高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)-11.5-進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代課件-新人教版

選考內(nèi)容(nèiróng)第一頁，共41頁。第十一單元(dānyuán)有機(jī)化學(xué)(yǒujīhuàxué)基礎(chǔ)第二頁，共41頁。第5節(jié)進(jìn)入(jìnrù)合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第三頁，共41頁。合作學(xué)習(xí)·速通關(guān)知識梳理·打基礎(chǔ)課時(shí)作業(yè)速效提升·提素能第四頁，共41頁。1．掌握高分子化合物的相關(guān)概念(單體、鏈節(jié)、聚合度等)。2.掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)，掌握重要的有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解常見的塑料、合成纖維、合成橡膠(héchéngxiànjiāo)、功能高分子材料和復(fù)合材料等有機(jī)高分子材料。本節(jié)內(nèi)容高考重點(diǎn)考查：1.有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型的判斷。2.高聚物與單體的相互推斷。3.高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.有機(jī)(yǒujī)反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫。5.有機(jī)(yǒujī)物合成路線的選擇、設(shè)計(jì)及評價(jià)。6.根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)(yǒujī)物。第五頁，共41頁。課前知識梳理·打基礎(chǔ)01夯實(shí)基礎(chǔ)厚積薄發(fā)第六頁，共41頁。一、有機(jī)高分子化合物1．有機(jī)高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)______反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合物。2．描述有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)的幾個概念(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)(jùhéfǎnyìng)形成高分子化合物的______被稱為單體。如聚乙烯的單體為________，加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________。第七頁，共41頁。(2)鏈節(jié)：有機(jī)高分子化合物中化學(xué)組成相同，可重復(fù)(chóngfù)的________，也稱重復(fù)(chóngfù)結(jié)構(gòu)單元。聚乙烯的鏈節(jié)為________。(3)聚合度：有機(jī)高分子化合物的高分子鏈中含有的________。通常用________表示。答案：1.聚合2.低分子化合物CH2===CH2 最小單位—CH2CH2—鏈節(jié)的數(shù)目n第八頁，共41頁。二、合成有機(jī)高分子化合物的基本方法1．加成聚合反應(yīng)(1)概念：單體通過(tōngguò)________聚合生成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，又稱________反應(yīng)，通過(tōngguò)加成聚合反應(yīng)得到的有機(jī)高分子化合物，結(jié)構(gòu)呈________。(2)反應(yīng)特點(diǎn)：①單體分子中需有不飽和鍵(雙鍵或三鍵)。②單體和聚合物組成________。③反應(yīng)只生成聚合物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。第九頁，共41頁。④加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)簡式的書寫：將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度n在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“—”表示(biǎoshì)。如聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。2．縮合聚合反應(yīng)(1)概念：由單體通過分子間的相互________而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)，又稱________反應(yīng)。(2)反應(yīng)特點(diǎn)：①縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個或兩個以上同種或不同種的________。第十頁，共41頁。②單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同。③反應(yīng)除了生成聚合物外還生成________，如H2O、HX等。④含兩個官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈____結(jié)構(gòu)。⑤縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡式的書寫：a．要在方括號外側(cè)(wàicè)寫出鏈節(jié)余下的________或端基________。如第十一頁，共41頁。b．除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式的________要一致外，還應(yīng)注意：由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，nmol單體生成小分子的物質(zhì)的量為________；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，2nmol單體生成小分子的物質(zhì)的量為________。答案：1.(1)加成加聚線型(2)相同2．(1)縮合縮聚(2)官能團(tuán)小分子線型端基原子原子團(tuán)下角標(biāo)(n－1)mol(2n－1)mol第十二頁，共41頁。三、高分子化合物的分類(fēnlèi)第十三頁，共41頁。答案(dáàn)：天然線型熱固性合成纖維涂料

第十四頁，共41頁。四、三大合成(héchéng)材料物質(zhì)性質(zhì)反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)舉例塑料熱塑性加聚反應(yīng)線型結(jié)構(gòu)涼鞋熱固性縮聚反應(yīng)體型結(jié)構(gòu)電木合成纖維易紡織、透氣性、吸濕性縮聚反應(yīng)極性官能團(tuán)滌綸合成橡膠高彈性、高強(qiáng)度加聚反應(yīng)車胎第十五頁，共41頁。五、線型高分子和體型(tǐxíng)高分子分子類型結(jié)構(gòu)性質(zhì)表現(xiàn)線型高分子線型熱塑性無固定熔點(diǎn)，可熔化，可緩慢溶解體型高分子體型熱固性強(qiáng)度高，電絕緣性高，不可熔化，難溶解第十六頁，共41頁。課堂合作學(xué)習(xí)·速通關(guān)02互動探究各個擊破第十七頁，共41頁。有機(jī)高分子化合物1．合成高分子化合物的基本(jīběn)反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。單體之間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。第十八頁，共41頁。加聚反應(yīng)常見類型第十九頁，共41頁。加聚反應(yīng)常見類型第二十頁，共41頁?？s聚反應(yīng)常見類型(1)醇羥基間縮合成(héchéng)水的反應(yīng)第二十一頁，共41頁?？s聚反應(yīng)常見類型第二十二頁，共41頁。2.由單體推斷高聚物(1)加聚反應(yīng)(jiājùfǎnyīnɡ)的書寫方法①單烯烴型單體加聚時(shí)“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面”。如第二十三頁，共41頁。(2)縮聚反應(yīng)的書寫(shūxiě)方法①書寫(shūxiě)縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時(shí)，與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點(diǎn)不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。第二十四頁，共41頁。

②寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致(yīzhì)外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為(n－1)；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為(2n－1)。例如：第二十五頁，共41頁。3．由高聚物推導(dǎo)(tuīdǎo)單體的方法(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法①凡鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。第二十六頁，共41頁。②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在(cúnzài)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。如第二十七頁，共41頁。CH2—CH===CH—CH2的單體為CH2===CH—CH===CH2。(2)縮聚產(chǎn)物(chǎnwù)單體的判斷方法第二十八頁，共41頁。第二十九頁，共41頁。第三十頁，共41頁。(1)找單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中主鏈不全為碳，一般有“ ”，“ ”等結(jié)構(gòu)(jiégòu)。(2)聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離點(diǎn)。(3)注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，不要被書寫方式迷惑。第三十一頁，共41頁。[例1]聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為 ，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________，單體是________。(2)實(shí)驗(yàn)測得某聚苯乙烯的相對分子(fēnzǐ)質(zhì)量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為________。(3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)高分子(fēnzǐ)化合物，試推測：________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有________(填“熱塑”或“熱固”)性。第三十二頁，共41頁。第三十三頁，共41頁。有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的引入(1)引入羥基(—OH)：烯烴與水加成，鹵代烴水解(shuǐjiě)，酯的水解(shuǐjiě)，醛、酮與H2加成等；(2)引入鹵原子(—X)：烴的取代，不飽和烴與鹵素(X2)、HX的加成、醇與HX的取代等；(3)引入雙鍵：醇或鹵代烴的消去，炔烴的加成，醇的氧化等。第三十四頁，共41頁。2．官能團(tuán)的消除(1)通過加成消除不飽和鍵；(2)通過加成(加H)或氧化(加O)消除醛基；(3)通過消去(xiāoqù)或氧化或酯化等消去(xiāoqù)羥基。3．官能團(tuán)的衍變(2)通過化學(xué)反應(yīng)增加官能團(tuán)第三十五頁，共41頁。(3)通過(tōngguò)某種手段，改變官能團(tuán)位置第三十六頁，共41頁。4．碳鏈的增長或縮短(suōduǎn)(1)增長：有機(jī)物與HCN加成；單體通過加聚或縮聚等。(2)縮短(suōduǎn)：烴的裂化或裂解，脫羧反應(yīng)(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烴的氧化等。第三十七頁，共41頁。[例2]環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下(yǐxià)是其中的兩條(有些反應(yīng)未注明條件)。完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①_____________________，反應(yīng)③____________________________。第三十八頁，共41頁。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：X_____________，Y_________。(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_________________。(4)與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體，且屬于醇類的物[解析]反應(yīng)②中生成的C3H6O的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2OH，與Cl2發(fā)生加成反