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文檔簡介
第六章
黃酮類化合物
概述1.黃酮的含義:
(1)經(jīng)典含義是指以2-苯基色原酮衍生的一類化合物的總稱,由于該類化合物大多呈淡黃色或黃色,且分子中多具酮基,因此稱為黃酮。(2)現(xiàn)代含義是泛指二個(gè)苯環(huán)(A環(huán)和B環(huán))通過三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱,即具有C6-C3-C6結(jié)構(gòu)的一類化合物的總稱。2.黃酮的生物活性第一節(jié)結(jié)構(gòu)和分類
分類依據(jù):1、3-位羥基取代與否2、三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)3、三碳鏈的氧化程度4、B-環(huán)連接位置(2、3-位)氧化型還原型
第一節(jié)結(jié)構(gòu)和分類黃酮黃酮醇異黃酮查耳酮黃烷3-醇類花色素類橙酮類二氫黃酮二氫黃酮醇二氫異黃酮二氫查耳酮黃烷3、4-二醇類汕酮高異黃酮類芹菜素(5,7,4′-三OH黃酮)木犀草素(5,7,3′,4′-四OH黃酮)黃芩素(5,6,7-三OH黃酮)橙皮苷(5,7,3-三OH,4′-OCH3二氫黃酮)
甘草苷(甘草素-7-O-glu苷)甘草素(7,4′–二OH二氫黃酮)結(jié)構(gòu)和分類黃酮二氫黃酮
黃酮醇山柰酚(5,7,4′-三OH黃酮醇)槲皮素(5,7,3′,4′-四OH黃酮醇)楊梅素(5,7,3′,4′,5′-五OH黃酮醇)
結(jié)構(gòu)和分類
二氫黃酮醇二氫槲皮素(5,7,3′,4′-四OH二氫黃酮醇)二氫桑色素(5,7,2′,4′-四OH二氫黃酮醇)
大豆素(7,4′-二OH異黃酮)大豆苷(大豆素-7-O-glc苷)葛根素(7,4′-二OH,8-glc異黃酮苷)紫檀素魚藤酮結(jié)構(gòu)和分類二氫異黃酮異黃酮紅花苷查耳酮
結(jié)構(gòu)和分類梨根苷二氫查耳酮(+)兒茶素
無色飛燕草素
結(jié)構(gòu)和分類黃烷-3,4-二醇黃烷3-醇飛燕草苷元結(jié)構(gòu)鞭和分芬類橙酮花色庫素硫磺井菊素犁(6兵,3招′,醒4′沉-三德OH笨橙酮單)異芒果素結(jié)構(gòu)巖和分牲類
高異蒙黃酮雙苯查吡酮
木脂辭素黃鋸?fù)ㄋ屣w薊英素)結(jié)構(gòu)晴和分習(xí)類第二昨節(jié)伐黃酮配類化支合物唱的理攝化性恥質(zhì)一.根性狀形態(tài)沸:多御為結(jié)州晶性舞固體倦,少敵數(shù)為腹無定栽形粉清末。顏色擾:多付為黃找色交叉拳共軛王體系淋(電厲子轉(zhuǎn)榜移、聾重排錦,共萬軛增倡強(qiáng),請產(chǎn)生寫顏色欣的基鏈礎(chǔ))寶助色漁團(tuán)(妙給系盞統(tǒng)提數(shù)供電機(jī)子,域使顏罵色加澆深,舅尤其寶7,燈4′阻-位厘,輔詢助作晃用)黃酮廢(灰滴黃~黃色醫(yī))二氫敢黃酮黃酮暑醇(賤灰黃~黃色巖)遣二氫慈黃酮晶醇查耳嗽酮(臨黃~橙黃色違)二氫扎查耳酒酮二氫念異黃漏酮黃烷尿醇類異黃花酮(傾無或爛微黃該色)花色到素類程(顏屑色隨欺pH霜而改組變紅色助(p揀H<7)紫色陷(p無H=稱8慌.5疏)藍(lán)色遺(p住H>8肚.5)交叉賽共軛微體系旋光妨性取決州于不對啞稱碳多原子疲的有韻無有孟無所有最黃酮煌苷(狀糖)游離染黃酮游離辯黃酮糧黃論酮二氫允黃酮東黃嬸酮醇二氫項(xiàng)黃酮坊醇活異鹽黃酮二氫榜異黃雄酮童查齊耳酮盛(二爐氫冰)黃烷邪醇類傍橙酮花色防素類釣等二.校旋光畢性:三.批溶解練性:符合灑苷的蓄溶解狐性規(guī)土律。災(zāi)但水貧溶性祝與結(jié)時(shí)構(gòu)的蜘平面唱性、衫取代恐基團(tuán)炕的種遭類和踩數(shù)目棉等有扭一定匆關(guān)系礎(chǔ)。黃酮速類化風(fēng)合物演的理籃化性剃質(zhì)(1蘿)分跡子的絹立體話結(jié)構(gòu)平面謀型分熊子辨非平圈面型胳分子黃酮再二氫址類(俗C-踢環(huán)半艙椅式歐結(jié)構(gòu)乘)黃酮汗醇興異黃況酮(隆羰基咳與B衰-環(huán)廚立體鳴障礙鵝)查耳駝酮交叉撿共軛吃分奶子間日排列盼不緊掙密,常水分魔子易媽于進(jìn)耀入水溶逐度小描水蜻溶度站大黃酮扯類化角合物幅的理肝化性或質(zhì)R=叢OH民二氫鍵黃酮順醇R=釣H方二氫負(fù)黃酮(2評)取巾代基本團(tuán)的拿性質(zhì)苦、數(shù)握目、葬連接獲位置引入強(qiáng)羥基靈,數(shù)元目多芹,7偵、4印‘-滾位,璃水溶第度較輔大。羥基彩甲基偽化(具-O傅CH3),藥水喜溶度好降低狹。黃酮霸類化棗合物糞的理絲式化性群質(zhì)(1害)三腥糖苷余>替雙室糖苷宵>甩單條糖苷何>撐苷爽元(2摟)3涂-鉤O赤-墳糖麻苷換>宋7相-稀O扔-蹦糖苷繡(平盯面性陸分子油)(3且)花竭色素結(jié)(平陷面性摔分子顛,離毛子型癢)號(hào)>點(diǎn)非平旱面性引分子蠅>攪平增面性尖分子2蹲.黃酮鏡苷(挨親水跳性)四.犯酸堿艦性1.救酸性(1蒜)來金源:腦酚羥誤基(暮數(shù)魚目、落位置予)(2摧)酸煎性規(guī)游律a、榴7,仁4‘火-O軟H酸處性強(qiáng)旱于其鋤他位絮置羥喉基的什酸性僑(處裙于羰爽基對涌位,叛羰基蜻的共國軛誘殼導(dǎo))呆。b、劣5-堪OH挎酸性淚最弱脆(處植于羰該基鄰場位,餐形成譽(yù)分子劑內(nèi)氫庸鍵)聰。c、悶酚羥離基數(shù)快目越妄多,虎酸性憲越強(qiáng)爐。7,堵4′擊-O漲H惱>強(qiáng)7或出4′善-O胃H再>牌其他勻位-傻OH賣>趁5-嫂OHNa帳HC堤O3+專-毅-將-Na2CO3+憶+運(yùn)-擱-Na灑OH叢+束+腎+跳+應(yīng)用餃:pH堪梯度呼法分蝴離2.鏡堿性拆:γ-吡喃壯酮環(huán)1-氧原閣子微弱塑堿性霜(孤投對電偽子,返接受碗質(zhì)子極)僅溶倦于強(qiáng)陽的、節(jié)濃酸+水(濃項(xiàng)硫酸沖)烊鹽(箏呈色飄)應(yīng)用初步喬鑒別睡黃酮因母核浸類型辜:黃之酮、島黃酮檔醇——黃~橙色噴,并仿有熒壺光二氫褲黃酮——橙紅捧(冷逝)、唉紫紅捏(熱椒)查耳渴酮——橙紅~洋紅異黃打酮(容二氫區(qū))—只—黃色橙酮——紅~洋紅五.餃顯色李反應(yīng)1.鞋還原粒顯色盯反應(yīng)反應(yīng)琴類型鑒別左特征鑒別仗意義備注鹽酸-鎂粉黃酮屆、二袍氫黃搜酮、紅~紫紅黃酮謀類特棄征性假陽鼻性反應(yīng)黃酮遍醇、懲二氫呆黃酮蝕醇紅~紫紅鑒別繡反應(yīng)(花羞色素愚)(最宮常用壟)查耳駝酮、坊橙酮法、(-)兒茶繪素類詢、異祝黃酮(-)四氫鏡硼鈉二氫渡黃酮囑、二首氫黃兇酮醇紅~紫紅二氫滅黃酮線類特佩有還原壞反應(yīng)其它毀黃酮四類(-)鈉汞宴齊反借應(yīng)黃酮麗、二扒氫黃圍酮紅異黃雨酮、挎二氫毅異黃軟酮紅黃酮脈醇類黃~淡紅怠色二氫吃黃酮辜醇類棕黃熔色2.久與金晃屬鹽宜類試除劑絡(luò)塔合反劉應(yīng)反應(yīng)倒類型鑒別岔特征聯(lián)及鑒謎別意私義備注鋯鹽我枸小櫞酸鋯鹽-枸櫞秤酸3-牛OH或3,5騙-二OH黃色黃色董不褪PP申C(Z川rO掀Cl2)5-微OH黃色改褪去示氨性餐氯化煤鍶(S院rC擺l2)鄰二冬酚羥顯基綠、玩棕乃結(jié)至黑恥色沉崇淀三氯太化鐵(F躁eC嫩l3)酚羥圓基紫、劈燕藍(lán)、嗽綠三氯佳化鋁3-穿OH侄,4顏-C父=O黃色(A滴lC反l3)5-扭OH摔,4遇-C施=O鮮黃右色熒均光駝PP蜻C\灶TL聲C鄰二物酚羥孩基(4烘‘或燈7,謹(jǐn)4’搶黃酮鄭醇,雖天藍(lán)納色熒倡光)3.幟硼酸冒顯色均反應(yīng)硼酸5辟-羥基鮮,4貴-羰基惹黃酮黃色倡,綠益色熒次光(敲草酸早液)(H3BO3)6′-羥基停,4油-羰基蠢查耳竟酮黃色孟,無拿熒光折(枸障櫞酸縫)4.香堿性制試劑釘反應(yīng)反應(yīng)息類型落鑒吹別特幅征及逼鑒別集意義看備帆注氫氧腥化鈉統(tǒng)溶液千黃酮蜂—啟黃寬~嘗橙移色查耳番酮、牛橙酮沿—裹紅壩~榮紫殃紅二氫持黃酮縣—押黃話~橙緞色(諒冷)深紅將~音紫紅(較懂長時(shí)黃間或意加熱貝)母核嗽類型停鑒別稀氫叛氧化穩(wěn)鈉鄰三公酚羥潛基黃類酮類暗綠~藍(lán)綠蓬色纖歡維狀鄰三革酚羥迫基氨蒸風(fēng)氣或以碳酸盾鈉溶凝液顏色赤變化TL圓C、PP嶄C五氯申化銻香(墊Sd般Cl5):查耳規(guī)酮特喬征性決顯色其反應(yīng)畜(毫紅或銅紫紅裝色沉際淀)黃酮鞭、二位氫黃流酮、勺黃酮遭醇類花呈橙補(bǔ)色。Gi蝴bb,s反班應(yīng):料酚羥泥基對拐位活恒潑質(zhì)虜子的誕特征暢(藍(lán)或藍(lán)愚綠色惱)5.代與五納氯化名銻反寒應(yīng)6.愁其他柴顯色滲反應(yīng)一.迅提取罵方法撓—閥—套溶劑沙法第三窄節(jié)丙黃館酮類昨化合軍物的杜提取往、分號(hào)離溶劑白法關(guān)擺鍵:露溶神劑的登選擇溶劑鞋選擇詳依據(jù)答:嚇黃酮汁類成揪分的齡存在千狀態(tài)(游脊離、蒙苷)蔬及溶悔解性提取刪方法選擇際依據(jù)捧:溶劑擊的溶牽解性碧能(煎寄煮法毫、滲昂漉法撫、回凝流法晉等)溶劑提取伏原理游離已黃酮黃酮吉苷備注乙醇溶解惡范圍拾廣+跡+(甲爛醇)苷、余苷元贈(zèng)均可追溶(90圓~9貍5%)(60勒%)甲醇蹤蝶毒性準(zhǔn)大沸水多糖乓苷易深于水+成本永低、鴉安全野,水駁溶性胡雜質(zhì)萍多堿性訓(xùn)水或稀氫郵氧化廊鈉溶肯出能回力強(qiáng)堿性吹乙醇酚羥我基的冒酸性+息+石灰嗚水除疑雜質(zhì)腳效果粒好黃酮野類化漲合物說的提未取二.慣分離慣方法(一壘)溶優(yōu)劑萃條取法黃酮電與雜擔(dān)質(zhì)分離煌依據(jù)算:成冊分之密間苷與豎苷元之間墊的極鞭性(精分配掛系數(shù)K)差種異苷元距與苷夾元分離執(zhí)工藝避:原料廳的提擇取濃頁縮液拋(水孩溶液聽)依次旗以石謊油醚豪、乙屋醚、瞞乙酸趁乙酯店、水肢飽和斷正丁狹醇萃岡取石油溜醚液乙醚壁液乙酸沙乙酯水飽紛和正職丁醇母液(脂蕉溶性艇雜質(zhì)多)回收回收減壓犯回收(水浸溶性攀雜質(zhì)搜)苷元單糖竟苷多糖江苷(二偏)p湊H梯灘度萃習(xí)取法分離遮依據(jù)煩:游由離黃坡酮類頌化合摸物的帶酸性強(qiáng)差異分離約工藝傳:總嗎游離遍黃酮榜的乙逼醚液依次郵以5%巾Na女HC列O3、5%漢Na2CO3、0.兵2榨%盆Na之OH、4%域N催aO廟H萃取5%絞Na需HC甲O3液5%慢Na2CO3液0.忙2錢%直Na兇OH液4%希N象aO四H液母液酸化(脂摘溶性渾雜質(zhì)梅)7,4′-O賢H黃酮7或4′-O堅(jiān)H黃酮一般-O拔H黃酮5-您OH黃酮(三殺)柱礦色譜笨法吸附徒原理異黃察酮、騙二氫喬黃酮層(醇掘)、氯仿-甲醇羽不同拖比例(10麻5℃,活陳化)高度桂甲基說化或除乙酰瓣化黃搞酮(恐醇)混合維溶劑柳洗脫(極饒性小先)分配呢原理多羥炎基黃后酮醇味或黃孫酮苷巖類氯仿-甲醇-水(加受水失侍活或遠(yuǎn)不活縱化)(極矮性大徒)(80:20:1)等藝比例1.香硅膠姓柱色朋譜2.叔氧化公鋁柱弊色譜黑(少趕)具有幅3-塔OH扮或5狠-O舉H醒、4卵-羰甲基及秤鄰二之酚羥椅基黃饑酮類豪化合脖物與治鋁離病子絡(luò)植和而夾被牢藍(lán)固吸落附,飲難于宴洗脫臂。2.光聚酰欺胺色反譜吸附劍規(guī)律串:與謀黃酮區(qū)類化炭合物賽酚羥擋基的撈數(shù)目淋、位宏置及礙介質(zhì)愧有關(guān)棵。(1隱)酚隸羥基宇數(shù)目詢越多互,吸盛附能運(yùn)力越尾強(qiáng)。(2袍)酚叫羥基耍數(shù)目疑相同腿的情描況下蛙,酚腔羥基左所處繳的位外置有綢利于油形成提分子遼內(nèi)氫媽鍵,殖吸附磁能力頓減弱友。3-倚OH航或5圍-O穴H黃卸酮的廣吸附乒力小屬于其自他位棚置-化OH擺黃酮欲;鄰二問酚羥齒基黃值酮的并吸附榜力弱運(yùn)于間揭位或晉對位框酚羥勞基黃蠟酮(3倍)分盾子內(nèi)價(jià)芳香只化程什度越隨高,碧吸附結(jié)力越陽強(qiáng)。查耳仍酮勒>霧二氫區(qū)黃酮黃酮沙醇敗>朵黃酮底>惜二蕩氫黃蕉酮醇腫>靈異訊黃酮(4梯)與濟(jì)介質(zhì)增的關(guān)引系:村吸附歸力稱水根(中豪)>良甲還醇、釀乙醇站(濃符度饅由低途到高猜)>策堿烏性溶助劑(氫廉鍵吸幕附)洗脫歉規(guī)律朽:與哈吸附圈規(guī)律夕正好群相反矛,即呼吸附遲能力址越強(qiáng)沿,越蘋難洗惕脫聚酰稈胺“雙頓重色益譜”笛原理正相最色譜反相懂色譜聚酰蘭胺:幻玉極性丸固定畢相(習(xí)極性竿酰胺贏基團(tuán)梳)非極職性固奏定相角(非推極性托脂肪企鏈)洗脫末劑:魯有機(jī)乖溶劑雕(氯證仿-甲醇勁,極眨性小腿)含水鉛溶劑灘(甲眼醇-水,顫極性努大)先洗常脫:荒游離等黃酮驅(qū)(苷漁元,悠極性葵小)苷(諷極性甩大)耗(柱沖色譜花分離攤)Rf值:苷元>苷苷元<苷(TL辰C色譜辨鑒別腔)**茄*上怕述規(guī)嗽律也講適用避于黃給酮類矮化合炎物在恭聚酰脖胺薄猴層上騰的行夕為。苷與釋苷元哲聚酰布胺色印譜Se粘ph堪ad烤ex詠G型:舅親水渡性凝牌膠Se網(wǎng)ph史ad增ex勿L當(dāng)H-轎20型:羥丙舟基葡蓄聚糖園凝膠勺,水興及極渡性有驗(yàn)機(jī)溶斯劑分子介篩作丑用吸附匠原理(按杠分子固大小轎分離何)(按掃極性屋大小感分離懂)黃酮榨苷及歸苷元扒的分粉離苷元尼的分墨離洗脫洋順序柳:分業(yè)子由著大到螺小被閃洗脫極性能由小顏到大悄被洗寒脫叁糖罩苷>雙糖煌苷>單糖臉苷>苷元1-繳OH>額2-O兆H>攝3-O繁H>驅(qū)4-O述H>岸5-愧OH黃酮4將.侮葡聚石糖凝聲膠柱型色譜“雙鈴重色絡(luò)譜”冰原理常用債洗脫雨劑:瓶堿水共(0麻.1嘉mo相l(xiāng)味/憤L打N扒H3.H2O)鹽水螺(0癥.5梢mo猛l畝/行L隆N叼aC唯l)醇或塔醇水長不同監(jiān)比例初。應(yīng)用泄:適肚用于宏各種吊黃酮姓類化慎合物純的分管離原理叮:反夾相柱逝色譜崖(黃煮酮類事化合奪物極完性大垂)固定已相:環(huán)OD耗S流動(dòng)晃相:煮水-碌乙晴嫩,水稿與甲也醇不楊同比良例6.暈高效型液相撤色譜買法(泡HP赴LC疤)第四副節(jié).邀黃酮沫類化方合物揪的檢騙識(shí)一.赴理化謎檢識(shí)1.蔽顏色填:多星呈黃栗色2.脆母核歉檢識(shí)椒:鹽誘酸-瞞鎂粉掩反應(yīng)舟-黃保酮、炕黃酮億醇、嫌二氫憤黃酮二氫內(nèi)黃酮忌醇(顫+)四氫養(yǎng)硼鈉士反應(yīng)叛-二館氫黃抽酮(械醇)沉類(部+)五氯貓化銻銳-查順耳酮杜類(貨+)3.俱取代瞞基團(tuán)汽檢識(shí)戀:鋯推鹽-扔枸櫞懲酸反坦應(yīng)-厘3-估OH遙(+鉆)5-傅OH炭(-乘)擠黃沖酮鑒稅別氨性罩氯化貓鍶反繭應(yīng)-嚼鄰二鍛酚羥垂基(栽+)二.伯色譜惡檢識(shí)(一斃)紙歐色譜捧(P懶PC終)原理壺:分命配原溉理適用海范圍專:游約離黃磁酮(蠻苷元糾)及彼黃酮殊苷的濾分離渴鑒別雙相瓶色譜第I向醇性古展開書劑第II向水性滅展開煮劑(BA錯(cuò)W、TB膠A、水牌飽和窩正丁沾醇)(2~浙8%隱HA未c、3%趴Na您Cl、1%拉HC碎l)正相動(dòng)色譜反相駕色譜固定股相(謙水)搜極性>流動(dòng)郊相(**有認(rèn)河為是愁吸附酬原理辛)?扮?Rf規(guī)律囑:極禾性小翼的化符合物Rf大極性肆大的俗化合爽物Rf大苷元掠(0.餓7以上戲)>單糖前苷>雙糖嘆苷(0.陪7以下希)苷元硬中,程平面腸型分還子>非平封面型爐分子Rf規(guī)律可與左錘邊相翻反母核朋相同陰,2-O奧H>閱3-O瞇H>宴4-O輔H>踩5-扣OH黃酮苷元嫩的分釋離鑒緣瑞別黃酮踩苷及松花色玩素類PP裳C色弟譜1.柿硅膠律薄層省色譜蒜—陷極倚性較趟小的頓黃酮嫁類化致合物盜(黃喇酮苷掏元)2.納聚酰精胺薄部層色處譜映—讓可用彎于黃之酮苷職及游渠離黃萌酮的邊分離鑒別誦,其貓色譜洋行為??蓞士季弁0防踔P(guān)譜。3.搜纖維蘭素薄雅層色還譜—撐分配掃原理嚴(yán),其幸色譜勾行為良可參怒考紙凡色譜煤。(二譜)薄還層色揮譜(米TL召C)各種寸色譜娛的檢雀識(shí):日光桌下觀譜察—電多數(shù)掙黃酮們有黃社色斑鏡點(diǎn)紫外連光下擴(kuò)觀察栗—多死數(shù)黃幸酮呈草黃綠擱色熒庫光斑烘點(diǎn)氨蒸放氣熏拼—多塔數(shù)黃存酮有必顏色號(hào)變化噴顯冷色劑噴(2拍%A幫lC鋤l3甲醇甲液)嫌—多加數(shù)黃貌酮黃美色變蕉深,陪熒光曠加強(qiáng)第五矛節(jié).隸黃滅酮類旬化合指物的物結(jié)構(gòu)桂研究一.私紫并外可貫見光任譜在播黃酮尿類化崗合物拼結(jié)構(gòu)邊測定顯中的挑應(yīng)用一般刑鑒定假程序:1、迫先測療定在倘甲醇植中的央光譜吧。2、推再測垃定在似加入縱各種喜診斷戀試劑溫后的臣紫外原光譜萄。3、虹如為拉苷類練,則鞭可水握解或萄甲基霉化后標(biāo)再水啞解,玩并測筍定苷稻元或孩其衍帝生物稈的紫生外光距譜。4、披將以征上各廢種光詢譜數(shù)惜據(jù)(欣或光腹譜圖縱)進(jìn)共行對悉比分牙析,鞠即可鎮(zhèn)獲得幕有關(guān)津結(jié)構(gòu)賴信息偏。黃酮奔(醇欣):引帶II、帶如I均猴強(qiáng)母核蹄光譜牌特征二氫騙黃酮棉類、菌異黃確酮類闊:帶II強(qiáng)、祥帶茂I弱母核尖的推鬧斷(甲論醇)查耳乖酮、猶橙酮鄙:帶II弱、惡帶I散強(qiáng)取代京基:鵝OH辭等,倘為助漠色團(tuán)依紅港移規(guī)棟律推哄斷取認(rèn)代基趁團(tuán)甲醇鞠鈉:擱強(qiáng)堿鼓,所勾有酚偽羥基姓解離醋酸讀鈉:餅堿性懼弱,儉酸性換強(qiáng)的認(rèn)酚羥利基解召離加入臟診斷軌試劑醋酸撫鈉/憐硼酸侄:鄰逢二酚濃羥基若絡(luò)和相應(yīng)齒吸收咬峰紅仰移三氯壞化鋁讀:3渴-O仍H,羊4-抱羰基5-捐OH,4書-羰壇基掉絡(luò)掏和鄰二輝酚羥棉基黃酮綿類化飯合物數(shù)在甲辨醇中靠紫外醫(yī)光譜丙特征苯甲亦酰系博統(tǒng)桂皮斥酰系編統(tǒng)(帶堆II22綿0~伙28分0n害m)(帶章130狗0~翁40偶0n匪m)黃酮豬類化音合物舟結(jié)構(gòu)輔中的裹交叉汽共軛吳體系
二氫黃酮(醇)異黃酮(二氫)
(由B環(huán)產(chǎn)生的桂皮酰系統(tǒng)不存在,帶I弱,帶II強(qiáng))″黃酮山類化酒合物數(shù)在甲榨醇中戚紫外件光譜堪特征黃酮坑類化京合物藝母核憂UV辰吸收雅特征母核信類型鍵帶雹II爬(拴nm河)清帶I已(倍nm桑)叛備注黃酮25酷0~就28轉(zhuǎn)0(強(qiáng)計(jì))30畝4~駕35礎(chǔ)0(強(qiáng)驚)典型嚴(yán)的交好叉共紗軛系蠢統(tǒng)黃酮亭醇(往3-診OH竿取代炎)″32涂8~篇35隨7(強(qiáng))3-創(chuàng)OH供電喂減弱割,使撓黃酮黃酮的醇(抽3-盡OH擋游離朗)″35乳8~貞38謹(jǐn)5(強(qiáng)鉆)3-逝OH供電耽共軛↑,帶1蕩紅移異黃單酮市2吃45芹~2智78象(強(qiáng)債)棕(循s狡h隙)特桂皮馬酰系泳統(tǒng)破指壞二氫稠黃酮踢(醇刪)輛2僑70啊~2五95腦(強(qiáng)表)坦(何s嫩h辟)查耳照酮仍22等0~鵲27符0(呼弱)啟34旗0~蠅39民0(縣強(qiáng))橙酮意2軟30草~2蔬70影(弱布)川3司70炭~4套30宣(強(qiáng)帶)花青桐素(頃苷)香2眾70尖~2魄80慈46律5~妙56答0(匙可見碰區(qū))(2烏)取亡代基裹團(tuán)對繞共軛曾吸收價(jià)的影競響黃酮典類核嫁中引侵入-昌OH奧(酚艙羥基體)等攀供電畝基團(tuán)算,使順共軛烘程度階增強(qiáng)攻,相叛應(yīng)的榴吸收修峰紅芝移。一般幸,A慶環(huán)引繳入錘–侵OH瞧,帶中II拌紅移竊,B繪環(huán)引許入宰–過OH眉帶I臨紅移欺。羥基棚甲基綢化或顯苷化膚后,繁原酚買羥基告的供果電能娛力下世降,貧引起崇相應(yīng)擺的吸出收峰繳紫移亡。3-蔬OH掃甲基羨化或掃苷化政,帶越I紫款移,5-蹄OH懲(與廢羰基壩形成獨(dú)分子淚內(nèi)氫頂鍵)代甲基地化,濁帶I鼓、帶葛II沫均紫策移5膜~1緊5n條m,4′跡-O慌H甲倒基化鼓,帶妖I紫看移3滲~1通0n砍m。羥基嬌乙酰償化后材,乙卸?;鶓训奈侩娮髯碛?,耀使原森來酚途羥基鐘對共舌軛系植統(tǒng)的價(jià)供電位能力額消失消,對靠光譜糠的影窗響亦顫將完鄰全消桐失。黃酮段、躍黃酮有醇加挨入診穿斷試意劑后娛吸收鋤峰(弊帶I熟、帶忍II商)的洲位移押規(guī)律診斷麻試劑位移冒規(guī)律歸足屬Na放OM明e帶I韻紅移這40煎~6蜻0n肯m,琴強(qiáng)度產(chǎn)不降芬示菠有4′-O詞H帶I很紅移躬50垮~6純0撒nm洽,強(qiáng)汗度下吊降示有臉3-辰OH曾、但起無4′-O遼HNa孟OA拾c帶I做I紅缺移5驅(qū)~2淋0n市m示有膚7-猴OH2.婚加入豆診斷脈試劑追后引遍起的奸位移似及其態(tài)在結(jié)初構(gòu)測原定中環(huán)的意省義Na收OA孔c萍/招H3BO3帶I親紅移津12崗~3屬0n幅m示B脂環(huán)有鈔鄰二漫酚羥紀(jì)基帶I肉I紅映移5烈~1伐0n疑m示A惡環(huán)有莖鄰二稀酚羥蓮基(不均包括夾5,救6-獵鄰二鳥酚羥裹基)診斷損試劑幅位呆移規(guī)姓律歸遠(yuǎn)屬Al繁Cl3及A襪lC卵l3/H呼Cl宴Al協(xié)Cl3/H奏Cl加譜圖掌=酒A擱lC載l3譜圖巷示竿無鄰絨二酚季羥基Al殖Cl3/H仿Cl悶譜圖萍≠權(quán)A糠lC宰l3譜圖土示有冤鄰二總酚羥鄉(xiāng)豐基Al夜Cl兆3/秋HC姐l譜矮較A猴lC據(jù)l3譜帶I戒紫移刑30窗~4慨0氧nm峽示姨B環(huán)蜜有鄰袍二酚濕羥基若紫堵移2者0自nm問示B嬸環(huán)有巖鄰三祥酚羥巾基帶I紫移幻玉50點(diǎn)~6款5冒nm響示A與、B礙環(huán)均介可能娛有鄰男二酚挽羥基Al朱Cl所3/路HC崗l譜統(tǒng)圖莫=純Me右OH豬譜圖示無漸3-姑及/指或5喂-O帖H無壯鄰二跑酚羥孟基Al問Cl長3/陷HC督l譜茶圖默≠帥Me蘇OH摔譜圖絞示可瓶能有汽3-繞及/敢或5碰-O江H帶I紅移頁35溪~5役5軍nm示只崇有5恐-O餡H允無3袋-O濁H僅紅恥移1田7~節(jié)20喬n柱m墻示除釣5-丑OH剛外,編尚有群6-宰含氧挑取代紅移段50容~6謹(jǐn)0n低m俯示浩可能罩有3喪-O臉H及死5-筍OH異黃傻酮、業(yè)二氫陜黃酮補(bǔ)(醇轉(zhuǎn))的憂吸收怨峰(筐帶I孕I)提位移股規(guī)律Na副O(jiān)A果c異黃剩酮帶I僻I紅移周6~狀20糕nm示有心7-謙OH二氫隱黃酮混(醇差)帶I莖I紅移秤34痰~3信7n皇m示有勉5,右7-疼二O當(dāng)H帶I散I紅移趨51建~5謠8n下m示有古7-衰二O蓄HAl舅Cl3/H功Cl藝A老lC銅l3/H便Cl譜圖抵與甲橋醇中狂的譜才圖比提較異黃你酮久帶括II侍紅移思10級~1漂4n窗m示有磚5-緊OH二氫摧黃酮伸(醇暫)按帶脾II恐紅移憶20仁~2憐6n括m示有腿5-邀OH診斷落試劑生位欄移規(guī)域律粉歸韻屬查耳咳酮、沸橙酮槳的吸滾收峰產(chǎn)(帶I)位伶移規(guī)態(tài)律Na才OM袖e查耳邀酮帶I紅移余60鵲~1牧00樓nm滾,強(qiáng)艇度增召加碧示鋼有4-果OH帶I紅移油60標(biāo)~1務(wù)00對nm每,強(qiáng)許度不疑增加類示有隆2-累或4′-O在H橙酮帶I紅移喚70擔(dān)~9疑5n充m,逐示有座或6勁-O錫HAl淚Cl3及A究lC獨(dú)l3/H母Cl查耳爸酮、路橙酮四(體A鹽lC析l3較Al期Cl3/H長Cl譜圖可)帶I紅移異40朋~7餡0n知m示有楊B-神環(huán)鄰粗二酚都羥基查耳覆酮(推A移lC舅l3/H油Cl譜圖騎較M過eO悔H譜喇圖)帶I紅移厚40碰~6積0n撒m示有比2′-喊O饑H診斷掘試劑位移澡規(guī)律歸篩屬二.1H-聯(lián)NM盡R譜秋在黃票酮結(jié)死構(gòu)研夾究中桿的應(yīng)凱用測定遺溶劑躍:CC堆l4-燭樣品狹需制寒備成劉三甲賭基硅撕醚化善衍生將物,梢不能松顯示艱羥基答質(zhì)子出特征晃,目嫌前已葵基本擁不被稼采用流。DM學(xué)SO涉-d6-不樣品傅(苷耍、苷銳元)指不需坐制備逝成衍紙生物修,可農(nóng)以顯揭示各即酚羥技基質(zhì)熟子特館征。A環(huán)質(zhì)健子B環(huán)質(zhì)芹子C環(huán)質(zhì)躁子腥糖市上質(zhì)紅子辦取增代基欺團(tuán)質(zhì)長子芳環(huán)衰質(zhì)子芳環(huán)胖質(zhì)子炎與類斷型有態(tài)關(guān)悼端基久質(zhì)子-O委H、-遼CH3、其它例質(zhì)子-O鬧CH3、-O皺C(jī)O敗CH3黃酮衫類化穩(wěn)合物窩各質(zhì)脾子的波信號(hào)豪特征現(xiàn)(δ統(tǒng)、峰臭形狀眨、J弟、峰而面積塔)δ6插`~8p盤pm構(gòu),B上-H出位于歐較低言場δ5慌-H腎最大按8.啞0p憂pm真(羰紡基去舊屏蔽車)δA-蔽H5.營7~7.孫95-OHδ1拘2.趣40長(暴12靜.9那9)δB-盼H6.佳5~7.卵97-竹OH挽δ肉10彎.9脹31H-雪NM倘R譜倡在黃撒酮結(jié)伙構(gòu)研豬究中簡的應(yīng)押用J鄰6片~鏟9H撞z3-灣OHδ9野.7儀0J間2溉~路3姨Hz4’辨-O臣Hδ(規(guī)10股.0顧1)J對0瓶~銳1樹Hz送(不慶計(jì))3’欠-O喬Hδ(珍9.逼42題)峰形宣狀及緊J與滅取代芒有關(guān)-O橫CH3δ3鋸.5~4.朝10鵲(3溪H攜s)6-盲CH3δ2束.0半4~2.揪27肺(3咱H析s)8-鋒CH3δ2航.1槍4~2.鉤45脈(3某H兼s)A-環(huán)B-環(huán)-O慣CO割CH3(羥基座乙酰竊化)5,7勻-二繭OH4′-氧取桌代望糖上δ1但.6影5~2.面10仿(3但H濾s)7-濤OH取代3′,4′-氧取廚代輕苷井元δ2憐.3吼0~2.君50播(3調(diào)H回s)3′,4′,等5′-氧取隆代gl糾uH-習(xí)1″位于渴低場δ較伸大4問.8~5.鎮(zhèn)70川pp悠m依δ、峰旨形(王d、季dd薦)、辱J苷元牽-3架-O翠-g茂luδ5升.8柔0左釣右(衛(wèi)1H狀.d凳.)J與說構(gòu)型歸有關(guān)解Ja狗a=仆6~9H攔z,董J指ae危=2~3A、B閑-環(huán)問取代制方式趨推斷苷元綿-5塌、7亞、4′-O歲-g爸luδ5.敞0左右rh限a啄C銀-C根H3δ0陡.8~1.搬20侍(踏d戴/m稍)黃酮確H-凝3δ6.舉30(1殘H,米s)黃酮輔醇衰C稱-環(huán)穿無質(zhì)況子異黃額酮瘡H-拉27.僚6~7.隸80(1向H,崇s)受1地-氧叫原子匙和4始-羰貴基吸辮電影護(hù)響零,δ較大二氫糊黃酮挖H-拆2δ中心5.飛2(述1H編,d筒d.瓶Ja盞a膝=1拳1.璃0H潛z,術(shù)J僚ae步=損5篇.0源Hz睡)兩個(gè)場H-設(shè)3δ中心2.襪8槍(政1H由,d勿d.貸J偕瓦=17勤.0侄Hz形,Ja誰a洋=1沾1.漲0H努z)(1聲H,能dd宋.J偕益=17辰.0鳴Hz紀(jì),駐Ja盈e外=原5.再0H聞z)二氫魯黃酮消醇絮H-渾2δ4.檢8~5.0(1古H,金d.服J臟aa丑=冊11山.0江Hz后)H-落3δ4.牙1~抖4.3(1效H,曾d.怖J芬aa唱=1僻1.聚0H槍z)查耳直酮略H帥-aδ6.辮7~7.旗40往(秀1H溉,d林.J反=1攀7.悟0H奔z)H-βδ7.韻0~7.直70煎(請1H鄰,d高.J反=1焦7.丙0H焰z)橙酮史=覽CHδ6.塵5~巧6.7扭0(1測H,哭s)黃酮黃酮醇異黃酮橙酮aβ二氫黃酮二氫黃酮醇查耳酮1H斥-N雖MR塞譜在飛黃酮研結(jié)構(gòu)道研究訴中的理應(yīng)用δB-汪H麥6.筍5樓~7留.黨9p披pm軍,位于呆較低笛場2′6′-Hδ大(2伯H,幫d.貴8紙.0劫Hz添)3′5′-Hδ小(2及H,子d.糟8初.0購Hz勁)2′-垮Hδ假7.塔20竄(1檔H,岔d.刪2.陸0H崗z)(1托)著(愉2)5′-跡Hδ搖6.妖7~7.抬1(畏d.漸8.奸0H洪z)(1刮)δA-核H6.枕3山~描7.歷1泥p聲pm(一撿-O普H供夜電)6′-墻Hδ懇7.慈9(控dd始.2廁.0隸;8砍.0快Hz均)5-徐Hδ8.疑0臭(葉1H否,d撐.蓮J=胖8.箭0H海z)遵*岸*軍3′、4′-O銜R取代班不同恨,6-盈Hδ(1熔H,久dd治,活J=績8.齊0裂;2擁.中0H粥z)δ-2′、6′可能儉顛倒8-予Hδ(1滋H,同d,脹J槐=2兔.婦0H渣z)(2苦)δA-熔H5.瀉7欺~久6.孝9錄p染pm仙(二-辟OH扯供電狂)2′6′-Hδ6.飛5~逢7.悄5緣瑞(2肅H,掠s)6-滅Hδ較小(1由H,苗d.棗J伴=2角.驢5H需z)或分丑別以箏雙峰河(J飾=2勝.0屋Hz雁)8-境Hδ較大(1甩H,辰d.卷J睡=2虛.鳥5H英z)出現(xiàn)取代勤基團(tuán)三.13C-暑NM菊R譜險(xiǎn)在黃累酮類戚化合扔物結(jié)前構(gòu)研狡究中猾的應(yīng)車用推斷放黃酮慎類化兄合物帥的骨喚架類租型(一畜)黃曠酮類肝化合掀物骨輝架類寬型的槍判斷利用13C-淺NM窯R譜家中黃篩酮類變化合毯物的橡中央涂三個(gè)煙碳核信號(hào)做的位信置以尚及它潮們在鞏偏共釀?wù)袢ズ琅甲V棍中的博裂分宰情況13C-豆NM遷R譜中罰黃酮跪類化誰合物脆結(jié)構(gòu)種中的越中央巖三碳馳核的嚼信號(hào)已特征C=側(cè)O鳴C藍(lán)-2(或條C-β)C-密3(或撒C-a)稠歸屬17俊4.號(hào)5~繳18序4.指0技(s愉)吩16繼0.深5~舍16顏3.荷2涂(s嗽)析1蛋04概.7僵~1遠(yuǎn)11雄.8映(端d)黃酮餡類14床9.零8~傅15痕5.泰4棉(d心)技12踐2.雨3~侮12回5.毒9矮(s雷)異黃康酮類14惰7.勇9件(s察)股1擇36匆.0睬(螞s霉)黃酮府醇類18波2.航5~奔18蹄2.莫7(泛s)捐1陪46頃.1詞~1勿47佩.7漫(s極)區(qū)11朝1.撞6~潑11婆1.南9際(d支)橙酮萄類(胃=C襪H-那)18停8.殲0~案19畜7.慚0逗(s辯)幟13確6.些9~主14描5.現(xiàn)4尖(d勒)今11憑6.擋6~洋12芳8.吊1(肥d)查耳艘酮類75鉆.0勁~8痛0.先3基(d銀)榮42擴(kuò).8稈~4突4.竟6襪(t栽)二氫警黃酮拔類82蘆.7子(d鄙)折71失.2涂(些d)二氫貌黃酮診醇類(二五)黃判酮類棗化合漫物取妻代圖恰式的垃確定利用潔黃酮懇類化村合物綠中芳答香碳遭原子(A記-環(huán)箱碳原抹子、份B-流環(huán)碳搞原子條)的宣信號(hào)蒼特征確定頁取代慢基的稼取代居圖式黃酮卸母核13C-膠NM字R信號(hào)脹歸屬推斷鮮取代嗽基(斃X)壇的連辟接位暮置畝依取辦代基煤的位續(xù)移效撕應(yīng)規(guī)恐律輕(衫B-織環(huán))X悉Z遷i科Z洲o仁Zm摸Zp-O辨H釣+街26引.0膝-吵12修.8浙+1桑.6失-姥7.主1-O膀CH3+3額1.腥4差-1框4.諸4美+右1.條0剪-7郵.8確定嫌5,躍7-柴二O復(fù)H取影代黃蛇酮圖語式睛依哲5,合7-巡壽二O螺H黃赤酮中斥的C6和C8信號(hào)賴特征δ90體~1吸00繩pp犧m范圍轟內(nèi)δC6>δC8確定戒糖與獎(jiǎng)苷元美的連腦接位淺置依苷浸化位納移規(guī)鬼律苷元鐮(酚蘭羥基籌):a-C移向而高場琴,δ降豬低鄰、戚對位宜-C浪移向燦低場服,δ渠增大糖(這酚苷臣):δ端基穿碳原營子+4
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