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高中化學

高二下學期《有機化學基礎》第三章第一節(jié)有機化合物的合成(第一課時)

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài),供給宇航員生命所需的氧氣,控制溫度和濕度,防止輻射,還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成,密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。你知道這些成品的有機物是怎樣合成的嗎?明確目標化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗其性質(zhì)或功能有機合成步驟:引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基增長碳鏈縮短碳鏈開環(huán),成環(huán)設計合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團的引入一、有機合成的關(guān)鍵根據(jù)【預習學案

】中有關(guān)反應,分組討論下列問題,在學案上做好記錄:1、能增長碳鏈的反應有

?指出它們的反應類型;2、能減短碳鏈的反應有

?指出它們的反應類型;【交流·研討】好好預習,認真聽講!1、能使碳鏈增長的反應有:(一)碳骨架的構(gòu)建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH①鹵代烴的取代反應;(ɑ-H加成)

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO②醛酮的加成反應;羥醛縮合;⑶⑷⑵⑴CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr1、鹵代烴的取代反應;(1)與NaCN;(2)與炔鈉;2、醛酮的加成反應;(1)與HCN;(2)羥醛縮合;小結(jié):能使碳鏈增長的方法:2、能減短碳鏈的反應有:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOH②苯的同系物的氧化反應③羧酸鹽的脫羧反應(5)(6)(7)①烯烴、炔烴的氧化反應(KMnO4)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:⑸⑹⑺CH3C=CHCH2CH3KMnO4CH3CCH3+CH3CH2CHOCH3O小結(jié):能減短碳鏈的方法1、氧化反應(酸性KMnO4溶液)(1)烯烴、炔烴;(2)苯的同系物2、脫羧反應R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:【當堂訓練1】完成學案1、2我要“小試牛刀”【交流·研討】根據(jù)【預習學案】中有關(guān)反應,分組討論下列問題,在學案上做好記錄::1、能引入鹵素原子的反應有

?指出它們的反應類型;2、能引入羥基的反應有

?指出它們的反應類型;3、能引入羰基的反應有

?指出它們的反應類型;4、能引入羧基的反應有

?指出它們的反應類型;5、能引入碳碳雙鍵的反應有

?指出它們的反應類型;1、在分子中引入鹵素原子的反應有:(二)官能團的引入和轉(zhuǎn)化:(8)(9)(10)(11)CH4+Cl2(光)→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2

Fe+HBr①烴與X2取代③醇與HX的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成(8)(9)(11)(10)小結(jié):分子中引入鹵素原子的途徑1、取代反應(1)烴與X2的取代;(2)醇與HX的取代2、加成反應烯烴、炔烴與HX、X2的加成2、在分子中引入羥基的反應有:(12)(13)(14)(15)(16)(3)(4)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成

CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原(13)(15)(12)(14)(16)小結(jié):分子中引入羥基的途徑1、水解(取代反應)(1)鹵代烴;(2)酯;2、加成反應(1)烯烴與水;(2)醛、酮與H2、HCN3、羧酸還原LiAlH4做還原劑3、在分子中引入羰基(醛基)的反應有:(17)(5)②烯烴的氧化①醇的催化氧化(17)(5)小結(jié):分子中引入羰基(醛基)的途徑1、醇的催化氧化;2、烯烴的氧化(KMnO4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△CuCH3C=CHCH2CH3KMnO4CH3CCH3+CH3CH2CHOCH3O4、在分子中引入羧基的反應有:②醛的氧化①烯烴及苯的同系物被氧化③酯的水解(6)(5)(6)(15)(18)(1)(18)(15)小結(jié):分子中引入羧基的途徑:1、氧化反應(1)烯烴;(2)苯的同系物;(3)醛;2、酯的水解CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH5、在分子中形成碳碳雙鍵的反應有:①醇、鹵代烴的消去反應(19)(20)(21)(19)(20)小結(jié):分子中形成碳碳雙鍵的途徑1、消去反應:(1)醇;(2)鹵代烴;2、炔烴的不完全的加成(21)②炔與H2不完全加成CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△露一小手【當堂訓練2】完成學案3、45、根據(jù)下面的反應路線及所給的信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是

,名稱是

。(2)①的反應類型是

。③的反應類型是

?!揪C合訓

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