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第二章第2節(jié)醇和酚第2課時酚【中文名】甲酚皂溶液【別名】來蘇兒【分子式】C7H8O 【分子量】108.14【性狀】黃棕色至紅棕色的黏稠液體【適用科室】外科丁香酚芝麻酚酚:羥基與苯環(huán)直接相連的有機物苯酚---最簡單的酚苯酚比例模型苯酚球棍模型化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOH或OHOHCCHHCCHHCCH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu):二、物理性質(zhì)二、物理性質(zhì)顏色無色晶體,在空氣中會因被氧化而呈粉紅色氣味有特殊氣味狀態(tài)常溫下固態(tài),熔點不高(43℃)密度大于水溶解性常溫下在水中的溶解度不大,溫度高于65℃時,與水互溶。易溶于乙醇、苯等。毒性有毒,強腐蝕性。思考、討論

(1)苯酚能否使酸性高錳酸鉀溶液退色,解釋原因。

(2)能否用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙醇和苯酚溶液。(1)能,苯酚可以在空氣中被空氣氧化,說明苯酚具有還原性,能使酸性高錳酸鉀溶液退色。(2)不能,二者都能使酸性高錳酸鉀溶液

退色。三、化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng):苯酚可以被O2、酸性KMnO4溶液等氧化。OH羥基苯環(huán)

實驗現(xiàn)象(1)取少量苯酚晶體于試管中,加入1~2mL水,振蕩試管,再向試管中加入少1mol/LNaOH溶液,遍滴邊振蕩(注意NaOH溶液不能過量)注意觀察現(xiàn)象。(完成實驗,放好留做后面實驗)(2)取少量苯酚溶液于試管中,滴入1~2滴石蕊試液,觀察現(xiàn)象。加水振蕩后形成渾濁溶液,加入NaOH溶液后溶液變澄清無明顯現(xiàn)象【實驗探究】

(1)與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

(2)苯酚不能使紫色石蕊試液變色【設(shè)計實驗】證明苯酚的弱酸性已知:電離平衡常數(shù)H2CO3Ka1=4.2ⅹ10-7

Ka2=5.6ⅹ10-11苯酚Ka=1.0ⅹ10-10試劑:苯酚、NaOH溶液、Na2CO3溶液、苯酚鈉溶液、NaHCO3溶液、

Na2CO3固體

、稀硫酸。

實驗方案

現(xiàn)象(3)向?qū)嶒灒?)的澄清溶液中通入CO2氣體(4)取少量苯酚晶體于試管中,加入2mL水,振蕩試管,再加入少量Na2CO3溶液。(5)取少量苯酚晶體于試管中,加入2mL水,振蕩試管,再加入少量NaHCO3溶液。加水振蕩后形成渾濁溶液,加Na2CO3溶液后溶液變澄清。加水振蕩后形成渾濁溶液,加NaHCO3溶液后無明顯現(xiàn)象。溶液由澄清變渾濁?!緦嶒炋骄俊浚?)苯酚鈉溶液與二氧化碳的反應(yīng)(4)苯酚與碳酸鈉溶液的反應(yīng)H+OONa+NaCO3HNa2CO3注意:苯酚與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)。三、化學(xué)性質(zhì)2.弱酸性【結(jié)論】苯酚有弱酸性,弱到不能使酸堿指示劑退色,俗稱石炭酸。體現(xiàn)了苯環(huán)對羥基的影響。電離方程式【知識回顧】3.羥基對苯環(huán)的影響---使苯環(huán)上鄰、對位氫原子變得活潑易被取代

實驗

現(xiàn)象(6)在試管中加入少量濃溴水,然后滴入1~2滴苯酚溶液,充分振蕩,靜置。(7)在試管里加入少量苯酚溶液,然后再逐滴滴入1~2滴FeCl3稀溶液。溶液中有白色沉淀產(chǎn)生。溶液變?yōu)樽仙??!緦嶒烌炞C】(1)取代反應(yīng)應(yīng)用:苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。注意:苯酚不能過量,否則產(chǎn)生的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)目結(jié)論原因液溴濃溴水需催化劑不需催化劑苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行羥基使苯環(huán)上鄰、對位H變得更活潑一元取代三元(鄰對位)取代比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

,完成下表:(2)顯色反應(yīng)大多數(shù)的酚遇FeCl3溶液顯紫色應(yīng)用:檢驗苯酚的存在。(3)聚合反應(yīng)思考(1)苯(或甲苯)中混有少量苯酚,除去苯酚的最好方法?(1)加入足量的NaOH溶液充分反應(yīng)后,用分液漏斗,棄除下層溶液苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑小結(jié):酚1、苯酚分子

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