《有機化學》課件-第1章第3節(jié) 烯烴

第一章

開啟有機化合物之窗藥用化學基礎（二）有機化學第三節(jié)烯烴【學習目標】知識要求：1．掌握烯烴的命名法；同分異構(gòu)現(xiàn)象；化學性質(zhì)及馬氏規(guī)則。2．熟悉乙烯的結(jié)構(gòu)。3.了解烯烴的物理性質(zhì)第三節(jié)烯烴【學習目標】技能要求：1．能熟練地給烯烴命名。2．會書寫烯烴有關(guān)典型反應方程式。3.會用烯烴的性質(zhì)鑒別相關(guān)有機物。第三節(jié)烯烴【重點、難點】重點：

烯烴的命名方法，化學性質(zhì)（加成、氧化）。難點：

烯烴有關(guān)典型反應方程式的書寫，有機物的鑒別。第三節(jié)烯烴一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)

二、烯烴的同分異構(gòu)

三、烯烴的命名

四、烯烴的物理性質(zhì)

五、烯烴的化學性質(zhì)

六、乙烯第三節(jié)烯烴【實例分析】實例：家中如有青香蕉、綠橘子等尚未成熟的水果，要想把它們盡快催熟，可以把這些生水果和熟蘋果等成熟的水果放在同一個塑料袋里，系緊袋口。這樣，青香蕉、綠橘子等很快就可變黃成熟。這是因為水果在成熟的過程中，自身能放出一種氣體，這種氣體具有催熟作用。分析思考：1．這種氣體是乙烯，它可以用作催熟尚未完全成熟的水果。2．它屬于哪一類物質(zhì)？其結(jié)構(gòu)怎樣？它還有其它的用途嗎？不飽和烴、烯烴的基本概念1.不飽和烴：分子中含有碳碳雙鍵（C＝C）或碳碳叁鍵（C≡C）的鏈烴。5.烯烴的官能團：碳碳雙鍵（C＝C）。4.通式：CnH2n(n≥2)。3.烯烴：分子中含有一個碳碳雙鍵（C＝C）的鏈狀烴稱為單烯烴，習慣上也稱為烯烴。2.最常見的不飽和烴有：烯烴、炔烴和二烯烴。一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)1.烯烴中最簡單的化合物是：乙烯。分子式為：C2H4。結(jié)構(gòu)式為：結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CH2。一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)2.乙烯分子中的兩個碳原子和四個氫原子都在同一平面上，分子中的鍵角接近于120°。(a)球棒模型(b)比例模型(c)平面結(jié)構(gòu)一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)3.乙烯分子中的共價鍵組成是：一個碳碳雙鍵

（C＝C，其中：一個C－Cσ鍵和一個C－Cπ鍵）和四個碳氫單鍵（C－Hσ鍵）。4.其它烯烴可看作是乙烯分子中的氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物，故其基本結(jié)構(gòu)都是相似的，即除了有一個碳碳雙鍵外，其余的都是C－C單鍵、C－H單鍵。二、烯烴的同分異構(gòu)1.碳鏈異構(gòu)

2．位置異構(gòu)

由于雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體稱為位置異構(gòu)。如烯烴C4H8有兩種位置異構(gòu)：三、烯烴的命名

乙烯基

丙烯基

烯丙基常用幾個烯基：三、烯烴的命名系統(tǒng)命名規(guī)則：4、其他參考烷烴的命名。3、命名時雙鍵位次需注明，C>10時，母體稱“某碳烯”。2、編號：從靠近雙鍵的一端開始。1、選主鏈：含C=C在內(nèi)的最長碳鏈，稱為某烯。三、烯烴的命名【課堂互動】試寫出烯烴C5H10的5種同分異構(gòu)體的名稱。四、烯烴的物理性質(zhì)

烯烴的物理性質(zhì)如熔、沸點、相對密度和溶解度等與相應的烷烴相似。常溫時，C2～C4的烯烴是氣體，C5～C18是液體，C18以上是固體。烯烴都難溶于水而易溶于有機溶劑。烯烴的相對密度都小于1，比水輕，熔、沸點隨著碳原子數(shù)增加而升高。五、烯烴的化學性質(zhì)

烯烴的官能團是碳碳雙鍵（C＝C）。碳碳雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵組成的。π鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，也易極化，所以烯烴化學性質(zhì)比較活潑，主要表現(xiàn)在碳碳雙鍵的氧化和加成反應。（一）加成反應

加成反應——雙鍵中的π鍵斷開，2個1價的原子或原子團分別加到雙鍵兩端的碳原子上，形成兩個新的σ鍵。加成的試劑：①H2②X2③HX④H2SO4反應通式：（一）加成反應

1.催化加H2催化劑：鉑（Pt）、鈀（Pd）、鎳（Ni）等金屬反應式：催化氫化的用途：A、提高汽油的品質(zhì)；B、改良油脂的性能；C、藥物合成。（一）加成反應

2.加X2應用：將烯烴通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常用此反應來檢驗烯烴和其他含有碳碳雙鍵化合物的存在。反應式:X2的反應活性：F2>Cl2>Br2>I2（一）加成反應

3.加HX反應式：

馬氏規(guī)則：不對稱烯烴與不對稱試劑加成時，不對稱試劑中的帶負電的部分總是加到含氫較少的雙鍵碳原子上。HX的反應活性：HI>HBr>HCl

>HF（一）加成反應

4.加H2SO4不對稱烯烴與硫酸（H2SO4）的加成反應取向符合馬氏規(guī)則。如：

反應式:（一）加成反應

4.加H2SO4用途（1）以烯烴為原料制備醇。（2）除去混在烷烴中的少量烯烴?！菊n堂互動】1.現(xiàn)有一瓶甲烷氣體，其中混有少量的乙烯，如何得到純凈的甲烷氣體？（二）氧化反應

1、氧化劑——酸性高錳酸鉀（KMnO4/H+）

2、反應式：（二）氧化反應

3、反應產(chǎn)物的規(guī)律：

4、應用：鑒別烯烴（烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！菊n堂互動】1、完成下列反應式2、用兩種化學方法鑒別甲烷和乙烯。（三）聚合反應聚合反應：

在一定條件下，烯烴能以雙鍵加成的方式互相結(jié)合，生成分子量較高的化合物。其中，小分子叫單體，如：CH2=CH2(乙烯）。高分子叫聚合物，如：（聚乙烯）六、乙烯

乙烯(CH2＝CH2)常溫下為無色、稍帶甜味的氣體。微溶于水而易溶于有機溶