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武陵源區(qū)第一中學(xué)吳西民限定性同分異構(gòu)體的書寫策略2近年來考查的主要是限定條件下有機物同分異構(gòu)體的書寫和判斷,常見以下兩種形式:①寫出或補充有限制條件的有機物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。②推斷符合限制條件的有機物同分異構(gòu)體種數(shù)。限定條件類型:組成、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、數(shù)據(jù)、光譜……反思歸納3策略1、用殘基法和不飽和度巧思妙解例1⑸D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸,則H的結(jié)構(gòu)簡式是
。4例2(09江蘇)多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。對稱-COOH酚酯5例3.判斷符合下列條件下A(C8H8O3)的同分異構(gòu)體數(shù)(1)是苯的二取代物(2)水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(3)不含-o-o-鍵鄰、間、對9種酯基,醛基6變式一:判斷符合下列條件下A(C8H8O3)的同分異構(gòu)體數(shù)(1)是苯的鄰位二取代物(2)能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)(3)能使FeCl3溶液有顯色反應(yīng)7變式二:寫出符合下列條件下A(C8H8O3)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(1)是苯的鄰位二取代物(2)且1mol能與3molNaOH反應(yīng)(3)與FeCl3溶液顯紫色8例7.D的同分異構(gòu)體有多種,寫出具有下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜有四個峰策略2、快速判斷“等效氫”,抓住“對稱性”9
苯氧乙酸同分異構(gòu)體中,分子里有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物有
種。6基團的拆分與組合
策略3
、注意“氧原子”在官能團中的分配,掌握技巧性10分別判斷下列條件下E的同分異構(gòu)體數(shù)(1)①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu);②有相同官能團;③不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。(2)①化合物是1,3,5-三取代苯;②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和酯基。挑戰(zhàn)自我(自行設(shè)定有關(guān)限制條件)限定條件下的同分異構(gòu)體書寫步驟:策略:先弄清限制條件下的官能團類別,
再分析可能的位置異構(gòu)。書寫一定要有序!1.明確已知物質(zhì)及其組成(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出);2.解讀條件(性質(zhì))→聯(lián)想官能團(特征結(jié)構(gòu));
3.組裝新物質(zhì)。(2010江蘇卷)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。H屬于α-氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式:【真題演練】(2011江蘇卷)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2;②是萘的衍生物,且取代基都在同一個苯環(huán)上;③可發(fā)生水解反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(2012江蘇卷)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
I.分子中含有兩個苯環(huán);II.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;III.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)?!眷柟烫岣摺恐挥幸粋€羥基且不是酚羥基或是只有一個羧基3個O如何分配一個羧基、一個酯基、一個醚鍵一個醇羥基考慮不飽和度結(jié)合條件2014年全國理綜1(38)(4)F(分子式C
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