重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化

專題4烴的衍生物第三單元醛羧酸§3重要有機物之間的轉(zhuǎn)化yyyy年M月d日星期觀察與思考烷ＣＨ3ＣＨ3烯ＣＨ2=ＣＨ2炔CH≡CH鹵代烴ＣＨ3ＣＨ2Br醛ＣＨ3ＣＨＯ醇ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ酯ＣＨ3ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3羧酸ＣＨ3ＣＯＯＨ轉(zhuǎn)化主線一、反應(yīng)類型（1）取代反應(yīng)：

（2）加成反應(yīng)：

（5）還原反應(yīng)：（6）加聚反應(yīng)：（7）縮聚反應(yīng)：（4）氧化反應(yīng)：（3）消去反應(yīng)：（8）水解反應(yīng)：二、官能團1、常見的官能團官能團的名稱官能團的符號主要有機反應(yīng)類型碳碳雙鍵碳碳三鍵羥基醛基羧基鹵原子酯基C=C—CC——X—OH—CHO—COOH—COO—加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)取代[水解]消去取代、消去、氧化、酯化加成[還原]氧化酯化取代[水解]2、具有某種性質(zhì)的官能團官能團性質(zhì)官能團官能團性質(zhì)官能團具有酸性與新制Cu(OH)2反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)與Na反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)與NaOH溶液反應(yīng)KMnO4(H+)溶液褪色與Na2CO3溶液反應(yīng)溴水褪色與NaHCO3溶液反應(yīng)—COOH、酚羥基C=C—CC—

苯環(huán)—CHO—X、醇羥基—X、—COO—C=C—CC——CC—C=C

—CHO

苯的同系物—CHO—CHO—COOH—CHO—OH—COOH—X、—COO—、—COOH、酚羥基—COOH酚羥基—COOH思考與交流3、官能團的引入1)引入C=C的方法2)引入鹵原子的方法3)引入-OH的方法4)引入-ＣHＯ的方法5)引入-ＣＯＯＨ的方法6)有機物成環(huán)的方法官能團的引入和轉(zhuǎn)化<1>官能團的引入引入的C=C三法：鹵原子消去、－OH消去、CC部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的酸性水解有機物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法4、官能團的轉(zhuǎn)化思考與交流a.官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH31)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH以CH3CH=CHCH3完成下列轉(zhuǎn)化問題解決5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl

以乙烯為主要原料（無機試劑任選）合成乙二酸二乙酯的合成2、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學方程式,并分別注明其反應(yīng)類型:①

;②