2023高考化學(xué)必考布洛芬

1.布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行

如圖所示的成修飾：

下列說(shuō)法正確的是

A.該做法使布洛芬水溶性增強(qiáng)

B.布洛芬和成酯修飾產(chǎn)物中均含手性碳原子

C.Imol布洛芬與足量氫氣發(fā)生反應(yīng)理論上可消耗4moiH,

D.布洛芬中所有的碳原子可能共平面

2.分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛應(yīng)用，布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛解熱的作用，但直

A.甲分子最多有10個(gè)碳原子共平面

B.乙和丙均能在NaOH溶液和稀H2s溶液中發(fā)生水解反應(yīng)

C,以上三個(gè)分子都只有1個(gè)手性碳原子

D.Imol甲分子最多能與3moi比發(fā)生反應(yīng)

3.卜列關(guān)于兩種有

機(jī)物的描述中正確的是

A.布洛芬的分子式為G3H20。2

B.異丁苯中碳原子有三種雜化方式

c.異丁苯的一氯取代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.Imol布洛芬最多能與4moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

「yCOOH

4.布洛芬（人人“）的一種合成路線片段如下:

下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是

A.布洛芬屬于竣酸，與乙酸互為同系物

B.乙、丙均能發(fā)生取代反應(yīng)，均不能發(fā)生加成反應(yīng)

C.可以用碳酸氫鈉溶液區(qū)分乙和丙

D.甲分子中所有碳原子有可能共平面

5.布洛芬是一種用于小兒發(fā)熱的經(jīng)典解熱鎮(zhèn)痛藥，異丁基苯是合成它的一種原料，二者的結(jié)

A.兩者均屬于芳香燒

B.異丁基苯的一氯代物有6種

C.異丁基苯分子中最多有7個(gè)碳原子共平面

D.布洛芬可以發(fā)生取代、加成、氧化、聚合反應(yīng)

6.布洛芬（異丁苯丙酸）有鎮(zhèn)痛、抗炎作用，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是

A.異丁苯丙酸是苯的同系物B.分子式為GHzQ

C.苯環(huán)上二氯代物有3種D.Imol該分子最多可與4moi也加成

7.分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛的應(yīng)用。布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用,

但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示的分子修飾。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

C.甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)D.甲修飾成乙可降低對(duì)胃、腸道的刺激

8.布洛芬片常用來(lái)減輕感冒癥狀，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

CH3_CH3

CH3—CH—CH2^C^>-CH—COOH

A.布洛芬的分子式為C13H1Q2

B.布洛芬與苯乙酸是同系物，都能和碳酸氫鈉反應(yīng)

C.Imol布洛芬最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物有4種

JUGJUO^COOH

9.異丁苯）是合成鎮(zhèn)痛藥物布洛芬（/^）的原料。下列關(guān)

于兩種有機(jī)物的描述中正確的是

A.布洛芬的分子式為C|3H

B.異丁苯中碳原子有三種雜化方式

C.Imol布洛芬最多能與4molH?發(fā)生加成反應(yīng)

D,異丁苯的一氯取代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

10.山東師大在合成布洛芬藥物方面取得了進(jìn)展。合成布洛芬的方法如圖所示（其他物質(zhì)省

略）。下列說(shuō)法正確的是

A.X分子中所有碳原子可能共平面B.Y的分子式為C|3Hl4。2

C.X、Y都只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D.布洛芬能與碳酸鈉溶液反應(yīng)

二、有機(jī)推斷題

11.緩釋布洛芬是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，其一種合成路線如圖:

③R1COOR2+R30H他'RICOOR3+R2OH

⑴寫(xiě)出C的官能團(tuán)的名稱。

⑵反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)類型：F-G；反應(yīng)②。

(4)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D；Ho

⑸緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請(qǐng)將下列方程式補(bǔ)充完整。

CH3

rl.

CHTV-CH2Jn+2nH2O——且時(shí)~>

I/=\I3I

H3C—CH—CH2—<CH—COOCH2CH2OOC

oo

(6)以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯(H3c―CI—II-0cH3)的合成路線如下，請(qǐng)補(bǔ)

充完整___________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

12.一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下:

(CH3)2CHCOOH

⑴C—D的反應(yīng)類型為.

⑵從組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的角度分析C與E的關(guān)系為

(3)1molF分子中碳?xì)滏I數(shù)目為

(4)H的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①1mol該物質(zhì)與濃澳水反應(yīng)時(shí)最多消耗4moiBn；

②分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

0

⑸請(qǐng)寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑

和有機(jī)溶劑任選，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

13.酮基布洛芬片具有鎮(zhèn)痛、消炎及解熱作用，副作用小，毒性低。其合成路線如圖所示:

⑵酮基布洛芬中官能團(tuán)的名稱為,反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。

(3)E-F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

9G是C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的G有種(不考慮立體異構(gòu))；

①分子中含有苯環(huán)(不含其它環(huán))，且該化合物屬于酰胺類；

②與FeCh溶液作用顯紫色。

請(qǐng)寫(xiě)出其中核磁共振氫譜共有5組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

。以乙烷和碳酸二甲酯(CH3—OROCH3)為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)'設(shè)計(jì)制備異

T^[(CH3)2CHCOOH]的一種合成路線：。

己知：乙醇鈉的化學(xué)式為NaOEto

⑴A分子中碳原子的雜化軌道類型為。

(2)B-C的反應(yīng)類型為o

⑶D的分子式為CJIuNCh,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)F的一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，寫(xiě)出該同分異構(gòu)

體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

⑸已知:,寫(xiě)出以為原料制備的合成

路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題

干）.

15.布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。以有機(jī)物A為原料制備布洛芬的一種合成路線

如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題:

▼

已知：

+R

?CH2OHH\/0—產(chǎn)

R—C—R'+I—?CK|+H20

X

CH2OHR，/0—CH2

OOH

II稀NaOHI

CH3—c—H+CH3CHO----?CH3—c—CH2CHO

I

H

(i)c中官能團(tuán)的名稱是測(cè)定c中官能團(tuán)的物理方法是

⑵D的名稱是o

(3)下列有關(guān)布洛芬的敘述正確的是o

①能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

②Imol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)生成44gCO?

③布洛芬分子中最多有19個(gè)原子共平面

④Imol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為2moi

(4)口服布洛芬對(duì)胃、腸道有刺激，用對(duì)布洛芬進(jìn)行成酯修飾，能有效改善這種

狀況，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是

⑸滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種

②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)研究發(fā)現(xiàn)，以B為原料可通過(guò)其他途徑合成布洛芬，其中一種途徑如下:

N與布洛芬的相對(duì)分子質(zhì)量相差28,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

16.酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛、以及痛經(jīng)、牙痛、

術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：

以乙烷和碳酸二甲酯(CHA-OC-OCHA)為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備異丁酸的一種合成

路線：O

17.布洛芬是醫(yī)療上常用的抗炎藥，其一種合成路線如下。

OCl

III

Cl—C—CH—CH3

A1C13

C]8H27。2cl

G

CH2OHCH2OH

HCHOH2

CH3—CH—CHO----------->CH3—C—CHOCH3—C—CH20H

I稀NaOH催化劑

CH3CH3CH3

DEF

回答下列問(wèn)題:

O

IICH2OHH+

R—C—R'+

R,zXO—CH

CH2OH2

已知:

(DC中所含官能團(tuán)的名稱為。

⑵D的名稱為o

(3)BTC的反應(yīng)方程式為。

(4)E-F的反應(yīng)類型是o

⑸已知G中含有兩個(gè)六元環(huán)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(6)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

⑺根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測(cè)其性質(zhì)及由此導(dǎo)致使用時(shí)的缺點(diǎn)(寫(xiě)出一條即可)。

18.布洛芬具有抗炎，痛、解熱作用。以有機(jī)物人()為原料制備布洛芬的一

種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：

o

（1）A的名稱為,布洛芬分子中含有個(gè)手性碳原子。

（2）A-B的反應(yīng)類型為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B中所含官能團(tuán)的名稱為

⑶D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

⑷苯環(huán)上的一氯代物只有一種的A的同分異構(gòu)體有種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式。

⑸2-苯基-1-丙醇（）是一種重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)以苯乙酮

）和C1CH2co06凡為原料,設(shè)計(jì)合成2-苯基-1-丙醇（

的合成路線（無(wú)機(jī)試劑、含有兩個(gè)及兩個(gè)以下碳的有機(jī)試劑任選）。

19.布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種制備布洛芬的合成路線如下:

濃硫酸

C12C

A(C7Hg)A

一定條件

COOCH3

COOH

G

已知：

?CHCHCl

32

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)E—F的反應(yīng)類型為,H中官能團(tuán)的名稱為。

(3)E的分子中含有兩個(gè)甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)I-K的化學(xué)方程式為o

(5)寫(xiě)出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中有一個(gè)手性碳原子；③苯環(huán)上有處于間位的2個(gè)

取代基。

(6)寫(xiě)出以間二甲苯、CHjCOCl和(CFhbCHMgCl為原料制備H3c的合

成路線。(無(wú)機(jī)試劑任選)

20.分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛的應(yīng)用。

(1)有機(jī)物A(一%)是一種醫(yī)藥中間體。A屬于(填物質(zhì)類別)。

ZCH3

-CH

(2)研究發(fā)現(xiàn)，在A中取代基的對(duì)位上引入“'COOH，，,其抗炎活性更好?；诖?，科研

人員合成了具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用的藥物——布洛芬。

①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

②D與布洛芬的相對(duì)分子質(zhì)量相差______。

H20H

③口服布洛芬對(duì)胃、腸道有刺激。用對(duì)布洛芬進(jìn)行成酯修飾，能有效改善

這種狀況，二者發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式是

(3)如果對(duì)布洛芬既進(jìn)行成酯修飾，又將其轉(zhuǎn)變?yōu)楦叻肿?，則不僅增加它的治療效果，還能降

低毒性。科研人員對(duì)布洛芬的分子結(jié)構(gòu)修飾如下:

①分析Q的結(jié)構(gòu)，使其發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)是。

②從反應(yīng)類型的角度說(shuō)明布洛芬與Q的性質(zhì)差異：(答出兩點(diǎn)即可)。

(4)Y是制備有機(jī)物Q的物質(zhì)之一，其合成路線如下：

①試劑a是。

②E-F的反應(yīng)方程式是。

可用酰胺類物質(zhì)繼續(xù)修飾有機(jī)物Q,得到性能更優(yōu)異的藥物。

21.酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛、以及痛經(jīng)、牙痛、

術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示:

⑴有機(jī)物A的化學(xué)名稱為,反應(yīng)①的所需試劑及反應(yīng)條件為o

⑵B的官能團(tuán)名稱為,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為o

(3)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分異構(gòu)體，則符合條件的M有種(不考慮立

體異構(gòu))：

①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且兩個(gè)取代基均在苯環(huán)的對(duì)位；

②遇FeCh溶液顯紫色；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④ImolM最多與3moiNaOH反應(yīng)。

其中不能與漠水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

22.布洛芬為非笛體抗炎藥，可用于緩解輕至中度疼痛，感冒引起的發(fā)熱，其合成路線如圖：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

0

公、泮八CH3coe1、

A1C13

H3C

AB

C1CH2coOC2H5,

EtONa

CHQ

1)試劑XDNaOH

2)H+2)HC1

⑴A的名稱是,A生成B的反應(yīng)類型為o

⑵C生成D的方程式可表示為：C+C1CH2coOC2H5=D+Y,化合物Y的化學(xué)式為

D中所含官能團(tuán)的名稱是o

（3）試劑X可能是

（4）A-F中含有手性碳原子最多的物質(zhì)是_______（填字母）。

⑸G是比F少5個(gè)CH2的芳香族化合物,G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有

種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為。

條件：（a）苯環(huán)上的取代基無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；（b）能與自身2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)。

O

（6）根據(jù)上述信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出以和（CH3）2CHOH為原料合成

的路線（其他試劑任選）。

23.藥物布洛芬具有鎮(zhèn)痛、解熱、抗炎作用，Brown法合成布洛芬流程如下:

COOC2H5

R2

「、R,C=OR1C=NOH

②?+NH20H—1

4R2

(3)|+CH3cHet傕化」>|

RQ=NOHRC=CHCHO

請(qǐng)回答：

⑴下列說(shuō)法不正確的是.

A.流程圖中C4H9cl核磁共振氫譜中3組峰

B.化合物D中含有兩種官能團(tuán)

C.BTC、F—G的反應(yīng)類型相同

D.布洛芬的分子式是C13H16O2

⑵化合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

⑶寫(xiě)出CTD的化學(xué)反應(yīng)方程式,

(4)請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的F的所有同分異構(gòu)體o

①含有-NH-CHO結(jié)構(gòu)

②氮原子與苯環(huán)直接相連

③苯環(huán)上有三個(gè)取代基且苯環(huán)上一氯代物有兩種

(5)結(jié)合題目信息，設(shè)計(jì)以CH3CHO為主要原料合成CH:CHKHHHCHO的合成路線。(用流

程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。

24.酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫貓、以及痛經(jīng)、牙痛、

術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：

(1)有機(jī)物A的化學(xué)名稱為,反應(yīng)③的反應(yīng)類型為。

(2)下列關(guān)于有機(jī)物B敘述不正確的有。

A.有機(jī)物B中碳原子雜化方式有印2、sp3兩種

B.有機(jī)物B最多14個(gè)原子共平面

C.Imol有機(jī)物B最多與2moi氫氧化鈉溶液反應(yīng)

D.有機(jī)物B的核磁共振氫譜圖顯示有5組峰

(3)D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式為

⑷苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的M有2種(不考慮

立體異構(gòu))，寫(xiě)出兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且兩個(gè)取代基均在苯環(huán)的對(duì)位：

②遇FeCh溶液顯紫色；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④ImolM最多與3moiNaOH反應(yīng)；

⑤不能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)。

o

n

e

13

(5)以乙烷和碳酸二甲酯(-CH3)為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備異丁酸的

一種合成路線：

COOH

25.芬必得的主要成分是非留體消炎鎮(zhèn)痛藥布洛芬其消炎、

鎮(zhèn)痛和解熱作用好且副作用小。一種名為Boots的傳統(tǒng)合成路線為:

另一種名為BHC工藝的新型合成路線為:

(1)A的化學(xué)名稱為,B-C的反應(yīng)類型為,E中含氧官能團(tuán)名稱為

⑵寫(xiě)出F發(fā)生反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式o

（3）BHC工藝比Boots合成路線的優(yōu)點(diǎn)是___________（填字母）。

A.合成路線簡(jiǎn)單，步驟少B.使用溶劑少，原子利用率高

C.三廢少，符合綠色化學(xué)思想D.副產(chǎn)物為乙酸可回收使用

（4）芳香族化合物H是G的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比G少56,則H的同分異構(gòu)體有

種。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（寫(xiě)出一種即可）。

的合成路線（其它試劑

參考答案：

1.B

【詳解】A.反應(yīng)前布洛芬中含有羥基，可以與水分子形成氫鍵，反應(yīng)后的物質(zhì)不能與水分子

形成氫鍵，在水中的溶解性減弱，故A錯(cuò)誤；

B.連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，稱為手性碳原子，布洛芬和成酯修飾產(chǎn)物中均含1

個(gè)手性碳原子（與竣基或酯基相連碳原子），故B正確；

C.布洛芬中含有1個(gè)苯環(huán)，Imol布洛芬可以和3m。舊2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.布洛芬中含有飽和碳原子，具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，則布洛芬中所有碳

原子一定不共平面，故D錯(cuò)誤：

故選Bo

2.A

【詳解】A.甲分子含有1個(gè)苯環(huán)，與苯環(huán)上連接的碳原子一定共平面，其余單鍵相連碳原

子可通過(guò)旋轉(zhuǎn)得出最多1個(gè)碳原子在其平面上，所以甲分子中最多有11個(gè)碳原子共平面（即

A錯(cuò)誤；

B.乙中含有肽鍵，丙中含有酯基，均能在NaOH溶液和稀HzSO”溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，B

正確：

C.手性碳原子是指，同一個(gè)碳原子上鏈接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，苯環(huán)上沒(méi)有手性碳原

子，甲基、亞甲基上沒(méi)有手性碳原子，雙鍵上沒(méi)有手性碳原子，故以上三個(gè)分子的結(jié)構(gòu)分析，都只有

1個(gè)手性碳原子，C正確；

D.甲分子中，只有苯環(huán)能和H?發(fā)生加成反應(yīng)，Imol甲分子最多能與3mol也發(fā)生反應(yīng)，D

正確；

故選Ao

3.C

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，布洛芬的分子式為C13HQ2,A錯(cuò)誤；

B異丁苯中支鏈上碳原子為sp3雜化，苯環(huán)上碳原子為sp2雜化，有2種雜化方式，B錯(cuò)誤；

C異丁苯中有6種情況的氫原子，其一氯取代物有6種（不考慮立體異構(gòu)），C正確；

D布洛芬中苯環(huán)可以和氫氣加成，竣基不和氨氣加成，故Imol布洛芬最多能與3m01H2發(fā)

生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故選Co

4.C

【詳解】A.布洛芬含有竣基屬于竣酸，但還含有苯環(huán)，與乙酸結(jié)構(gòu)不相似，不是互為同系

物，A錯(cuò)誤；

B.乙含羥基和丙含竣基，都能發(fā)生酯化反應(yīng)即取代反應(yīng)，都含有苯環(huán)也能發(fā)生加成反應(yīng)，

B錯(cuò)誤；

C.丙含有拔基具有弱酸性，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，可以用碳酸氫鈉溶液

區(qū)分乙和丙，C正確；D.甲

分子中含有多個(gè)飽和碳原子，為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能共平面，D錯(cuò)誤；故

選：Co

5.B

【詳解】A.兩者均含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，但布洛芬中還含有氧元素，則不屬于芳

香燒，故A錯(cuò)誤；

B.異丁基苯含有6種氫原子，則其一氯代物有6種，故B正確：

C.苯環(huán)上所有原子共平面，甲基和亞甲基中最多有3個(gè)原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以

該分子中最多有9個(gè)碳原子共平面，故C錯(cuò)誤；

D.布洛芬中含有苯環(huán)、段基，具有苯和竣酸的性質(zhì)，苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，峻

酸能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上有側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化，而且有機(jī)物燃燒也是氧化反應(yīng)，但

不能發(fā)生聚合反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

答案選B。

6.C

【詳解】A.異丁苯丙酸含竣基，苯不含有官能團(tuán)，兩者結(jié)構(gòu)不相似，不是苯的同系物，故

A錯(cuò)誤；

B根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為G3Hl8。2,故B錯(cuò)誤；

C對(duì)苯環(huán)上的H編號(hào)為,兩個(gè)CI原子在苯環(huán)上的取代位置

可能是1和2、1和3、1和4,所以其苯環(huán)上二氯代物有3種，故C正確:

D1mol該分子含有1mol苯環(huán)，最多可與3moi%加成，故D錯(cuò)誤:

故選：Co

7.B

【詳解】A.由甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為CI3Hl8。2,A正確；

B,苯環(huán)是平面型分子，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，則最多共平面的碳原子有

共11個(gè)，B錯(cuò)誤；

C.甲含有竣基，能與NaOH溶液反應(yīng)，乙含有酯基，可與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，C正

確：

D.甲含有較基，具有弱酸性，甲修飾成乙含有酯基，可降低對(duì)胃、腸道的刺激，D正確；

故選：Bo

8.D

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知布洛芬的分子式為CI3Hl8。2,故不選A；

B.含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)竣基，與苯乙酸是同系物，故不選B；

C.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的只有苯環(huán)，則Imol布洛芬最多能與3moi氧氣發(fā)生加成反應(yīng)，

故不選C；

D.結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物有2種，故選D；

答案選D。

9.D

COOH

【詳解】A.由布洛芬的結(jié)構(gòu)式A/XT可知，布洛芬的分子式為C|3Hl8。2,

A錯(cuò)誤；

B.-COOH中碳原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)是3,苯環(huán)中C碳原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)是3,其它碳原

子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)是4,根據(jù)價(jià)層電子對(duì)互斥理論知，該分子中C原子含有2種雜化方式，

B正確；

C.布洛芬中的苯環(huán)可以和H?加成，所以Imol布洛芬最多能與3moi氏發(fā)生加成反應(yīng)，C

錯(cuò)誤;

D.異丁苯的一氯取代物取代位置表示如圖:,共有6種，D正確;

雌D,

10.D

【詳解】A.X分子中除苯環(huán)外只連有1個(gè)氫原子的飽和碳原子連有三個(gè)碳原子，構(gòu)成四面

體結(jié)構(gòu)，這四個(gè)碳原子不可能在同一平面，故A錯(cuò)誤:

B.Y的分子式為CI3HI6O2.故B錯(cuò)誤;

C.X分子中有碳碳三鍵，不但能與氫氣加成，還能和鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等發(fā)生加成反

應(yīng)，故C錯(cuò)誤;

D.布洛芬分子中有短基，能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，故D正確;

故選Do

11.(1)碳碳雙鍵、竣基

CH3

(2)CH3―C-^COOH+2NaOH—CH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O

Cl

(3)加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(6)CH2=CHCH3Bn，'CcCH3cHBrCHzBr》°產(chǎn)呻道濃->CH3cH(OH)CH20H_CH3co

AA

CHO—CH3coec)0H—CH,0H>CH3COCOOCH3

催化劑濃硫酸、A

【分析】J發(fā)生加聚反應(yīng)生成緩釋布洛芬，由緩釋布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3CH3CH3

I/=\II

H3C—CH—CH2—晨?-CH—COOCH2CH2OOCC=CH2

-J/;A的分子式為

C4HQ2，A與S0C12發(fā)生題給已知①的反應(yīng)生成E,A與PCb加熱反應(yīng)生成

CH3

CH3—4>-COOH『3

C1,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CHYOOH,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3

CH3—CH—COCI

；E-F-G發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，G的分子式為Cl4H20。3,則X的

CH3

CH2—CH—CH3

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,G與濃硫酸加熱反應(yīng)生成H,H與H2

在Ni存在加熱條件下反應(yīng)生成I,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH

II2

COOCH

H3C—CH—CH2c—3

、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3

CH3

CH3OOH

CHCH--COOCH3

H3C-CH—2

Cl發(fā)生反應(yīng)①生成B,

B與H+反應(yīng)生成C,C與C2H6。2反應(yīng)生成D,D與I在催化劑存在加熱條件下發(fā)生題給已

知③的反應(yīng)生成J,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOH.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。

【詳解】(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOH,C中官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、讀基；答

案為：碳碳雙鍵、竣基;

CH3

(2)反應(yīng)①為CH3—C-COOH與NaOH醇溶液的反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

C1

r

CH3—O-COOH+2NaOH—CH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O；答案為:

Cl

CH3

CH3―CCOOH+2NaOH—CH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O；

Cl

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,F與CH3COCOOCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成

G；反應(yīng)②為D與I發(fā)生取代反應(yīng)生成J；答案為：加成反應(yīng)：取代反應(yīng);

(4)根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；答案為：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH:

(5)Imol緩釋布洛芬中含2nmol酯基，Imol緩釋布洛芬與2nm01比0一定條件下發(fā)生水解

、nmolHOCH2cH20H和

——C—CH2

ImolC(X)H；答案為:

CH

CHCH3

I3/=\_|3

H3O-CH—CH2—4/)—CH—COOH

n_V+nHOCH2cH2OH+COOH.

(6)CH3coec)OCH3可由CH3coeOOH和CH30H發(fā)生酯化反應(yīng)制得；對(duì)比CH3coeOOH

和CH3cH=CH2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，碳骨架不變、引入2個(gè)官能團(tuán)，故先由CH2VHCH3和澳/CC14

發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3cHBrCHzBr,然后CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成

CH3CH(OH)CH2OH,CH3cH(OH)CH20H發(fā)生催化氧化生成CH3coeHO,CH3coeHO繼續(xù)

催化氧化得到CH3coeOOH,合成路線為

，，g/Cu

CH2=CHCH3B/CCI.>CHhCHBrCHzBr曲“懈溶液>CH3cH(OH)CH20H>CH3COC

AA

HO——?CH3coeOOH-CHi0H>CH3COCOOCH3；答案為：

催化劑濃硫酸、A

CH=CHCH—aEZ￡￡li^CHCHBrCH2Br—^*?i?_CH3CH(OH)CHOH—2^-^CHCOC

233A>2A3

CHi0H

HO-CH3coeOOH->CH3COCOOCH3.

他化劑濃硫酸、A

12.(1)還原反應(yīng)

(2)互為同系物

(3)17mol

3)H',H2O

【分析】A中羥基被Cl原子取代生成B,B中-COCH(CH3)2取代苯環(huán)上的一個(gè)H原子生成

C,C發(fā)生還原反應(yīng)生成D,D的取代基對(duì)位的H原子被-COCH?取代生成E,E再發(fā)生還原

反應(yīng)生成F,F中羥基被Br原子取代生成G,G經(jīng)系列反應(yīng)生成H。

【詳解】(1)C生成D的過(guò)程中，去掉了氧原子，增加了氫原子，為還原反應(yīng)；

(2)C與E官能團(tuán)相同，結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差2個(gè)CH2,所以二者互為同系物；

(3)苯環(huán)上有4個(gè)C-H鍵，含有羥基的取代基上有4個(gè)C-H鍵，另一個(gè)取代基上有9個(gè)

C-H鍵，共4+4+9=17個(gè)C-H,所以1molF分子中碳?xì)滏I數(shù)目為17mol；

(4)H中含有13個(gè)C原子、2個(gè)O原子，不飽和度為5；其同分異構(gòu)體滿足：①1mol該

物質(zhì)與濃澳水反應(yīng)時(shí)最多消耗4moiBm②分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明

結(jié)構(gòu)對(duì)稱，若為鏈狀燒，由于最多消耗4moiBn，則一定含有碳氧雙鍵，則對(duì)稱性上無(wú)法

滿足，所以應(yīng)含有苯環(huán)，且含有酚羥基，酚羥基鄰對(duì)位共有3個(gè)空位，側(cè)鏈上還要有一個(gè)碳

碳雙鍵，滿足題意的有:

CH=C-C—CH3

CH3CH3

(5)根據(jù)B生成C的過(guò)程可知,可以由

生成，而根據(jù)E生H的過(guò)程可知,

13.(1)間甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)

(2)竣基、戮基取代反應(yīng)

(3)

00

吟iCHCN

+刈旱……8A2Q[YV鼠+CHOCOONa+CO+HC

322

或者

o

CHCN

+CH,-0—CH,+NajCO,+CH30coONa+NaHCO?

(5)

CH3cH5^^CH3cHzCl^^CH3cHCH3CHCN------?CH3CHCOOH

'"CH3CH,

【分析】根據(jù)題干條件，A轉(zhuǎn)化為B發(fā)生取代反應(yīng)，C1取代了甲基上的H,故此步反應(yīng)條

件應(yīng)為光照；B轉(zhuǎn)化為C的過(guò)程中，H、。個(gè)數(shù)均沒(méi)有改變，多了1個(gè)C和1個(gè)N,少了一

個(gè)CL，此步發(fā)生取代反應(yīng)，-CN取代了-C1；同理,

,CH2CN,D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)取代了-Cl；E

E結(jié)構(gòu)為:

轉(zhuǎn)化為F發(fā)生取代反應(yīng)-C%取代了E中-CH?-上的H；F轉(zhuǎn)化為酮基布洛芬步驟中在H+條

件下可以將-CN變?yōu)?COOH。

【詳解】(1)有機(jī)物A中甲基與竣基位置相間，且竣基為官能團(tuán)，故命名為間甲基苯甲酸

或3-甲基苯甲酸；

COOH

(2)酮基布洛芬的官能團(tuán)名稱為竣基、皴基；C結(jié)構(gòu)：CH2CN,C轉(zhuǎn)化為D,

氯原子取代了羥基，為取代反應(yīng);

(3)E到F為取代反應(yīng)，生成CH30coOH,CHQC00H和Na2c0,繼續(xù)反應(yīng)生成CO?或

者NaHCO；；反應(yīng)為

Oo

+2CH,—O—I—O—CH,+Na2cO,

CH2CNCHCN

+CH,OCOONa+CO2+H2O

或者

oO

+CH—J……8JjCHCN

口CH2CN

十V113-----U-----L-----U-----L/II3'

ona>2H+CH3OCOONa+NaHCO3

o

IIH

G中含有苯環(huán)，并含有酚羥基、碳碳三鍵和―C―N—結(jié)構(gòu)，當(dāng)M上

（4）根據(jù)條件,

:—NH2

有3個(gè)不同取代基時(shí)，有等10種同分異構(gòu)體以及

：-NH2

等10種同分異構(gòu)體。當(dāng)M上有2種不同取代基時(shí),

oO

有以下4種情況（HII和一OH）、（||和一OH)、

O—C=C—N-CHo—C^C—€—NH2

IIHH||=

(-C—N—C=CH和一OH）、（—N—c—CECH和—OH）,故共有12種。同分

異構(gòu)體共有32種。

（5）異丁酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，原料為乙烷，則反應(yīng)過(guò)程中碳原子數(shù)增加；原料中有

CH,0—CH3,可根據(jù)題干過(guò)程逆推，比如產(chǎn)物中一COOH,想要獲得

—COOH,可以參照F轉(zhuǎn)化為酮基布洛芬步驟中在H+條件下將一CN轉(zhuǎn)化為一COOH。故可

H

CH3cHeN-?CH3cHeOOH

CHCH,

得出3,同理可得出合成路線:

H

CH3cHCH3cHzCl^^CH3cHCH3CHCN>CH3CHCOOH

'"CH3CH,

14.(l)sp，sp3

(2)取代反應(yīng)

【分析】A和NBS發(fā)生取代反應(yīng)引入漠原子生成B,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C中支鏈上

發(fā)生取代生成D,D發(fā)生取代引入甲基生成E,E在酸性條件下加熱生成F；

(1)

A分子中苯環(huán)碳原子和?；荚訛閟p?雜化，甲基碳原子為sp?雜化；

(2)

B的甲基中漠原子被-CN取代生成C,反應(yīng)為取代反應(yīng)；

(3)

由分析可知，C中支鏈上和EtOCOOEt發(fā)生取代生成D,D的分子式為CmHisNO、，其結(jié)構(gòu)

,0

err

簡(jiǎn)式為‘飛；

\>-------CHCN

COOEt

(4)

F中含有2個(gè)苯環(huán)，此外還有4個(gè)碳、1個(gè)默基、1個(gè)竣基,其一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且

分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其對(duì)稱性很好，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

COCH3

(5)

0r

、一和NBS反應(yīng)在甲基引入濱原子，再和NaCN反應(yīng)引入氟基，酸化得到拔基；

h

和NBS反應(yīng)在甲基引入漠原子,在氫氧化鈉溶液中水解引入羥基；醇、酸酯

CH2COOCH2

化得到；反應(yīng)路線為：