第9章有機(jī)化合物-大學(xué)化學(xué)

第9章有機(jī)化合物-大學(xué)化學(xué)第九章有機(jī)化合物學(xué)習(xí)要求：1.了解有機(jī)化學(xué)的含義，掌握有機(jī)化學(xué)的特性2.了解有機(jī)化合物的基本命名原則3.了解有機(jī)化合物的幾類重要反應(yīng)9.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)十七世紀(jì)中葉，人們根據(jù)物質(zhì)來源而將物質(zhì)分為：動物物質(zhì)、植物物質(zhì)和礦物物質(zhì)十九世紀(jì)初瑞典化學(xué)家柏齊利烏斯把動物物質(zhì)和植物物質(zhì)合并稱有機(jī)化合物把礦物物質(zhì)稱為無機(jī)化合物“生命力”學(xué)說１８２８年，年青的德國化學(xué)家伍勒NH4Cl+AgCNO→AgCl+NH4CNONH4CNO→(NH2)2CO有機(jī)化合物是指含碳元素的化合物。研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及變化規(guī)律的科學(xué)叫有機(jī)化學(xué)。9.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)

組成簡單、數(shù)目眾多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜一、結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)數(shù)目：1996年有機(jī)化合物已超過1000萬種，無機(jī)化合物只不過約10萬種。且新的有機(jī)化合物以每年新增加３０萬種，平均每天增加1000種的非常驚人的高速度問世。結(jié)構(gòu)：異構(gòu)現(xiàn)象例如：C4H8二、典型有機(jī)化合物的理化特性1.多數(shù)有機(jī)物較易燃燒2.有機(jī)化合物的熔點(diǎn)及沸點(diǎn)較低

3.多數(shù)有機(jī)化合物易溶于有機(jī)溶劑而不易溶于水

４.有機(jī)物反應(yīng)速度慢，而且常有副反應(yīng)發(fā)生9.3有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)式的表示方法1.電子對代替價鍵表示分子結(jié)構(gòu)的式子叫電子式2.用價鍵將分子中各原子相互連接起來表示分子結(jié)構(gòu)的式子叫結(jié)構(gòu)式3.簡化了的結(jié)構(gòu)式稱為結(jié)構(gòu)簡式注意的問題：

1.每個原子的化合價正好飽和

2.必須對應(yīng)唯一的一種結(jié)構(gòu)

更簡單的表示式是采用鍵線式，即碳和氫原子都不必標(biāo)出，只需要表明分子中的官能團(tuán)。例如：9.4有機(jī)化合物的分類

一、按碳架分類1.鏈狀化合物的（也稱開鏈化合物或脂肪族化合物）

2.碳環(huán)化合物3.雜環(huán)化合物二、按官能團(tuán)分類1.官能團(tuán)的含義2.常見的官能團(tuán)及所屬類別舉例

官能團(tuán)化合物類別化合物舉例烯

炔鹵素-X鹵代烴羥基-OH

醇或酚醚醛酮羧酸酯羧酸氨基-NH2

胺硝基-NO2

硝基化合物氰基-CN腈9.5有機(jī)化合物的命名一、烴類的命名1.烷烴的命名⑴普通命名法普通命名法一般只適用于簡單的，含碳較少的烷烴?；驹瓌t是根據(jù)分子中碳原子的數(shù)目而稱為某烷。⑵烷基的概念及伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子烷基CnH2n+1—丙基異丙基⑶系統(tǒng)命名法原則：①選擇主鏈②給主鏈的碳原子編號（“最低系列”原則）③寫出化合物的名稱3-甲基戊烷左往右：3，4，9右往左：2，7，8最低系列原則

2.不飽和烴-烯烴、二烯烴和炔烴的命名其原則基本和烷烴相似。選擇含有雙鍵在內(nèi)的最長而連續(xù)的碳鏈作為主鏈，根據(jù)其所含碳原子數(shù)稱為某烯（或某炔或某二烯）。主鏈編號時，從距雙鍵（或三鍵）較近一端開始，使雙鍵（或三鍵）所在的位次盡可能小。③命名時把雙鍵（或三鍵）碳原子中較小的編號寫在烯烴或炔烴的名稱前面，取代基的位置、數(shù)目和名稱也寫在烯烴或炔烴之前，其取代基的順序是先寫簡單，后寫復(fù)雜的。烯基的名稱：3.脂環(huán)烴的命名

單環(huán)烴的系統(tǒng)命名與脂肪烴基本相同，只是以碳環(huán)為母體，母體的名稱是在相應(yīng)脂肪烴的名稱前冠以“環(huán)”字。不飽和脂環(huán)烴母體環(huán)的編號，以重鍵位次最小為原則，環(huán)烷烴中環(huán)的編號,仍按最低系列原則編號。4.芳香烴的命名

命名有兩種方法，一種是以芳香環(huán)作為母體，將其他烴基看作芳香環(huán)上的取代基；另一種是將芳香環(huán)看作烴的取代基來命名。二、烴的衍生物的命名

烴分子中的氫原子被其他原子或官能團(tuán)取代后生成的化合物叫做烴的衍生物，其命名與烴的命名相似。1.脂肪族衍生物的命名

對簡單的衍生物，首先區(qū)分化合物的類別（醇、鹵代烴、醛、羧酸等），然后按照碳原子的數(shù)目和烴基的名稱命名。結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烴的衍生物，采用系統(tǒng)命名法2.芳香族衍生物的命名

芳香族衍生物的命名基本上與脂肪烴命名相同。通常，當(dāng)環(huán)上有硝基（-NO2）、鹵素（-X）時，把芳環(huán)當(dāng)作母體；含有其他官能團(tuán)如：羥基（-OH）、氨基(-NH2)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)等時，把芳環(huán)當(dāng)作取代基進(jìn)行命名。3.雜環(huán)化合物的命名

目前主要采用音譯法進(jìn)行命名。一般在同音漢字的左邊，加上一個“口”旁。

9.6有機(jī)反應(yīng)

有機(jī)反應(yīng)的類型也多種多樣，根據(jù)反應(yīng)物和生成物之間的關(guān)系，我們在這里介紹裂化反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、加成與加聚反應(yīng)、縮合及縮聚反應(yīng)等。一、裂化反應(yīng)

裂化反應(yīng)是在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小的烴的過程。裂化反應(yīng)分為熱裂反應(yīng)和催化裂化兩類。1.熱裂反應(yīng)

熱裂反應(yīng)就是在隔絕空氣、高溫的條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)。2.催化裂化反應(yīng)

催化裂化是應(yīng)用催化劑如γ-氧化鋁-硅膠，在450℃～550℃的溫度下，將較大分子的烷烴斷裂成帶支鏈的烷烴、烯烴和芳烴的過程。二、取代反應(yīng)

有機(jī)化合物分子中的某些原子被其他原子或基團(tuán)取代的反應(yīng)總稱為取代反應(yīng)。1.烷烴的取代反應(yīng)

在高溫或光照條件下，烷烴可與氯氣、溴、硝酸、硫酸等試劑發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烴、硝基化合物、烷基磺酸化合物。由于反應(yīng)劇烈，產(chǎn)物往往是復(fù)雜的混合物。2.單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)

苯環(huán)上的氫原子容易被其他原子或基團(tuán)取代，這是單環(huán)芳烴最重要的反應(yīng)。主要有鹵代、硝化、磺化、烷基化和酰基化等。⑴鹵代反應(yīng)

⑵硝代反應(yīng)

⑶磺化反應(yīng)⑷烷基化和?；磻?yīng)三、氧化還原反應(yīng)

因此有機(jī)化學(xué)中一般把與氧結(jié)合（分子中加入氧）或失去氫（分子中去掉氫）的反應(yīng)叫做氧化，把與氫結(jié)合或失去氧叫做還原。

1.氧化反應(yīng)⑴不飽和烴的氧化

⑵芳環(huán)側(cè)鏈氧化⑷醛的氧化吐倫試劑費(fèi)林試劑2.

還原反應(yīng)⑴醛和酮的還原反應(yīng)

還原成醇：還原成烴四、加成反應(yīng)與加聚反應(yīng)

1.加成反應(yīng)⑴不飽和烴的加成反應(yīng)馬氏加成⑵醛酮的加成反應(yīng)2.加聚反應(yīng)

由一種或多種具有不飽和鍵的單體或環(huán)狀化