第三節(jié)羧酸酯

第三節(jié)羧酸酯第一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四自然界中的有機酸

我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？

如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結構，為什么它們都有酸味呢？

檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH蘋果酸，又名2－羥基丁二酸

第二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四1、物理性質常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點：熔點：16.6℃，易結成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點：117.9℃一、羧酸代表物——乙酸第三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四分析氫譜圖寫出乙酸的結構式。羧基上的氫甲基上的氫

吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為3：1第四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四

2、乙酸結構分子式結構式結構簡式官能團C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O寫出乙酸各類結構表達式——第五頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四

OCH3COH分析結構，了解斷鍵方式OH

OCH3C（弱酸性）（酯化反應）【請回憶】：歸納出乙酸的化學性質第六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四【思考1】請同學們試說出幾種可以檢驗醋酸具有酸性的方法。1.使石蕊試液變紅2.與活潑金屬（Na）置換出氫氣3.與堿發(fā)生中和反應4.與堿性氧化物反應5.與鹽(如碳酸鹽、碳酸氫鹽)反應3、化學性質：①乙酸的酸的通性:

CH3COOHCH3COO－+H+第七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四8【思考2】醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸性強。前面我們學習了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強呢?

請按提供的儀器，能否自己設計出實驗方案來證明它們?nèi)咚嵝詮娙?

第八頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四實驗裝置圖CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁寫出反應的化學方程式。第九頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：第十頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強中性第十一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四②酯化反應：醇和酸起作用，生成酯和水的反應.飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸【復習】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應的實驗過程,復習實驗的有關知識。第十二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四【實驗3-4】必修2

【步驟】1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。

2、加藥品：向一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。

3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3min－5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。

4、停止實驗，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯?！緦嶒灛F(xiàn)象】

溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味。第十三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到的反應產(chǎn)物是否純凈？主要雜質有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？4、為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸有無其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑【思考】乙醇-濃硫酸-冰醋酸第十四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。第十五頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四P61科學探究酯化反應的過程O濃H2SO4O

B、CH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法第十六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四同位素原子示蹤法：酯化反應——酸跟醇起反應脫水后生成酯和水的反應。a．反應機理：羧酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應可看作是取代反應，也可看作是分子間脫水的反應。

第十七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四常見的高級脂肪酸名稱分子式結構簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應（3）油酸加成第十八頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四自然界和日常生活中的有機酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH第十九頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四二、羧酸1、定義：2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：R-COOHCnH2nO2第二十頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四幾種重要的羧酸

除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）乙二酸：HOOC-COOH（3）苯甲酸：C6H5-COOH第二十一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四3、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質外，還有醛的性質OH—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒性。甲酸第二十二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液第二十三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個結晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。第二十四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四乙二酸+2H2O【化性】草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的，它具有一些特殊的化學性質。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！鞯诙屙?，共四十三頁，編輯于2023年，星期四【例題】今有化合物：(1)請寫出化合物中含氧官能團的名稱：

。

(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體：

。

(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)

鑒別甲的方法：

;

鑒別乙的方法：

;

鑒別丙的方法：

.(4)請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序：

。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應的是丙乙>甲>丙第二十六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第二十七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四1、定義：3、通式：2、命名:(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯RCOOR′

ORC-O-R′‖與飽和一元羧酸互為同分異構體CnH2nO2三、酯第二十八頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四4、酯的物理性質

低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑。5、酯代表物——乙酸乙酯（1）結構化學式：C4H8O2結構簡式：CH3COOCH2CH3

第二十九頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應怎樣表現(xiàn)?第三十頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四【探究實驗】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號123實驗步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結論第三十一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四科學探究

請你填寫實驗現(xiàn)象及結論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內(nèi)酯層消失速度結論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應是吸熱反應）第三十二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？第三十三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯+水

無機酸

△酸+醇無機堿△酯+水酸鹽+醇第三十四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四酯的化學性質酯可以水解生成相應的酸和醇。OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+H—OR’無機酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH△第三十五頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四酯化反應與酯水解反應的比較酯化水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應取代反應水解反應取代反應酯化水解第三十六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四練習:

1.膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C27H46O

。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2。合成這種膽固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B第三十七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四2、1mol有機物與足量NaOH溶液充分反應，消耗NaOH

的物質的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB第三十八頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四第三十九頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四3、一環(huán)酯化合物，結構簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結構簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應的化學方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應？第四十頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期四【練習】寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和