2023魯科版新教材高中化學(xué)選擇性必修3同步練習(xí)-第3章　有機(jī)合成及其應(yīng)用　合成高分子化合物復(fù)習(xí)提升

本專題復(fù)習(xí)提升

易混易錯(cuò)練

易錯(cuò)點(diǎn)1對(duì)有機(jī)反應(yīng)的原理不清楚造成有機(jī)反應(yīng)的類型判斷錯(cuò)誤

1.（2022河南洛陽(yáng)期中）下列選項(xiàng)中，甲、乙對(duì)應(yīng)的反應(yīng)屬于同一種反應(yīng)類型的是

（）

選項(xiàng)甲乙

A澳乙烷水解制備乙醇乙烯水化制備乙醇

B甲烷與CL反應(yīng)制備四氯化碳乙烯通入酸性KMnO”溶液中

C葡萄糖與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)苯與氫氣反應(yīng)制備環(huán)己烷

D蛋白質(zhì)水解得到氨基酸乙醇與冰醋酸反應(yīng)生成乙酸乙酯

2.（2022江西南昌大學(xué)附中月考）下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是（）

A.苯酚和濱水反應(yīng);乙烯和氯化氫制氯乙烷

B.乙醇制乙烯;乙醛和氫氣制備乙醇

C.浪乙烷水解制乙醇;苯與液浪反應(yīng)制備浪苯

D.乙醇和氧氣制乙醛;苯和氫氣制環(huán)己烷

易錯(cuò)點(diǎn)2對(duì)糖類水解及其水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)錯(cuò)誤

3.（2021江西撫州南城一中期中）某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示（夾持

裝置省略）。下列說法錯(cuò)誤的是（）

Q

n新制

NaOH.

rCII（OH）

稀硫酸F2

1溶液.懸濁液~

熱水

一

才溶液專K-)]

A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率

B.滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液呈堿性

C.加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀

D.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成

4.（2021黑龍江鶴崗一中期中）某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案用以檢驗(yàn)淀粉水解的

情況:

量

過

水北銀氨溶液有銀鏡

淀粉稀硫酸解Na()H

溶液

溶液加熱,液彘水浴加熱’生成

血反溶液不變藍(lán)

下列結(jié)論正確的是（）

A.淀粉尚有部分未水解

B.淀粉已完全水解

C.淀粉沒有水解

D.淀粉已發(fā)生水解,但不知是否完全水解

易錯(cuò)點(diǎn)3不能正確判斷有機(jī)反應(yīng)中物質(zhì)間的定量關(guān)系

5.（2021河北邯鄲高三摸底）綠原酸是傳統(tǒng)中藥金銀花中抗菌殺毒的有效成分，其

結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.綠原酸的分子式為C1CH1809

B.1mol綠原酸最多能與6mol也發(fā)生加成反應(yīng)

C.1mol綠原酸與濃濱水發(fā)生反應(yīng)最多能消耗4molBr2

D.1mol綠原酸最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)

6.（2021廣東深圳中學(xué)期中）某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若等物質(zhì)的量的M

在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則消耗的鈉、

氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為（）

A.1：1：1B.2：4：1

C.1：2：1D.1：2：2

易錯(cuò)點(diǎn)4多官能團(tuán)化合物中混淆官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的對(duì)應(yīng)關(guān)系

7.（2022江蘇揚(yáng)州中學(xué)月考）化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物

甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說法正確的是（）

A.甲分子中所有原子一定處于同一平面

B.乙中含有3個(gè)手性碳原子

C.NaHCOs溶液或FeCL溶液均可用來鑒別化合物甲、乙

D.乙能與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)，且1mol乙最多能與4molNaOH反應(yīng)

8.（2022重慶縉云教育聯(lián)盟期末）香豆素-4是一種激光染料,香豆素-4由C、H、0

三種元素組成，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是（）

①分子式為CIOH9O3

②能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

③能使酸性KMnOq溶液褪色

④1mol香豆素-4最多能消耗3molNaOH

A.①②③B.②③④

C.①②④D.①③④

9.金絲桃甘是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如

下：

下列關(guān)于金絲桃昔的敘述，錯(cuò)誤的是（）

A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子含21個(gè)碳原子

C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

D.不能與金屬鈉反應(yīng)

思想方法練

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”思想在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

方法概述

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定了物質(zhì)所具有的性質(zhì),對(duì)于有機(jī)化合物來說，官能團(tuán)對(duì)其性質(zhì)

起著決定性的作用。在有機(jī)推斷中，往往可以通過有機(jī)物具有的官能團(tuán)來確定物

質(zhì)可能發(fā)生的反應(yīng),或根據(jù)物質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)來推測(cè)該有機(jī)物具有的官能團(tuán)。掌握

了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法，就掌握了解答有機(jī)推斷類題目的“鑰匙”。

LA、B、C、D四種有機(jī)物的分子式均為GHA,對(duì)它們分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)并記錄如下

現(xiàn)象:

新制

NaOH銀氨

CU(0H)2金屬鈉

溶液溶液

懸濁液

發(fā)生中放出

A不反應(yīng)溶解

和反應(yīng)氫氣

有銀鏡有磚紅放出

B不反應(yīng)

出現(xiàn)色沉淀氫氣

發(fā)生水有銀鏡有成紅

C不反應(yīng)

解反應(yīng)出現(xiàn)色沉淀

發(fā)生水

D不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)

解反應(yīng)

對(duì)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，下列結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定不正確的是()

OH

I

AA為CH：—CH—COOH

OH

B.B為CH2—CH2—CHO

C.C為HCOOCH2CH3

D.D為CH3COOCH3

2.1mol有機(jī)物a(分子式為CGHIQJ水解后得到1mol有機(jī)物b和2mol有機(jī)物

c,c經(jīng)分子內(nèi)脫水得d,d可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物CH2—CH,o由此可推

知a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()

A.HOOCCH2CH2COOCH2CH3

B.CH300C(CH2)2C00CH3

C.HOOC(CH2)3COOCH3

D.CH3CH200CC00CH2CH3

OH

3.(2022河南洛陽(yáng)期中)有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()H,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHO

CHCHC()()H

I2

()HO回答下列問題：

(l)M的化學(xué)名稱為o

⑵寫出M與足量濃澳水反應(yīng)的化學(xué)方程

式：

⑶寫出同時(shí)滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基

②能發(fā)生水解反應(yīng)

③核磁共振氫譜有兩組峰且峰面積之比為3:2

⑷寫出N在Cu催化和加熱條件下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程

式:o

⑸寫出N與足量新制Cu(0H)2懸濁液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程

式：。

答案全解全析

易混易錯(cuò)練

1.D溟乙烷水解制備乙醇屬于取代反應(yīng)或水解反應(yīng),乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成

乙醇,反應(yīng)類型不同，故A不符合題意;甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制備四氯化碳，乙

烯與酸性高鋅酸鉀溶液的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故B不符合題意;葡萄糖

和新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，苯和氫氣生成環(huán)己烷的反應(yīng)為還原反

應(yīng)或加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故C不符合題意;蛋白質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸，

乙醇和冰醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，故D符合題意。

易錯(cuò)分析

解答這類題目常見的錯(cuò)誤有以下幾種：

a.對(duì)有機(jī)物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)區(qū)分不清。

b.對(duì)有機(jī)物的取代反應(yīng)認(rèn)識(shí)錯(cuò)誤，如酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都是取代反應(yīng)。

c.未明確酯基和竣基中的碳氧不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)。

d.對(duì)消去反應(yīng)的條件掌握不牢造成錯(cuò)誤。如醇或鹵代燒的消去反應(yīng),與羥基（或鹵

素原子）相連的碳原子的鄰位碳原子必須連有氫原子。

2.C苯酚和澳水的反應(yīng)屬于取代反應(yīng);乙烯和氯化氫制氯乙烷屬于加成反應(yīng)，反

應(yīng)類型不同，故A不符合題意;乙醇制乙烯屬于消去反應(yīng)，乙醛和氫氣制備乙醇屬于

加成反應(yīng)，所以反應(yīng)類型不同，故B不符合題意;澳乙烷水解制乙醇、苯與液浪反應(yīng)

制備澳苯均屬于取代反應(yīng),反應(yīng)類型相同，故C符合題意;乙醇被氧化生成乙醛屬于

氧化反應(yīng)，苯和氫氣制環(huán)己烷，屬于加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故D不符

合題意。

3.C稀硫酸是蔗糖水解反應(yīng)的催化劑，催化劑能加快反應(yīng)速率，熱水浴能加快反

應(yīng)速率，故A正確;酸性條件下，新制的氫氧化銅懸濁液會(huì)與酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，

影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)，滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液呈堿性，故B正

確;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖中有醛基,可與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng),

加熱至沸騰后試管內(nèi)生成磚紅色沉淀，故C錯(cuò)誤,D正確。

易錯(cuò)分析

解答糖類水解題目時(shí)易出現(xiàn)的錯(cuò)誤：

a.淀粉水解實(shí)驗(yàn)中,碘水可用來檢驗(yàn)淀粉是否水解完全，因碘水遇堿會(huì)發(fā)生反應(yīng)而

影響淀粉的檢驗(yàn)，故碘水應(yīng)在加入NaOH溶液之前加入。

b.蔗糖、淀粉等非還原糖在酸作催化劑條件下水解的產(chǎn)物中含有葡萄糖,常采用

銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅反應(yīng)來檢驗(yàn)產(chǎn)物中的葡萄糖,這兩個(gè)反應(yīng)都需在堿

性條件下才能進(jìn)行，而水解后的溶液呈酸性，故必須先加堿使其呈堿性，然后進(jìn)行檢

驗(yàn)。

4.D有銀鏡出現(xiàn)說明淀粉已發(fā)生水解，但過量的NaOH會(huì)與k反應(yīng),無論淀粉是否

有剩余，溶液都不會(huì)變藍(lán)，即不能判斷淀粉是否完全水解，故D正確。

5.B由綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為G6Hl80”故A正確;綠原酸分子中含有碳碳

雙鍵和苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而竣基、酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1

mol綠原酸最多能與4mol乩發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;1個(gè)綠原酸分子中含有1

個(gè)碳碳雙鍵和2個(gè)酚羥基,苯環(huán)上2個(gè)酚羥基的鄰、對(duì)位上共有3個(gè)氫原子，所以

1mol綠原酸與濃澳水發(fā)生反應(yīng)最多能消耗4molBn,故C正確;1個(gè)綠原酸分子

中含有1個(gè)短基、1個(gè)酯基、2個(gè)酚羥基,1mol綠原酸最多能與4molNaOH發(fā)

生反應(yīng),故D正確。

易錯(cuò)分析

竣基、酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

6.BM分子中含有酚羥基、竣基，能與Na反應(yīng),1mol有機(jī)物M可與2molNa反

應(yīng)，含有酯基、酚羥基、濱原子和竣基，能與NaOH反應(yīng),1mol有機(jī)物M可與4mol

NaOH反應(yīng)，含有竣基，能與NaHCOs溶液反應(yīng)」mol有機(jī)物M只能與1molNaHCO3

反應(yīng)，所以消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為2：4：1,故選B。

7.C分子中含有一OV—CH?一等結(jié)構(gòu),所有原子一定不能共平面,A錯(cuò)誤;手性碳

原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，由乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其有2個(gè)手性碳原子,B錯(cuò)

誤;甲中有竣基，與NaHCO：，溶液反應(yīng)會(huì)生成CO〃乙中有酚羥基，遇FeCh溶液顯紫

色,NaHCOs溶液和FeCL溶液都可鑒別甲和乙,C正確;乙中有氨基,能與鹽酸反應(yīng)，含

有酚羥基、酯基、澳原子渚口能和NaOH反應(yīng),1mol乙分子能與5molNaOH反

應(yīng),D錯(cuò)誤。

8.B根據(jù)香豆素-4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為G°HM,故①不正確;含有碳碳雙

鍵，能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基且苯環(huán)上酚羥基的鄰位有氫原子，所以能與

淡水發(fā)生取代反應(yīng)，故②正確;含有碳碳雙鍵，所以能使酸性KMnOi溶液褪色,故③正

確;含有酚羥基和酯基，且酯基可水解生成酚羥基，則1mol香豆素-4最多能消耗3

molNaOH,故④正確。

9.DA項(xiàng)，金絲桃昔分子中存在苯環(huán)及碳碳雙鍵，它們都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，

正確;B項(xiàng)，根據(jù)題給結(jié)構(gòu)式可知,此有機(jī)物分子中共有21個(gè)碳原子,正確;C項(xiàng)，此有

機(jī)物分子中存在羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確;D項(xiàng)，無論是酚羥基還是醇羥

基，都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生電錯(cuò)誤。

思想方法練

OH

I

l.AA、B、C、D四種有機(jī)物的分子式均為C3H6O2。CH.-CH-COOH的分子式不

為C3H602,A錯(cuò)誤;B與NaOH溶液不反應(yīng)，說明不含有一COOH,與銀氨溶液反應(yīng)生成銀

鏡,與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有一CHO,與金屬鈉反應(yīng)放出

OH

氫氣，說明含有一0H,所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH0HCH0或CH.-CH.-CHO；B正確;C

能發(fā)生水解反應(yīng)，且與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡,與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)生成收紅

色沉淀，說明含有一OOCH,為甲酸酯,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2cH也正確;D能發(fā)生水

解反應(yīng)，說明含有酯基，與銀氨溶液和新制Cu(OH)z懸濁液不反應(yīng)，說明不含有一CHO,

與金屬鈉不反應(yīng)，說明不含有一0H和一COOH,所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C&COOC電D正

確。

方法點(diǎn)津

利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想,通過對(duì)有機(jī)物反應(yīng)的現(xiàn)象進(jìn)行分析，推斷有機(jī)

物的性質(zhì)，再由性質(zhì)推斷有機(jī)物具有的結(jié)構(gòu)，與選項(xiàng)中所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，即

可判斷出正確選項(xiàng)。

2.D1mol有機(jī)物a(分子式為CGMOJ水解后得到1mol有機(jī)物b和2mol有機(jī)

物c,說明a是酯,b、c分別是較酸和醇中的一種,c經(jīng)分子內(nèi)脫水得d,則c是醇,b

是竣酸,d發(fā)生加聚反應(yīng)生成CH2—CH2，則可推出d是CH?=CHLC是

COOH

I

CH3CH2OH,b是COOH，則a是CH3cH2OOCCOOCH2cH”選D。

方法點(diǎn)津

從題中所給的文字描述獲取相關(guān)信息，利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想進(jìn)行分

析判斷。根據(jù)有機(jī)物a的分子式，結(jié)合1mol有機(jī)物a水解后生成的有機(jī)物b和

有機(jī)物c的物質(zhì)的量，可確定一個(gè)有機(jī)物a分子中含有的酯基的數(shù)目。此題還涉

及了有機(jī)物中官能團(tuán)數(shù)目的分析,說明了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想不僅體現(xiàn)在定

性方面，也可體現(xiàn)在定量方面。

3.答案⑴對(duì)苯二酚

Br

Br

!+4HBr

CHOCHO

CHCHoCOOHCCH.COOH

I上II

(4)2OH+02△2。+2H20

CHOCOONa

0

CHCH.COOHCHCH2C()()Na

I△?

⑸()H

laOH一()H+Cu20I+4H20

解析（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M的名稱為對(duì)苯二酚。

⑵對(duì)苯二酚與足量濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)生成四澳對(duì)苯二酚沉淀和澳化氫,反應(yīng)的

OHOH

BrVVBr

OH

化學(xué)方程式為（）H+4Bn；+4HBro

（3）N的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基,能發(fā)生水解反應(yīng)說明分子中含有酯

基結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有兩組峰且峰面積之比為3：2說明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,分