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文檔簡介
第3節(jié)醛和酮糖類茉莉醛茉莉酮第2課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo):【知識與技能】1.能根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)推測其分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型,會寫醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.學(xué)會鑒別醛、酮的實(shí)驗(yàn)方法?!具^程與方法】通過“聯(lián)想質(zhì)疑”、“交流研討”、“活動探究”等方式,利用投影、多媒體等教學(xué)手段,認(rèn)識醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),推測醛、酮的化學(xué)性質(zhì),進(jìn)一步體會結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的決定作用?!厩楦袘B(tài)度價(jià)值觀】通過醛、酮化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),聯(lián)系身邊的化學(xué)和醛、酮在有機(jī)合成中的重要作用,增強(qiáng)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的興趣。學(xué)習(xí)重難點(diǎn):醛、酮的化學(xué)性質(zhì)。醛酮的化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán):羰基
反應(yīng)類型試劑反應(yīng)主產(chǎn)物
加成反應(yīng)
HCN
分子中含有
結(jié)構(gòu)的物質(zhì)
官能團(tuán)中的碳原子是不飽和碳原子
醛的氧化反應(yīng)
銀氨溶液新制Cu(OH)2
O2R—COONH4
AgR—COOH
Cu2O
R—COOH還原反應(yīng)
H2(Ni)
R—CH2—OH
RCH(OH)R′官能團(tuán)羰基對分子中相鄰基團(tuán)的影響使α-H變得比較活潑
自身加成反應(yīng);取代反應(yīng)稀堿溶液
(OH-)
;X2等CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH=CHCHO
注意:醛基比較活潑,還能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng)。教材P71“交流研討”二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)
(1)常見的加成試劑:(2)加成規(guī)律:“交流研討”:試根據(jù)乙醛與HCN反應(yīng)的產(chǎn)物,找出加成規(guī)律,寫出下表另外兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物。氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。教材P72表2-3-1試劑名稱化學(xué)式及電荷分布
加成產(chǎn)物
氫氰酸
氨及氨的衍生物(以氨為例)醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-教材P72表2-3-1︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3CH3C-HOδ-δ+加成規(guī)律?二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)
(1)常見的加成試劑:氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。(2)加成規(guī)律:規(guī)律:羰基的加成反應(yīng)符合電性規(guī)律,加到羰基氧上的大多數(shù)是活潑“H”。a.醛、酮與氫氰酸加成增長了一個(gè)碳原子(3)寫化學(xué)方程式:閱讀:“身邊的化學(xué)”——甲醛為什么有毒。教材P72。也屬于還原反應(yīng)——甲醛分子中的羰基和蛋白質(zhì)分子中的氨基發(fā)生加成反應(yīng),使蛋白質(zhì)失去生物活性。2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
“閱讀”教材P73“活動探究”上段。(1)氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作:注意事項(xiàng)見“同步”P44。白色沉淀
溶解
氧化
單質(zhì)銀
注意事項(xiàng)見“同步”P44。藍(lán)色絮狀
磚紅色
Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
注:①凡是分子中含有醛基的物質(zhì)(如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、麥芽糖)通常都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),且都有類似乙醛與這些試劑反應(yīng)所產(chǎn)生的特殊現(xiàn)象。因此,銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液這兩種試劑常用于鑒別有機(jī)化合物分子中是否含有醛基。②在上述同樣的情況下,酮就表現(xiàn)出了相對穩(wěn)定的性質(zhì),而不被氧化。只有當(dāng)遇到很強(qiáng)的氧化劑時(shí),酮分子中的碳碳單鍵發(fā)生斷裂,才能被氧化。③定量關(guān)系:1mol一元醛~2molAg或1molCu2O來進(jìn)行計(jì)算判斷。但甲醛例外,甲醛是醛類中不含烴基的醛,其結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基()。如(可利用氧化數(shù)配平)HCHO+4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O(2)還原反應(yīng)醛、酮的羰基可以發(fā)生多種還原反應(yīng),但還原產(chǎn)物主要是醇。將醛、酮還原成醇可以采取多種方法,如可在鉑、鎳等催化劑存在下與氫氣加成。RC=O+H2Ni高溫、高壓RRCHOHRRCHO+H2Ni高溫、高壓RCH2OH有機(jī)合成的中轉(zhuǎn)站醛(-CHO)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2羧酸
(-COOH)
難氧化,能燃燒。H2醇(R-OH)
O2
與HCN、NH3、CH3CH2OH、CH3CHO等加成
總結(jié)酮(C=O)增長碳鏈,引入新的官能團(tuán)練習(xí):1.醛、酮在有機(jī)合成中是非常重要的中間產(chǎn)物。下面列出了乙醛和一些有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,請將各反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式填入相應(yīng)的括號中。丙()C2H5CHO④Cu(OH)2①H2,△②O2,Cu甲()③HCN乙()(1)上述反應(yīng)中分子里碳鏈增長的反應(yīng)是
(2)各物質(zhì)分子中含氧的官能團(tuán)是:甲乙丙C2H5CHOHCNC2H5CH2OHC2H5COOH③羥基羥基羧基2.(雙選)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為:根據(jù)所學(xué)知識判斷下列說法不正確的是(
)A.它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.與乙醛互為同系物D.被催化加氫的最后產(chǎn)物是C10H20OCD3.(雙選)有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),甲催化加氫還原成有機(jī)物乙,1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣22.4L,據(jù)此推斷乙一定不是(
)解析:有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明該有機(jī)物具有—CHO,催化加氫后生成的有機(jī)物乙必定有-CH2OH結(jié)構(gòu),又1mol乙與足量鈉反應(yīng)生成H2為1mol,說明乙中含有2個(gè)—OH。答案:BC題目解析1-丙醇和2-丙醇都含—OH,都能與Na反應(yīng)放出H2,因此A不可以;D都不能和銀氨溶液反應(yīng),
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