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第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時(shí)苯

苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品,人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒,癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血,還可引發(fā)白血病。新聞線索一:

2005年墊江一化工廠發(fā)生苯泄露,造成一死三傷七人中毒。新聞線索二:2007年廣東省,“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒。制鞋廠女工苯中毒患白血病。

19世紀(jì),歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了苯:一種無(wú)色油狀液體。

讀一讀苯的發(fā)現(xiàn)史一、苯的物理性質(zhì)無(wú)色、

氣味的有毒液體。苯的密度比水

。苯

溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(良好的有機(jī)溶劑)苯的熔沸點(diǎn)較

,熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃。易揮發(fā)(密封保存)。芳香氣味芳香烴有特殊小不低CCCCCCHHHHHH19世紀(jì)德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)觀點(diǎn):(1)6個(gè)碳原子構(gòu)成平面正六邊形環(huán);(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;

(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替分子式C6H6二、苯的組成與結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(凱庫(kù)勒式)結(jié)構(gòu)式分子式C6H6驗(yàn)證苯不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng),說(shuō)明苯分子中不含C=C。振蕩苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振蕩溴水結(jié)論苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反應(yīng)。探究:凱庫(kù)勒式有缺陷,不能解釋以下事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí)1實(shí)驗(yàn)事實(shí)2實(shí)驗(yàn)事實(shí)3

與是同一種物質(zhì)。

鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)每?jī)蓚€(gè)碳原子之間的平均距離數(shù)據(jù)如下:乙烷(CH3

CH3):1.54×10-10m乙烯(CH2=CH2):1.33×10-10m

苯():1.40×10-10m

苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu);所有原子在同一平面內(nèi);鍵角均為120°。苯的組成與結(jié)構(gòu)預(yù)習(xí)檢測(cè)1,2學(xué)以致用1,2苯的特殊性質(zhì)飽和烴(烷烴)不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè):苯的特殊結(jié)構(gòu)氧化反應(yīng)-燃燒1、氧化反應(yīng)苯的燃燒:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:火焰明亮且伴有濃煙。

三、苯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃2C6H6+15O212CO2+6H2O甲烷乙烯苯2、取代反應(yīng):(1)苯的溴代反應(yīng)注意:①反應(yīng)使用液溴,而不是溴水。(注)②純凈的溴苯是無(wú)色油狀液體,不溶于水,密度大于水,反應(yīng)所得的粗產(chǎn)品呈深褐色,因?yàn)殇灞街腥苡袖?。溴苯?shí)驗(yàn)思維拓展:1.Fe屑的作用是什么?2.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?4.該實(shí)驗(yàn)中錐形瓶中會(huì)出現(xiàn)什么現(xiàn)象?為什么?用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流(或冷凝器)因溴化氫極易溶于水,防止倒吸。錐形瓶?jī)?nèi)大量白霧,出現(xiàn)淡黃色沉淀,溴化氫。(2)苯的硝化反應(yīng)注意:①加熱的溫度是50~60℃,為了便于控制溫度可水浴加熱。②濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑。③純凈的硝基苯是無(wú)色有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯羥基硝基3、苯的加成反應(yīng):環(huán)己烷總結(jié):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)C=C取代反應(yīng)Br2、HNO3加成反應(yīng)H2苯分子中6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。CC易取代、能加成、難氧化苯為我們帶來(lái)了什么?服裝纖維藥物食品添加劑對(duì)比與歸納甲烷乙烯苯燃燒現(xiàn)象結(jié)論與酸性KMnO4現(xiàn)象與鹵素反應(yīng)試劑氯氣溴水液溴反應(yīng)

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