴水混合后分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙黃色，下層為水層色己烯使溴水褪色溶液分層但無色萃Br上為水層接近無色下層為CCl42層，呈橙紅色；溴水與KI溶不分層，但發(fā)生反應(yīng)，置換出I使液顏色加深。2

4．C【解析】烴燃燒后，其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中，故水中氧元素質(zhì)量等于烴中碳元素的質(zhì)量。芳香烴中：

n(C)(C)(O)2，故選C。n(H)(H)m2/13．D【解析】苯與己烯的性質(zhì)區(qū)別是：苯不能使酸KMnO溶液褪色，也不能使溴水因加4成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中會將溴從水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯、己烯燃燒時會產(chǎn)生濃煙項錯；分別加入溴水振蕩，下層均為無色，B項錯；C項將溴的C溶分別加入兩溶液中均不分層，錯誤。4．C【解析】物質(zhì)性質(zhì)的推測可根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和物質(zhì)的相似性分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)應(yīng)與苯、乙烯有相似之處，從分子結(jié)構(gòu)看，是兩個平面結(jié)構(gòu)的組合，而這兩個平面有可能重合，故⑥的說法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應(yīng)，故⑤的說法正確；碳碳雙鍵可被酸KMnO溶氧化，也可發(fā)生加聚反應(yīng)，故①、②的說4

22法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類難溶于水而易溶于有機溶劑，故③的說法不正確而④的說法正確?！窘馕觥勘降耐滴镌诖呋?作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代與甲基鄰位、間位、對位上的氫原子，也可以同時被取代。甲基對苯環(huán)的作用，使鄰、對位上的氫原子變得活潑，容易被取代，實驗測定，鄰、對位上的取代物比間位上的取代物多一些，但并不是無間位取代物。．【解析】苯屬于不飽和烴A項誤Fe催化劑下，苯與純溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯B錯誤；乙烯雙鍵中的一個鍵斷裂發(fā)生的是加成反應(yīng)項錯誤；苯的含碳量比乙烯的大，燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃D項正確。．【解析A項苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤B項該苯的同系物可使KMnO酸4性溶液褪色，錯誤；項，由于側(cè)鏈為烷烴基—C，故所有原子不可能平面，錯37誤項構(gòu)為有機物有種一溴代物，正確。

的有機物有一溴代物構(gòu)

的10）CaC+2HO2

Ca(OH)H↑2（2

（3）溴水褪色4.8（4合成氨的原料作料或有機